Butaanihappo

yhtälö: $\ rho = 0.89213 / 0.25938 ^ {(1+ (1-T / 615.7) ^ {0.24909})}$
Nesteen tiheys kmol · m -3 ja lämpötila Kelvinissä, 267,95–615,7 K.
Lasketut arvot:
0,9516 g · cm -3 25 ° C: ssa.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
267,95	−5.2	11,087	0,97683
291.13	17.98	10,86825	0,95756
302,73	29.58	10,75607	0,94767
314,32	41.17	10.64193	0,93762
325,91	52,76	10,52571	0,92738
337,5	64,35	10.40728	0,91694
349,09	75,94	10,28648	0,9063
360,68	87,53	10.16313	0,89543
372,28	99,13	10.03707	0,88433
383,87	110,72	9.90805	0,87296
395,46	122,31	9,77586	0,86131
407,05	133.9	9.6402	0,84936
418,64	145,49	9,50076	0,83707
430,23	157.08	9.35718	0,82442
441,83	168,68	9.20902	0,81137

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
453,42	180,27	9,05578	0,79787
465.01	191,86	8.89684	0,78387
476,6	203,45	8,73149	0,7693
488,19	215.04	8.55881	0,75408
499,78	226,63	8,3777	0,73813
511,38	238,23	8.18671	0,7213
522,97	249,82	7.984	0,70344
534,56	261,41	7,76705	0,68432
546,15	273	7,53234	0,66364
557,74	284,59	7,2747	0,64094
569,33	296,18	6.98596	0,6155
580,93	307,78	6.6519	0,58607
592,52	319,37	6,24349	0,55009
604.11	330,96	5.68025	0,50046
615,7	342,55	3,440	0,30308

Itsesyttymislämpötila lämpötilan

452 ° C

Leimahduspiste

72 ° C (suljettu kuppi)

Räjähdysrajat ilmassa

2 - 10 til-%

Kyllästävä höyrynpaine

ajan 20 ° C : 57 Pa

yhtälö: $P_ {vs} = exp (93.815+ \ frac {-9942.2} {T} + (- 9.8019) \ kertaa ln (T) + (9.3124E-18) \ kertaa T ^ {6})$
Paine pascaleissa ja lämpötila kelvineinä, välillä 267,95 - 615,7 K.
Lasketut arvot:
102,31 Pa 25 ° C: ssa.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
267,95	−5.2	6.7754
291.13	17.98	57,79
302,73	29.58	145.95
314,32	41.17	339,67
325,91	52,76	735,24
337,5	64,35	1492.17
349,09	75,94	2 859,07
360,68	87,53	5,203,11
372,28	99,13	9041,12
383,87	110,72	15 069,93
395,46	122,31	24,193,9
407,05	133.9	37 547,42
418,64	145,49	56,511,55
430,23	157.08	82 724,38
441,83	168,68	118,086.14

T (K)	T (° C)	P (Pa)
453,42	180,27	164 760,94
465.01	191,86	225,178,12
476,6	203,45	302036,71
488,19	215.04	398 317,26
499,78	226,63	517 305,73
511,38	238,23	662 634,16
522,97	249,82	838 343,81
534,56	261,41	1 048 976,45
546,15	273	1 299 700,83
557,74	284,59	1 596 482,55
569,33	296,18	1 946 308,02
580,93	307,78	2 357 476,01
592,52	319,37	2 839 975,43
604.11	330,96	3 405 974,07
615,7	342,55	4 070 500

Kriittinen piste

52,7 bar , 354,85 ° C

Lämpökemia

C s

yhtälö: $C_ {P} = (237700) + (-746.40) \ kertaa T + (1.8290) \ kertaa T ^ {2}$
Nesteen lämpökapasiteetti J · kmol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä, 267,95 - 436,42 K.
Lasketut arvot:
177,747 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
267,95	−5.2	169,020	1,918
279	5.85	171,826	1,950
284	10.85	173,242	1 966
290	16.85	175,063	1 987
296	22.85	177,015	2,009
301	27.85	178,743	2,029
307	33,85	180 937	2,054
312	38,85	182,865	2,076
318	44,85	185,301	2 103
324	50,85	187 868	2 132
329	55,85	190107	2,158
335	61,85	192 916	2190
340	66,85	195,356	2 217
346	72,85	198,406	2 252
352	78,85	201,588	2 288

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
357	83,85	204,339	2 319
363	89,85	207 762	2 358
369	95,85	211,317	2398
374	100,85	214,380	2 433
380	106,85	218,176	2,476
385	111,85	221,440	2,513
391	117,85	225,477	2,559
397	123,85	229 646	2 607
402	128,85	233 221	2,647
408	134,85	237,631	2,697
413	139,85	241,408	2,740
419	145,85	246,059	2,793
425	151,85	250 843	2,847
430	156,85	254 930	2,893
436,42	163,27	260 310	2 955

yhtälö: $C_ {P} = (14.368) + (3.9591E-1) \ kertaa T + (-1.8906E-4) \ kertaa T ^ {2} + (-7.6462E-9) \ kertaa T ^ {3} + ( 2.0812E-11) \ kertaa T ^ {4}$
Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 298 - 1200 K.
Lasketut arvot:
115,564 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
298	24.85	115,522	1 311
358	84,85	131,864	1497
388	114,85	139,544	1,584
418	144,85	146,902	1,667
448	174,85	153,941	1,747
478	204,85	160 667	1,824
508	234,85	167,084	1,896
538	264,85	173,198	1 966
568	294,85	179,015	2,032
598	324,85	184,540	2,095
628	354,85	189,781	2 154
658	384,85	194 744	2210
688	414,85	199,437	2 264
718	444,85	203,867	2,314
749	475,85	208,179	2363

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
779	505,85	212102	2 407
809	535,85	215,789	2,449
839	565,85	219,250	2489
869	595,85	222,494	2,525
899	625,85	225,531	2,560
929	655,85	228,373	2,592
959	685,85	231,030	2,622
989	715,85	233514	2,650
1,019	745,85	235,837	2,677
1,049	775,85	238,010	2701
1,079	805,85	240,048	2,725
1,109	835,85	241,962	2,746
1,139	865,85	243 767	2,767
1,169	895,85	245,476	2,786
1200	926,85	247,157	2 805

Sähköiset ominaisuudet

1 re ionisaatioenergia

10,17 ± 0,05 eV (kaasu)

Optiset ominaisuudet

Taitekerroin

n ^ {20} _ {D}

1.398

Varotoimenpiteet

SGH

Vaara H314, H314 : Voimakkaasti ihoa syövyttävää ja silmiä vaurioittavaa

WHMIS

Luokittelematon tuoteTämän tuotteen luokitusta ei ole vielä vahvistettu myrkyllisyyshakemistopalvelun

ilmoituksessa (1,0%) ainesosaluettelon mukaan

NFPA 704

2 3 0

Kuljetus

2820

YK-numero :
2820 : VoiHappo

Ekotoksikologia

DL 50

8,79 g · kg -1 (rotat, suun kautta)

LogP

0,79

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Butaanihappo , jota kutsutaan myös voihappo Kreikka βουτυρος ( voi ) on karboksyylihappo , joka oli kyllästetty kaava CH 3 CH 2 CH 2 -COOH

Sitä löytyy esimerkiksi röyhkeästä voista , parmesaanista ja mahalaukun sisällöstä , josta se antaa voimakkaan ja epämiellyttävän hajun. Voihappoa voidaan nähdä noin 5 - 40 ug / m 3 lähteestä riippuen.

Alle vakio-olosuhteet lämpötilan ja paineen , butaanihappo on hieman öljyinen neste, joka kiinteytyy -8 ° C: ssa ja jonka kiehumispiste on 164 ° C . Se liukenee helposti veteen , etanoliin ja eetteriin ja irtoaa liuottimestaan lisäämällä kalsiumkloridia . Kaliumdikromaatti ja rikkihapon hapettua osaksi hiilidioksidia ja etikkahappoa , ja kaliumpermanganaatin alkalioksidimoolia vain hiilidioksidia . Lisäksi, sen isomeeri rakenne 2-metyylipropanoiinihappo , joka on velkaa sen toinen nimi isovoihappoa.

Se on myös lyhytketjuinen rasvahappo, jota löytyy kasviöljyistä ja eläinrasvoista. Glyseridi ( esteri on glyseroli ) voihapon käsittää 3%: sta 4% voita. Kun voi rikkoutuu, glyseridit hydrolysoituvat vapauttaen epämiellyttävän hajuista voihappoa. Normaali voihappo tai käymisen voihappo myös löydetä heksyyli esterin , että öljy Heracleum giganteum ja oktyyli- esteri että palsternakka ( Pastinaca sativa ); sitä esiintyy myös hikoilussa .

Se on yleensä tuotettu fermentoimalla ja sokeria tai tärkkelystä , aiheuttama lisäämällä mätäneminen juustoa , jonka kalsiumkarbonaattia lisätään happojen neutraloimiseksi on muodostettu prosessissa. Tärkkelyksen voihappokäymistä helpottaa Bacillus subtiliksen suora lisääminen .

Erilaisia estereitä saadaan voihaposta. Näitä estereitä kutsutaan butyraatiksi tai oikeammin butanoaatiksi . Niillä, joilla on pieni moolimassa, kuten metyylibutanoaatilla , on enimmäkseen miellyttäviä aromeja. Niitä käytetään siten elintarvikelisäaineina tai hajusteissa.

Sen raaka kaava on sama kuin propyyliformiaatin .

Käyttää

Butaanihappo käytetään valmistuksessa eri makuja ( butanoaatti esterit ), alhaisen molekyylipainon voihapon esterit, kuten metyyli butanoaattia, on, että suurin osa, miellyttävä tuoksu tai maku. Siksi niitä käytetään elintarvikkeiden ja hajusteiden lisäaineina.

Vahvan tuoksunsa ansiosta sitä käytetään myös lisäaineena syöttiä varten. Monissa markkinoilla olevissa tavallisen karpin ( Cyprinus carpio ) syötteissä käytettävissä aromeissa esteripohjana käytetään voihappoa, mutta ei ole selvää, houkuttelevatko kalat itse voihappo vai muut lisäaineet. Voihappo on kuitenkin yksi harvoista orgaanisista hapoista, jotka osoittautuvat maukkaiksi sekä siipille että kovakuoriaiselle .

Anekdotisesti tätä ainetta on käytetty myös myrkyttömänä, pahoinvointia aiheuttavana, lihaa pilaavana valaan hylkivänä aineena Sea Shepherd -ryhmässä japanilaisten valaanpyytäjien tehdasalusta ja abortin vastaisia aktivisteja vastaan; jotkut poliisivoimat harkitsevat myös sen käyttämistä ei-tappavana aseena .

Butyraattien valmistus

Klassinen käyminen

Butyaanihapon esterit, butyraatit tai oikein butanoaatit, ovat peräisin fermentaatioista, joihin liittyy anaerobisia bakteereja . Tämän prosessin löysi Louis Pasteur vuonna 1861 . Tärkeimmät butyraatteja tuottavat bakteerit ovat:

Clostridium butyricum ;
Clostridium kluyveri ;
Clostridium pasteurianum ;
Fusobacterium nucleatum ;
Butyrivibrio fibrisolvens ;
Eubacterium limosum ;
Clostridium tyrobutyricum .

Reaktion tulokset ovat seuraavat:

C 6 H 12 O 6 → C 4 H 8 O 2 + 2 CO 2 + 2 H 2

Ensimmäinen vaihe tuotannon butanoates seuraa metabolisen ketju on glykolyysin , mikä johtaa siihen, että muodostuu kaksi molekyylien ja pyruvaattia molekyyliä kohti glukoosia . Pyruvaatti jälkeen saatu hapetetaan ja etanoaatti ( asetaatti muodossa etanoyyli-koentsyymi A ), jonka ainutlaatuinen entsymaattinen prosessi , johon liittyy sarja entsyymejä, joita kutsutaan pyruvaattidehydrogenaasin monimutkainen , kanssa rinnakkain muodostumista hiilidioksidia (CO 2), joka sitten poistuu solusta diffuusiolla ja pelkistämällä NAD + NADH: ksi.

Etanoyyli-koentsyymi A muuttuu asetoasetyyli-koentsyymiksi A. Vastuussa oleva entsyymi on asetyyli-CoA-asetyylitransferaasi.
Asetoasetyyli-koentsyymi A muuttuu P-hydroksibutyryyli-CoA: ksi. vastuussa oleva entsyymi on β-ketoasyyli-CoA-reduktaasi (koentsyymi: NADH).
Β-hydroksibutyryyli-CoA muuntuu krotonyyli-CoA: ksi. vastuussa oleva entsyymi on β-hydroksiasyylidehydraasi.
Krotonyyli-CoA muuttuu butyyli-CoA (CH 3 CH 2 CH 2). vastuussa oleva entsyymi on enoyyli-CoA-reduktaasi (koentsyymi: NADH).
Fosfaatti ryhmä korvaa CoA muodostamiseksi butyylifosfaattia. Vastuussa oleva entsyymi on fosfobutyrylaasi.
Fosfaattiryhmä liittyy ADP : hen muodostaen ATP: n ja butyraatit; aikaansaava entsyymi on butyraattia kinaasi .

Asetoni ja butyraattien käyminen

Jotkut bakteerit tuottavat asetonia ja butanolia toisella prosessilla, joka alkaa butyraattien käymisestä, kuten:

Clostridium acetobutylicum : (tärkein, käytetty kemianteollisuudessa)
Clostridium beijerinckii
Clostridium tetanomorphum
Clostridium aurantibutyricum

Nämä bakteerit seuraavat edellä kuvattua käymisprosessia, mutta kun pH on alle 5, ne siirtyvät butanolin ja asetonin tuotantoon estääkseen edelleen heille kohtalokkaan pH-arvon laskun. Yhdelle asetonimolekyylille tuotetaan kaksi butanolimolekyyliä. Modifikaatio tapahtuu asetoasetyyli-CoA: n muodostumisen jälkeen. Tämä välittäjä voi näissä olosuhteissa toimia kahdella uudella tavalla:

Asetoasetyyli CoA → asetoasetaatti → asetoni
Asetoasetyyli CoA → butyryyli CoA → butanaali → butanoli.

Butaanihapon fysiologinen aktiivisuus

Voihappo voi estää toiminnan histoni -deasetylaasin, mikä lisää osuus asetyloitua histonien, joilla on pienempi affiniteetti DNA: ta kuin ei-asetyloitu muodossa (johtuen sähköstaattisten hylkivä syistä). On yleisesti hyväksyttyä, että transkriptiotekijöiden sitoutuminen DNA: han on haitaksi asetyloimattomien histonien läsnäololla (joilla on pieni affiniteetti DNA: ta kohtaan). Siksi on mahdollista päätellä, että voihappo lisää solun transkriptionaalista aktiivisuutta histonideasetylaasien säätelemien promoottorien tasolla.

Voihappoa tuottaa nisäkkäiden suoliston mikrobiota . Sen tuotantoa vahvistavat prebioottiset aineet ( liukoiset kuidut ). Se toimii polttoaineena suoliston limakalvolle ja paikallisena ja systeemisenä immunostimulaattorina. Se antaisi immuunijärjestelmälle mahdollisuuden erottaa symbioottisten bakteerien aiheuttama kolonisointi ja patogeenit , kuten kolera .

Voihapolla on kationi- tai esterimuodossa virus-, sieni- ja antibakteerisia ominaisuuksia. Sen kiinnostus tähän muotoon on ennen kaikkea sen kyvyssä säätää syöpäsoluja ja indusoida solujen erilaistumista.

Lähde

( fr ) Tämä artikkeli on osittain tai kokonaan otettu Wikipedian englanninkielisestä artikkelista " Butyric acid " ( katso kirjoittajaluettelo ) .

VUTARIHAPPO , kemikaaliturvallisuusohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
(sisään) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi. 4, Englanti, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 Sivumäärä ( ISBN 0-471-98369-1 )
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
(in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 Sivumäärä ( ISBN 0387690026 , lue verkossa ) , s. 294
(en) Robert H. Perry ja Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 Sivumäärä ( ISBN 0-07-049841-5 ) , s. 2-50
" Eri kaasujen ominaisuudet ", osoitteessa flexwareinc.com (käytetty 12. huhtikuuta 2010 )
(in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot , Voi. 1, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
(in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008, 89 th ed. , 2736 Sivumäärä ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 10-205
Indeksinumero 607-135-00-X EY-asetuksen N: o 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
" Voihappoa " tietokannassa kemiallisten tuotteiden Reptox n CSST (Quebec organisaatio, joka vastaa työsuojelun), pääsee 25 huhtikuu 2009
" Luku 4, Akuutit riskit, lisääntymiselle vaaralliset vaikutukset ja hajujen havaitseminen " osoitteessa invs.sante.fr
(in) " Pakastinsyötit " , Nutrabaits
AO Kasumyan ja KB Døving , “ Taste preferences in fishes ”, Fish and Fisheries , voi. 4,2003, s. 289–347 ( DOI 10.1046 / j.1467-2979.2003.00121.x )
(in) " happoja polttavien aktivistien vahingoittamat japanilaiset valaanpyytäjät " , newser.com,2010
(in) " Väkivallan historia: voihappohyökkäykset " , National Abort Federation, 1998
PR Pouillart , " Voihapon ja sen johdannaisten rooli paksusuolen syövän ja hemoglobinopatioiden hoidossa ", Life Sciences , voi. 63,1. st tammikuu 1998, s. 1739-1760 ( ISSN 0024-3205 , PMID 9820119 , luettu verkossa , käytetty 29. joulukuuta 2015 )
(fi-FI) “ Prebiootit: sisäpuutarhamme hoitaminen | NutritionFacts.org ” (käytetty 24. helmikuuta 2019 )
Philippe R. Pouillart , Flore Dépeint , Afif Abdelnour ja Laetitia Deremaux , ” Nutriose Prebiootti alhainen sulavia hiilihydraatteja, stimuloi suoliston limakalvon immuniteetin ja estää TNBS-indusoidun paksusuolentulehduksen porsaiden ”, tulehduksellisten suolistosairauksien , voi. 16,1. st toukokuu 2010, s. 783-794 ( ISSN 1536-4844 , PMID 19998458 , DOI 10.1002 / ibd.21130 , luettu verkossa , käytetty 29. joulukuuta 2015 )

Bibliografia

Voet & Voet; John Wiley & Sons, 1995

Katso myös

Haihtuvat rasvahapot