Fenantridiini | |||
Henkilöllisyystodistus | |||
---|---|---|---|
IUPAC-nimi | fenantridiini | ||
Synonyymit |
bentso [c] kinoliini- |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100,005,396 | ||
N O EY | 205-934-4 | ||
PubChem | 9189 | ||
Hymyilee |
C1 = CC = C2C (= C1) C = NC3 = CC = CC = C23 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C13H9N / c1-2-6-11-10 (5-1) 9-14-13-8-4-3-7-12 (11) 13 / h1-9H InChIKey: RDOWQLZANAYVLL -UHFFFAOYSA-N |
||
Ulkomuoto | vaaleanruskea kiteinen jauhe | ||
Kemialliset ominaisuudet | |||
Raaka kaava |
C 13 H 9 N [Isomeerit] |
||
Moolimassa | 179,2173 ± 0,0112 g / mol C 87,12 %, H 5,06%, N 7,82%, |
||
Fyysiset ominaisuudet | |||
T ° fuusio | 104 - 107 ° C | ||
T ° kiehuu |
348,9 ° C 760,0 mmHg: ssä 349 ° C 1025 hPa: ssa |
||
Tilavuusmassa | Vesi: 7,7 ug · ml | ||
Varotoimenpiteet | |||
SGH | |||
H301, H315, H318, H335, P261, P280, P301 + P310, P305 + P351 + P338,
H301 : Myrkyllistä nieltynä H315 : Ärsyttää ihoa H318 : Vahingoittaa silmiä H335 : Ärsyttää hengityselimiä P261 : Vältä pölyn / savun / kaasun / sumun / höyryjen / suihkeen hengittämistä. P280 : Käytä suojakäsineitä / suojavaatetusta / silmiensuojainta / kasvonsuojainta. P301 + P310 : Nieltynä: Ota välittömästi yhteys MYRKYTYSTIETOKESKUKSEEN tai lääkäriin. P305 + P351 + P338 : Roiskeet silmiin: Huuhtele varovasti vedellä useita minuutteja. Poista piilolinssit, jos uhri käyttää niitä ja ne voidaan helposti poistaa. Jatka huuhtelua. |
|||
Kuljetus | |||
2811 : MYRKYLLINEN KIINTEÄ AINE, ORGAANINEN, NOS |
|||
Liittyvät yhdisteet | |||
Isomeeri (t) | akridiini | ||
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||
Fenantridiiniä on orgaaninen yhdiste ryhmästä, johon kuuluvat heterosyklit , jotka sisältävät typpeä . Se vastaa fenantreeni substituoitu typpi- atomi asemassa 9. fenantridiini johdannaiset on tuotettu luonnollisesti, esimerkiksi kasvilajien Amaryllidoideae alaperheen kuuluvat Amaryllidaceae perhe .
Fenantridiiniä syntetisoitiin ensimmäistä kertaa vuonna 1889 Amé Jules Pictet (de) ja H. Jan Ankersmit ja pyrolyysin on hehkuva putkeen benzalaniline (de) , The kondensaatiotuote ja bentsaldehydin ja aniliinia .
In Pictet-Hubert reaktio (1899) yhdiste on muodostettu reaktiolla addukti on 2-aminobifenyyliä (de) - formaldehydin (N-asyyli-o-ksenyyliamiini) ja sinkkikloridia korkeissa lämpötiloissa. Ehdot Pictet-Hubert reaktio parannettiin Morgan (de) ja Walls 1931, korvaamalla sinkin kanssa fosforioksikloridin , POCI 3 ja käyttäen nitrobentseeniä kuin liuottimena . Tästä syystä reaktiota kutsutaan myös Morgan-Walls-reaktioksi:
Tämä reaktio on samanlainen kuin reaktio Bischler-Napieralski (in) ja reaktio Pictet-Spengler . Tuotannon fenantridiinin päässä phenanthraquinone, N-metyyli karbatsoli , fluorenonoxime tai phenanthridone on mahdollista.
Kohteesta halogenoitu bentsyyli aryyli- amiineja , fenantridiini ja sen johdannaisia voidaan syntetisoida aryan välituotteiden :
Fenantridiini muodostaa joidenkin alkaloidien perusrakenteen, esim. fagaroniini, joka on hydrobentso [c] fenantridiini, lääkkeet, esim. isometamidium ja muut kemialliset yhdisteet, kuten dihydroéthidium , fluoresoiva leima.
Fenantridiinin uskotaan olevan mutageeninen .