Malonihappo | ||
![]() | ||
![]() | ||
Henkilöllisyystodistus | ||
---|---|---|
IUPAC-nimi | propaanidihappo | |
Synonyymit |
karboksietikkahappo |
|
N o CAS | ||
N o ECHA | 100,005,003 | |
N O EY | 205-503-0 | |
Hymyilee |
O = C (O) CC (= O) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H4O4 / c4-2 (5) 1-3 (6) 7 / h1H2, (H, 4.5) (H, 6.7) |
|
Ulkomuoto | valkoisia kiteitä | |
Kemialliset ominaisuudet | ||
Raaka kaava |
C 3 H 4 O 4 [Isomeerit] |
|
Moolimassa | 104,0615 ± 0,0039 g / mol C 34,63%, H 3,87%, O 61,5%, |
|
pKa | pKa 1 = 2,83 ja pKa 2 = 5,69 | |
Fyysiset ominaisuudet | ||
T ° fuusio | (hajoaminen): 135 ° C | |
Liukoisuus | vedessä 20 ° C : ssa : 73 g · L -1 | |
Tilavuusmassa | 1,6 g · cm -3 | |
Kyllästävä höyrynpaine | 0,1 Pa ( 18,5 ° C ) | |
Varotoimenpiteet | ||
WHMIS | ||
![]() D2B, D2B : Myrkyllinen aine, joka aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia Silmien ärsytys eläimillä Ilmoitus pitoisuus 1,0% ainesosien luettelon mukaan |
||
Hengitys | 1,5 mg · m -3 | |
Iho | ärsyttävä | |
Silmät | ärsyttävä | |
Nieleminen | haitallinen R22 | |
Ekotoksikologia | ||
DL 50 | 1310 mg · kg -1 (rotta) | |
Terapeuttiset näkökohdat | ||
Terapeuttinen luokka | Tämä solumyrkytys lopettaa sukkinaattidehydrogenaasin . | |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | ||
Malonihapon on dikarboksyylihappo -alifaattinen , jolla on kaava HOOC-CH 2 -COOH. Tämä kemiallinen yhdiste, jota kutsutaan myös propaanidihapoksi , löydettiin ja tunnistettiin vuonna 1858 omenamehun hapettumistuotteista . Se on valkoisen kiteisen jauheen muodossa, hajuton, mutta korkealla höyrynpaineella huoneenlämpötilassa.
Nämä johdannaiset ovat teollisia synteesivälituotteita Knoevenagel- tai Döbner-Knoevenagel- kondensaatiolle , joista esimerkki löytyy kanelihaposta . Malonihappoa käytetään myös barbiturihapon ja sen johdannaisten synteesissä. Cellular myrkkyä, molekyyli kilpailee meripihkahapon kaavan HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH ja estää Krebsin sykli .
Malonihappo on huoneenlämpötilassa värillinen kiteinen jauhe. On Kofler penkki , jauhemainen runko sulaa noin 136 ° C: ssa , sitten vähitellen haihtuu. Tietyt kiteitä peittävät epäpuhtaudet, kuten etikkahappo, tekevät sulamispisteen määrittämisen erittäin epätarkaksi.
Jauhe liukenee helposti veteen. Se liukenee myös pyridiiniin , etanoliin , metanoliin ja eetteriin tai dietyylieetteriin. Se ei liukene bentseeniin .
Kuumentamalla, kun läsnä on yhteinen kuivausaineen , kuten fosforipentoksidiksi P 4 O 10 tai kalsiumkloridia CaCl 2 , dihappo molekyyli menettää vettä molekyylin ja tämä poistaminen tai tarkemmin kuivumista antaa anhydridiä hapon. Maloni-.
Kaksi hapan protonia sijaitsevat kahdessa karboksyylihappofunktiossa , -COOH. Ensimmäinen suhteellisen korkea happamuus on, että läsnä on puoleensa vetävä ryhmä, joka on muu alfa-karboksyylihapon atomi on hiili kantaja ensimmäisen happoa. Protoni lähtee helposti, koska konjugoitu emäs stabiloituu siten jäljellä olevan karboksyylifunktion läheisen läsnäolon avulla.
Dekarboksylointi on helppoa, se johtaa etyleenidioliin, jolla on kaksi alkoholifunktiota , -OH samalla hiilellä, välttämättä epävakaa yhdiste, joka muuttuu uudelleen etikkahapoksi .
Omenamehun hapettumistuote , mutta myös sokerijuurikkaan mehusta eristetty , malonihappo on karikatyyriesimerkki luonnollisesta ja myrkyllisestä kemikaalista.
Se syntetisoidaan teollisesti alkaen kloorietikkahaposta .
natriumkarbonaatin muodostaa suola natrium happo, joka saatetaan sitten reagoimaan natriumsyanidin muodostamiseksi cyanoättiksyra kautta nukleofiilinen substituutio . Nitriili -ryhmä hydrolysoidaan natriumhydroksidilla natriumia malonaatti, happamoituminen, joka tarjoaa malonihappoa.
Tämä yhdiste on yleinen lääkkeiden synteesissä.
Malonihappojohdannaiset, erityisesti malonihappoesterit, jotka suojaavat karboksyylihappofunktiota mahdollisilta hajoamisilta tai edistävät suunnattua reaktiivisuutta, ovat mukana tärkeissä synteeseissä:
Malonihappo on epävakaa tuote. Lämmitetty 140 ° C: seen se hajoaa myrkyllisiksi höyryiksi tai mahdollisesti syttyviksi höyryiksi. Alku palo voidaan pysäyttää CO 2 jauhe , kuiva kemikaaleja, vaahtoina tai vesisuihku.
Höyryt ärsyttävät limakalvoja, ihoa ja silmiä. Malonihappo voi imeytyä hengitysteiden ja ruoansulatuskanavan kautta. Se on haitallista nieltynä ja ärsyttää voimakkaasti keuhkokanavia.
Saalisvarastointia tulisi välttää emästen, hapettavien tai pelkistävien aineiden läsnä ollessa.
Malonihappo on entsyymin estäjä , rakenneanalogi . Se kilpailee meripihkahapon kanssa sukkinaattidehydrogenaasin aikana , joka on trikarboksyylihapposyklin vaihe . Solujen aineenvaihduntaa säilyy ja voi estyä, johon liittyy häiritsevä seurauksia Krebsin syklin .
Maloni- happo on solun myrkkyä , erittäin vaarallisia, koska sen liukoisuus veteen ja fysiologisiin nesteisiin, sekä sen suhteellisen korkea höyryn paine, mikä lisää tahattoman riskejä hengitettynä.
Malonihappoa ja anionisuoloja tai estereitä, joita yleisesti kutsutaan malonaateiksi, ei pidä sekoittaa omenahappoon ja malaatteihin tai maleiinihappoon ja maleaateihin.
Kemistien antama nimi on kuitenkin peräisin samasta juuresta, latinaksi malum , joka tarkoittaa latinaksi omenaa, mutta molekyylit tai anionit eroavat rakenteiltaan ja ominaisuuksiltaan.