Tetrahydrometanopteriini

Tetrahydrometanopteriini
Tetrahydromethanopterin.svg
Tetrahydrometanopteriinin rakenne
Henkilöllisyystodistus
N o CAS 92481-94-2
PubChem 5459995
ChEBI 17321
Hymyilee C [C @ H] 1C (NC2 = C (N1) NC (= NC2 = O) N) [C @ H] (C) NC3 = CC = C (C = C3) C [C @@ H] ( [C @@ H] ([C @@ H] (CO [C @@ H] 4 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O4) COP (= O) ( O) O [C @@ H] (CCC (= O) O) C (= O) O) O) O) O) O) O
PubChem , 3D-näkymä
InChI Std. InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C30H45N6O16P / c1-12 (21-13 (2) 33-26-22 (34-21) 27 (44) 36-30 (31) 35-26) 32-15-5- 3-14 (4-6-15) 9-16 (37) 23 (41) 17 (38) 10-49-29-25 (43) 24 (42) 19 (51-29) 11-50-53 ( 47,48) 52-18 (28 (45) 46) 7-8-20 (39) 40 / h 3-6,12-13,16-19,21,23-25,29,32,34,37 - 38,41-43H, 7-11H2,1-2H3, (H, 39,40) (H, 45,46) (H, 47,48) (H4,31,33,35,36,44) / t12 -, 13 +, 16 + , 17-, 18 +, 19-, 21a, 23 +, 24-, 25-, 29 + / ml / s1
vakio. InChIKey:
SCBIBGUJSMHIAI-FDLOOEGASA-N
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 30 H 45 N 6 O 16 P   [Isomeerit]
Moolimassa 776,6827 ± 0,0332  g / mol
C 46,39%, H 5,84%, N 10,82%, O 32,96%, P 3,99%,
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Tetrahydromethanopterin , lyhennetty THMPT tai H 4 MPT, On koentsyymi mukana metanogeneesin vuonna metanogeenisia archaea . Se on aktivaattori C1-ryhmä pelkistetään metyyli- CH 3ennen siirtoa koentsyymi M . Tétrahydrosarcinaptérine , lyhennetty THSPT tai H 4 SPT, on modifioitu THMPT-muoto, jossa glutamyyliryhmä on kiinnittynyt terminaaliseen 2-hydroksi- glutaariryhmään .

Rooli metanogeneesissä

N- formyylimetanofuraani siirtää C1-ryhmän pteriinin N5-kohtaan antamaan formyyli-THMPT: n. Sitten formyyliryhmä kondensoituu molekyylissä, jolloin saadaan metenyyli-THMPT + , joka sitten pelkistetään metyleeni-THMPT: ksi metyleenitetrahydrometanopteriinidehydrogenaasilla ( EC 1.5.99.9 ).

Metyleeni-THMPT muunnetaan sitten metyyli-THMPT: ksi metyleenitetrahydrometanopteriinireduktaasin ( EC 1.5.99.11 ) avulla koentsyymi F 420: lla.kuin elektronin lähde .

Metyyli-THMPT lopulta siirtää sen metyyli ja koentsyymi M vaikutuksen alaisina tetrahydromethanopterin S-metyylitransferaasin ( EY 2.1.1.86 ).

Vertailu tetrahydrofoolihappoon

Tetrahydromethanopterin on samanlainen tetrahydrofoolihappo , lyhennettynä THFA tai H 4 FAenglanninkielisessä kirjallisuudessa tärkein ero on karbonyyliryhmän C = O läsnäolo tällä viimeisellä molekyylillä bentseenirenkaassa, mikä helpottaa sen pelkistymistä THMPT: hen nähden. Tämä pelkistys tapahtuu rikki -rikkiproteiinilla .

Huomautuksia ja viitteitä

  1. laskettu molekyylimassa välillä Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) RK Thauer, biokemia metanogeneesin: kunnianosoitus Marjory Stephenson , vuonna Microbiology , 1998, 144 , 2377-2406.
  3. (in) P. Acharya E. Warkontin, U. Ermler, RK Thauer, S. Shima, rakenne on Formylmethanofuran: tetrahydromethanopterin formyltransferase Complex koentsyymi ict , ja Journal of Molecular Biology , 2006, 357 , 870-879.
  4. (en) M. Korbas, S. Vogt, W. Meyer-Klaucke, E. Bill, EJ Lyon, RK Thauer ja S. Shima, Rautarikkiklusteriton hydrogenaasi (Hmd) on metalloentsyymi uudella rautaa sitovalla motiivilla , julkaisussa Journal of Biological Chemistry , 2006, 281 , 30804-30813.