Sulfoksidi on orgaaninen yhdiste , joka sisältää funktionaalisen ryhmän, sulfinyyli sitoutunut kahteen atomia ja hiiltä . Sulfoksideja voidaan pitää hapettaa tioeetterit , tai orgaaninen vastaava thionyls on epäorgaaninen kemia . Esimerkki luonnossa esiintyvästä sulfoksidista on alliini, joka on valkosipulin ainesosa .
Sulfoksideja edustaa yleensä kaava RS (= O) -R ', jossa R ja R' ovat orgaanisia ryhmiä. Rikin ja hapen välinen sidos eroaa perinteisestä kaksoissidoksesta , esimerkiksi ketonin hiilen ja hapen välisestä sidoksesta . Π-sidoksen elektronit ovat voimakkaasti siirtyneet kohti happea, mikä johtaa suureen dipolimomenttiin negatiivisen varauksen keskittyessä happeen. Sidos on samanlainen kuin on fosfiinioksidi , R 3 P = O.
Ei-sitova dubletti on läsnä rikkiatomi sulfoksidin, jolloin jälkimmäinen tetraedrisessa geometria , joka on samanlainen kuin sellaisen sp 3 hiiltä . Kun orgaaniset tähteet R ja R 'ovat erilaiset, rikkiatomi on kiraalinen keskus . Tämän kiraalisuuskeskuksen kääntämiseen tarvittava energia on riittävän korkea, jotta sulfoksidit eivät rasemisoitu huoneenlämpötilassa. Kiraalisia sulfoksideja on läsnä lääkkeissä, kuten omepratsoli ja armodafiniili , ja niitä käytetään myös kiraalisina apuaineina .