Oktanitrokubaani
| Oktanitrokubaani | |
 
|
|
| Henkilöllisyystodistus | |
|---|---|
| IUPAC-nimi | 1,2,3,4,5,6,7,8-oktanitrokubaani |
| N o CAS | |
| PubChem | 11762357 |
| Hymyilee |
C12 (C3 (C4 (C1 (C5 (C2 (C3 (C45 [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [ O-]) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O ) [O -]) [N +] (= O) [O-] , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C8N8O16 / c17-9 (18) 1-2 (10 (19) 20) 5 (13 (25) 26) 3 (1,11 (21) 22) 7 (15 (29) 30) 4 (1.12 (23) 24) 6 (2.14 (27) 28) 8 (5.7) 16 (31) 32 InChIKey: URIPDZQYLPQBMG-UHFFFAOYSA-N |
| Kemialliset ominaisuudet | |
| Raaka kaava |
C 8 N 8 O 16 [Isomeerit] |
| Moolimassa | 464,1296 ± 0,0128 g / mol C 20,7%, N 24,14%, O 55,15%, |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Tilavuusmassa | 2 g · cm -3 |
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Oktanitrokubaani on yksi räjähteiden (muita kuin ydinalan) tehokkain jonka tiedämme ominaisuudet saavutetaan ihminen. Paradoksaalista kyllä, tämä yhdiste on vapautuvasta energiamäärästä huolimatta erittäin vakaa kineettisesti. Se voidaan itse asiassa murskata vasaralla tai lämmittää yli 200 ° C: seen aiheuttamatta räjähdystä. Tämä edustaa huomattavaa etua perinteisiin räjähteisiin , kuten nitroglyseriiniin , TNT: hen tai jopa HMX: ään nähden .
Tämän yhdisteen tärkein haitta on sen harvinaisuus. Sen synteesi on pitkä ja vaikea, ja vuonna 2004 saatiin vain muutama gramma.
Historiallinen
Oktanitrokubaanin saivat ensimmäisen kerran Philip Eaton ja Mao-Xi Zhang Chicagon yliopistossa vuonna 1999 Naval Research Laboratoryn tuella . Sen synteesin kehitys oli erityisen työlästä. Kubaani johdannaiset ovat melko herkkä käsitellä, koska suuri jännitys on läsnä hiili-hiili-sidoksia . Todellakin, hiili on hiili yleensä muodostaa sidoksia muiden elementtien kanssa antamalla kulmien lähellä 109 ° välillä yhteyksiä. Kuubaanissa ja sen johdannaisissa nämä kulmat ovat paljon lähempänä 90 ° , aiheuttaen siten syklin jännityksen, joka on vastuussa näiden molekyylien suhteellisesta epävakaudesta.
Ominaisuudet
Oktanitrokubaani on valkoinen kiinteä aine, jonka sulamispiste (hajoaa) on paljon suurempi kuin 200 ° C . Sen tiheys on erittäin korkea, 1,98 hiiliyhdisteelle. Sen raaka kaava C 8 O 16 N 8 ei sisällä vetyä , joka on harvinaista orgaaninen yhdiste. Suhteellinen hyötysuhde verrattuna TNT on 2,38 ja sen räjähtävä nopeus saavutti myös tallentaa nopeus 2014 10100 m / s . Vuonna 2017 arvioidaan, että yksi kilo tätä räjähdystarviketta maksaa 40 000 Yhdysvaltain dollaria . On vähemmän voimakas johdannainen, heptanitrokubaani .
Viitteet
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- " Erittäin voimakas räjähde " , osoitteessa http://www.sciencepresse.qc.ca ,24. tammikuuta 2000(käytetty 16. marraskuuta 2017 ) .
- (sisään) Simon Quellen Field , Boom! : Räjähteiden kemia ja historia , Chicago Review Press,2017, 288 Sivumäärä ( ISBN 978-1-61373-805-4 , lue verkossa ).
- “ Tehokkaimmat muut kuin ydinräjähteet ” , osoitteessa www.records-du-monde.com ,lokakuu 2014(käytetty 10. lokakuuta 2017 ) .
- Steve Koppes 2000 .
- Horst H. Krause , Energiset materiaalit: hiukkasten käsittely ja karakterisointi ,2004, 1-25 Sivumäärä ( ISBN 978-3-527-30240-6 , lue verkossa ) , "Uudet energiset materiaalit"
- Mao-Xi Zhang, Philip E.Eaton , Richard Gilardi, Hepta- ja Octanitrocubanes , Angew. Chem. Int. Ed., 2000, voi. 39 (2), s. 404-401 . DOI : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (20000117) 39: 2 <401 :: AID-ANIE401> 3.0.CO; 2-P .
- https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-14-02276
- (in) " oktanitrokubaani: helpommin sanottu kuin tehty " , on University of Chicago ,19. huhtikuuta 2001(käytetty 16. marraskuuta 2017 ) .
- Ulrich Teipel 2006 , s. 14.
- Ulrich Teipel 2006 , s. 15.
- Rappoport & Liebman 2005 , luku 19, "Kuubaanien ja muiden vankiloiden kemia" , sivut 900-901, s. 900.
- (in) Jai Prakash Agrawal ja Robert Hodgson, Organic Chemistry räjähteiden , Wiley ,2007, 414 Sivumäärä ( lue verkossa ) , s. 73-74.
Katso myös
Aiheeseen liittyvät artikkelit
Bibliografia
- [Steve Koppes 2000] (en) Steve Koppes , ” Eatonin luoman oktanitrokubaanin, nimeltään” synteettisen kemian voiton ” , University of Chicago Chronicle , voi. 19, n ° 11,2. maaliskuuta 2000( ISSN 1095-1237 , lue verkossa ) ;
- [Malcolm W. Browne 1997] (en) Malcolm W. Browne , " Chemical Cube Packs Power Into Beauty " , New York Times ,15. heinäkuuta 1997( ISSN 0362-4331 , lue verkossa ) ;
- [Rappoport & Liebman 2005] (en) Zvi Rappoport ja Joel F. Liebman , The Chemistry of Cyclobutanes , John Wiley & Sons ,Heinäkuu 2005, 1266 Sivumäärä ( ISBN 978-0-470-86401-2 , lue verkossa ) ;
- [Ulrich Teipel 2006] (en) Ulrich Teipel , Energiset materiaalit: hiukkasten käsittely ja karakterisointi , John Wiley & Sons ,Maaliskuu 2006, 643 Sivumäärä ( ISBN 978-3-527-60493-7 , lue verkossa ) , luku . 1.3.2 (”oktanitrokubaani”) , s. 14-15.