| tsalsitabiini | |
| Tsalsitabiinin kemiallinen rakenne | |
| Henkilöllisyystodistus | |
|---|---|
| IUPAC-nimi | L -2 ', 3'-dideoksisytidiini |
| Synonyymit |
ddC |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,149,677 |
| ATC-koodi | J05 |
| Hymyilee |
n1 ([C @@ H] 2O [C @ H] (CO) CC2) c (nc (N) cc1) = O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H13N3O3 / c10-7-3-4-12 (9 (14) 11-7) 8-2-1-6 (5-13) 15-8 / h3-4,6, 8,13H, 1-2,5H2, (H2,10,11,14) / t6-, 8 + / m0 / s1 |
| Kemialliset ominaisuudet | |
| Raaka kaava |
C 9 H 13 N 3 O 3 [Isomeerit] |
| Moolimassa | 211,2178 ± 0,0096 g / mol C 51,18%, H 6,2%, N 19,89%, O 22,72%, |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| T ° fuusio | 217 - 218 ° C |
| Varotoimenpiteet | |
| IARC- luokitus | |
| Ryhmä 2B: Mahdollisesti karsinogeeninen ihmisille | |
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Tsalsitabiini (2 '-3' -didesoxycytidine, ddC ), jota kutsutaan myös dideoksisytidiini, on lääke antiretroviraalisten on nukleosidianalogi käänteiskopioijaentsyymin estäjät (NRTI tai Narti), jota myydään kauppanimellä HIVID .
Suositeltu annos on 0,750 mg (tai yksi tabletti) 8 tunnin välein osana yhdistelmähoitoa.
Tsalsitabiini näyttää olevan vähemmän tehokas kuin muut RTI-nukleosidit, kolmen annoksen päivittäinen taajuus on hankalaa, ja tällä lääkkeellä on vakavia sivuvaikutuksia. Näistä syistä sitä käytetään nykyään harvoin ihmisen immuunikatoviruksen (HIV) hoitoon.
Tsalitsitabiinin ovat kehittäneet National Cancer Institute (NCI) Samuel Broder, Hiroaki Mitsuya ja Robert Yarchoan. Kuten didanosiini, se hyväksyttiin sitten, koska NCI: llä ei ole oikeutta markkinoida huumeita. Kansalliset terveyslaitokset (HIH) ovat sen vuoksi antaneet luvan Hoffman LaRochelle.
Zalsitabiini oli kolmas antiretroviraalinen aine, jonka Food and Drug Administration (FDA) hyväksyi HIV-infektioiden ja aidsin hoitoon. Se hyväksyttiin19. kesäkuuta 1992monoterapiana ja uudelleen vuonna 1996 käytettäväksi tsidovudiinin (AZT) kanssa. NRTI-yhdisteiden käyttö oli käytännössä jo ennen toista FDA-hyväksyntää, ja pian seurasivat kolminkertaiset yhdistelmät, joissa oli kaksi NRTI: tä ja proteaasi-inhibiittori (PI).
Tsalsitabiini on pyrimidiinin analogi. Se on luonnossa esiintyvä deoksisytidiinin johdannainen, se valmistetaan korvaamalla 3'-asemassa oleva hydroksyyliryhmä vedyllä .
Se läpäisee fosforylaation T-soluissa ja muissa kohdesoluissa, joihin HIV vaikuttaa, ja se ottaa aktiivisen muodon trifosfaattia, ddCTP: tä. Tämä aktiivinen metaboliitti toimii HIV: n käänteiskopioijaentsyymin substraattina ja myös sisällyttämällä virus-DNA: han ja lopettaa sitten ketjun venymän puuttuvan hydroksyyliryhmän vuoksi. Koska tsalsitabiini on käänteiskopioijaentsyymin estäjä, se on aktiivinen vain retroviruksia vastaan.
Tsalsitabiinilla on erittäin suuri oraalinen imeytymisnopeus (yli 80%). Se eliminoituu pääasiassa munuaisten kautta, puoliintumisaika on 2 tuntia.