Isopreeni

yhtälö: ${\ displaystyle \ rho = 0.95673 / 0.26488 ^ {(1+ (1-T / 484) ^ {0.28571})}}$
Nesteen tiheys kmol · m -3 ja lämpötila Kelvinissä välillä 127,27–484 K.
Lasketut arvot:
0,67595 g · cm -3 25 ° C: ssa.

T (K)	T (° C)	ρ (kmol m -3 )	ρ (gcm -3 )
127,27	−145.88	12.205	0,83139
151.05	−122.1	11,91806	0,81185
162,94	−110.21	11.77189	0,80189
174,83	−98,32	11,62367	0,79179
186,73	−86.43	11,47327	0,78155
198,62	−74,53	11.32053	0,77114
210,51	−62,64	11.1653	0,76057
222.4	−50,75	11.00741	0,74981
234,29	−38,86	10,84664	0,73886
246,18	−26,97	10,68279	0,7277
258.07	−15.08	10.51558	0,71631
269,96	−3.19	10,34473	0,70467
281,85	8.7	10.16991	0,69276
293,74	20.59	9.99072	0,68056
305,64	32,49	9,80673	0,66802

T (K)	T (° C)	ρ (kmol m -3 )	ρ (gcm -3 )
317,53	44,38	9.61739	0,655513
329,42	56,27	9.42207	0,64182
341,31	68.16	9.22001	0,62806
353,2	80.05	9,01028	0,61377
365.09	91,94	8.79172	0,59888
376,98	103,83	8,56283	0,58329
388,87	115,72	8.3217	0,56687
400,76	127,61	8,06573	0,54943
412,65	139,5	7,79131	0,53074
424,55	151.4	7.49314	0,51043
436,44	163,29	7.16291	0,488793
448,33	175,18	6.7862	0,46227
460,22	187.07	6.33384	0,43145
472.11	198,96	5.72588	0,39004
484	210,85	3,612	0,24605

Itsesyttymislämpötila lämpötilan

220 ° C

Leimahduspiste

−54 ° C (suljettu kuppi)

Räjähdysrajat ilmassa

1,5 - 8,9 tilavuusprosenttia

Kyllästävä höyrynpaine

ajan 20 ° C : 53,2 kPa

yhtälö: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (79,656 + {\ frac {-5239.6} {T}} + (- 9,4314) \ kertaa ln (T) + (9,5850E-3) \ kertaa T ^ {1})}$
Paine pascaleissa ja lämpötila kelvineinä, 127,27 - 484 K.
Lasketut arvot:
73 405,16 Pa 25 ° C: ssa.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
127,27	−145.88	0,002
151.05	−122.1	0.4
162,94	−110.21	2.78
174,83	−98,32	14.3
186,73	−86.43	58.12
198,62	−74,53	195,22
210,51	−62,64	561.09
222.4	−50,75	1417.17
234,29	−38,86	3,212,71
246,18	−26,97	6 648,45
258.07	−15.08	12 732,24
269,96	−3.19	22 817,86
281,85	8.7	38,621,49
293,74	20.59	62,214,13
305,64	32,49	95,992,27

T (K)	T (° C)	P (Pa)
317,53	44,38	142 631,27
329,42	56,27	205 027,74
341,31	68.16	286 237,15
353,2	80.05	389,412,18
365.09	91,94	517 746,35
376,98	103,83	674,426,01
388,87	115,72	862 592,36
400,76	127,61	1 085 314,25
412,65	139,5	1 345 571,47
424,55	151.4	1 646 247,71
436,44	163,29	1 990 132,05
448,33	175,18	2 379 927,52
460,22	187.07	2 818 265,4
472.11	198,96	3 307 723,98
484	210,85	3,850,900

Kriittinen piste

206,05 ° C , 38,5 bar

Lämpökemia

C s

yhtälö: ${\ displaystyle C_ {P} = (141480) + (- 288.70) \ kertaa T + (1.0910) \ kertaa T ^ {2}}$
Nesteen lämpökapasiteetti J · kmol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä, 130,32 - 307,2 K.
Lasketut arvot:
152,387 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
130,32	−142,83	122,390	1797
142	−131.15	122,484	1798
148	−125.15	122 650	1,801
153	−120.15	122,848	1,803
159	−114.15	123 158	1,808
165	−108.15	123,547	1,814
171	−102.15	124,014	1,821
177	−96.15	124,560	1,829
183	−90.15	125 184	1,838
189	−84.15	125 887	1,848
195	−78.15	126,669	1,860
201	−72.15	127,529	1 872
206	−67.15	128 305	1,884
212	−61.15	129,310	1,898
218	−55.15	130,392	1,914

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
224	−49.15	131,553	1,931
230	−43.15	132,793	1,949
236	−37.15	134,111	1,969
242	−31.15	135,508	1 989
248	−25.15	136,983	2,011
254	−19.15	138,537	2,034
260	−13.15	140 170	2,058
265	−8.15	141,590	2,079
271	−2.15	143,366	2 105
277	3.85	145 221	2 132
283	9.85	147155	2160
289	15.85	149,167	2190
295	21.85	151,258	2,220
301	27.85	153,427	2 252
307,2	34.05	155,750	2 286

Sähköiset ominaisuudet

1 re ionisaatioenergia

8,84 ± 0,01 eV (kaasu)

Optiset ominaisuudet

Taitekerroin

n _ {{}} ^ {{}}

1,4194

Varotoimenpiteet

SGH

Vaara H224, H341, H350, H412, H224 : Erittäin helposti syttyvä neste ja höyry
H341 : Epäillään aiheuttavan geneettisiä vikoja (ilmoitetaan altistumisreitti, jos on vakuuttavasti osoitettu, ettei mikään muu altistumisreitti aiheuta samaa vaaraa)
H350 : Saattaa aiheuttaa syöpää (Ilmoita altistumisreitti, jos se on todistettavasti todistettu) mikään muu altistumisreitti ei
aiheuta vaaraa) H412 : Haitallista vesieliöille, pitkäaikaisia haittavaikutuksia

WHMIS

Luokittelematon tuoteTämän tuotteen luokitusta ei ole vielä vahvistettu myrkyllisyyshakemistopalvelun

ilmoituksessa (1,0%) ainesosaluettelon mukaan

NFPA 704

4 1 2

Kuljetus

1218

YK-numero :
1218 : ISOPRENE, VAKAUTETTU

IARC- luokitus

Ryhmä 2B: mahdollisesti syöpää aiheuttava ihmisille

Ekotoksikologia

LogP

2.30

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Isopreeni , termi on 1860 kemisti Charles Greville Williams (in) ilman selitystä etuliite i- ( 'sama') ja supistuminen pr (opyl) eeni , on yhteinen synonyymi kemiallisen yhdisteen 2- metyylibut-1 , 3-dieeni . Se on yksi pentadieenin neljästä isomeeristä , jolla on konjugoituja kaksoissidoksia. Tavallisessa lämpötilassa se on väritön haihtuva ja hajuinen neste, helposti syttyvä, joka kykenee muodostamaan räjähtäviä seoksia ilman kanssa. Se liukenee alkoholiin, asetoniin ja bentseeniin .

Tämä monomeeri voi polymeroitua kumiksi . Suuren reaktiivisuudensa vuoksi tästä polymeroinnista voi tulla räjähtävä lämpötilan vaikutuksesta. Isopreeni on myrkyllistä tiettyjen kynnysarvojen ulkopuolella, mikä tekee siitä epäpuhtauden, jos sitä päästetään ympäristöön merkittäviä määriä teollisen prosessin avulla.

Läsnäolo luonnossa

Isopreeni on yksi kaasuista, joita leviää laajasti, pieninä pitoisuuksina, luonnossa ja joissakin elintarvikkeissamme. Se edistää tuotantoon reaktiivisen aerosolien ja erityisesti terpeenejä (jotka ovat hiilivedyt, jotka johtuvat useiden sellaisten isopreenin yksikköä ).

Biosfääri säteilee enemmän kuin metaani haihtuvien orgaanisten yhdisteiden (VOC: t) ilmakehään kuin ihmisen toiminnan, ja isopreenin muodostaa merkittävän osan yläpuolella katot , joka myös osaltaan muodostumista (yllättäen alkamiseen saakka 2000-luvun ) ja epoksi -molekyylien .

Kasvit tuottavat niiden kloroplastit , mistä DMAPP ( dimetyyliallyylipyrofosfaatti ). Luonnonkumi ( lateksi tai guttaperkka joilla on erilaisia ominaisuuksia) on esimerkiksi polymeerin isopreeni.
Eläimet tuottavat sitä myös ( 70 kg painava ihmiskeho tuottaisi noin 17 mg / vrk).
Solukalvon ja arkkien koostuu isopreeni ketjun, kun taas eukaryoottien ja bakteerit on valmistettu rasvahappojen .

Sen syklin (ja siten sen virtausten ja roolien) tunteminen ja mallintaminen ovat aiheita mallinnettaessa ja arvioitaessa ilmanlaatua sekä menneiden, nykyisten ja tulevien ilmastojen ja mikroklimaatioiden kehitystä. MEGAN-niminen malli (lyhenne sanoista Luonnon kaasupäästöt ja aerosolit ) tuotettiin (2006), jotta voidaan arvioida isopreenin nettopäästöjä (alueellisia ja maailmanlaajuisia) ilmakehään maan biosfäärin avulla paikkatarkkuudella. noin 1 km 2 . Se perustuu in situ -mittauksista ja laboratoriokokeista saatuihin teoreettisiin ja kenttätietoihin tekijöihin, jotka selittävät ekosysteemien isopreenipäästöjen nopeudet ja vaihtelut (nämä päästökertoimet ovat monimutkaisia; biologiset, fysikaaliset ja kemialliset, suorat ja epäsuorat, välittömät ja viivästynyt ja vuorovaikutuksessa toistensa kanssa). Tässä mallissa käytetään samoja muuttujia kuin muissa malleissa, satelliittitutkimuksissa ja kentällä tehdyissä mittauksissa. MEGAN-mallin mukaan:

noin 50% biologisesti peräisin olevasta isopreenista, joka päästetään ilmaan maailmassa vuosittain, tulee trooppisista lehtipuumetsistä, mikä selitetään helposti niiden tilanteella (lämpö ja korkea altistuminen auringon UV-säteilylle);
loput 50% lähinnä ovat pensaikkoja ja hajanaisia pensaita (pienempi määrä niittyiltä ja hyvin vähän maatalouskasveilta (vilja, öljysiemenet jne.);
500 - 750 Tg (440 - 660 Tg hiiltä) isopreenia vapautuu siten vuodessa;
virtauksia ja määriä moduloivat paikallisesti voimakkaasti muuttujat, kuten lämpötila, aurinkosäteily, lehtien pinta-alaindeksi ja kasvin aineenvaihdunnan tyyppi (kasvi C3: ssa, kasvi C4: ssä jne.);
luotettavimpana ja tärkeimpänä pidettyjen päästökertoimien perusteella noin 600 Tg isopreenia vapautuisi vuodessa biosfäärin mittakaavassa, mutta ajallisesti ja paikallisesti vaihtelevat hyvin merkittävästi: globaalien vuotuisten keskiarvojen ei pitäisi piilottaa sitä, että päästöarviot eroavat enemmän kuin kerroin kolme riippuen ajasta ja / tai sijainnista. Nämä erot liittyvät vuodenaikaan, meteorologiaan (kuivuus, lämpöaallot, saasteet jne. ) Ja luonnolliseen kontekstiin (kuiva metsä, kostea metsä, ensisijainen tai viljelty, trooppinen, kylmä tai leuto jne. ). Kylmät alueet päästävät vähemmän ja malleista riippuen Saharan autiomaa, napa-alueet, jäätiköt ja jääkannet eivät aiheuta päästöjä (mutta niiden albedo- ja lämpötilaolosuhteet voivat vaikuttaa tietyllä tavalla meren kemiaan). jota on vielä selvitettävä);
Paikallisten isopreeni- (ja terpeenipäästöjen) kohtaloa on edelleen vaikea tarkasti mallintaa ilmakemian mallien kautta , ja myös niiden voimakkuuden ja etäisen kuljetuksen vuoksi, joillekin mallin komponenteille on ominaista virhemarginaalit ja herkkyys. Mutta maailmanlaajuisesti mallinnustulokset näyttävät kohtuullisilta ja johdonmukaisilta, mukaan lukien formaldehydin satelliittitutkimukset ;
isopreenipäästöjen maailmanlaajuiset ja paikalliset vuosiraportit ovat herkkiä maajärjestelmän muutoksille (erityisesti ilmastonmuutokselle , kuivuudelle ja maankäytölle ), mikä lisää merkittäviä päästömuutoksia vuoteen 2100 mennessä ja myöhemmin. Jos luotetaan globaalien ilmastomallien ennustamiin lämpötiloihin vuodelle 2100, MEGAN osoittaa, että isopreenipäästöjen odotetaan kaksinkertaistuvan vuodesta 2010 vuoteen 2100, kasvu "huomattavasti aiempia arvioita suurempi" varoittaa tämän mallin valmistaneita tutkijoita, mikä vaatii parempaa ottamista isopreenin huomioon ottaminen sääennusteissa .

Solun biologiset roolit

Se on mukana monien soluyhdisteiden rakenteessa, esimerkiksi terpeeneissä , kuten karoteenissa (tetraterpeeni), jotka ovat peräisin isopreenista.

Muut isopreenijohdannaiset

Ekologinen rooli ekomaiseman mittakaavassa

Mukaan Britannian Natural Environment Research Council (NERC), isopreeni emittoivat putkilokasvia sattuessa bioottisten ja abioottisten stressin , erityisesti siinä tapauksessa, kuivuudesta ja / tai helleaalto koska se parantaa heidän lämmönsietoon , ei ilman sivuvaikutuksia. koska tämä haihtuva orgaaninen yhdiste (VOC) on vuorovaikutuksessa erityisesti myrkyllisen ja ekotoksisen troposfäärin otsonin kanssa (tuhoamalla sen), mutta se reagoi myös typpioksidien kanssa (fotokemiallinen reaktio, ts. valon katalysoima) otsonin palauttamiseksi.

Monet puulajit (esimerkiksi tammi tuottaa suuria määriä) päästävät sen ilmaan, pääasiassa lehtien stomatan kautta . Planeetan kasvillisuus päästää noin 600 miljoonaa tonnia vuodessa, josta 50% tulee intertrooppisesta vyöstä.

Ilmassa, isopreeni muunnetaan epoksi hiukkaset mukaan vapaiden radikaalien , kuten hydroksyyliradikaalin (OH). Se auttaa siten tuottamaan aerosoleja, jotka itse muodostavat mikroklimaatteja . Nämä aerosolit todellakin auttavat nukleoitumaan vesipisarat, jotka muodostavat sumun tai pilviä sitten smogs tai sadetta.

Tämä mekanismi näyttää olevan yksi evoluutiomekanismeista, jotka metsät ovat kehittäneet lehtien ylikuumenemisen ja / tai liiallisen UV- säteilytyksen kielteisten vaikutusten voittamiseksi . Se voi myös auttaa puita taistelemaan lehtiä (mukaan lukien troposfäärin otsonia) kohtaan aggressiivisimpia vapaita radikaaleja vastaan .

Kemian historia

Isopreeni löydettiin ja eristettiin luonnonkumin lämpöhajoamisesta vuonna 1860 .

Käyttää

Isopreeni on kemiallisesti aktiivisempi kuin butadieeni . Saatu halkeilua ja teollisuusbensiinin , se on laajalti käyttää kemianteollisuudessa , pääasiassa valmistamiseksi cis-1,4-polyisopreeni , joka on synteettinen kumi , esimerkiksi muodostavien pneumaattinen auton tai käsineet ja leikkaus .

Kumimolekyylit koostuvat ketjuista useita tuhansia yhteyksiä CH 2 - C (CH 3 ) = CH - CH 2 ... molekyylimassa polymeeri voi vaihdella 100000 1000000. Luonnon kumi on hyvä laatu, mutta se sisältää pieniä määriä muita aineita: proteiinit , rasvahapot , hartseja , jne. Muista luonnonkumeista löytyy rakenteellinen isomeeri , trans-1,4-polyisopreeni, joka antaa sille hieman erilaiset ominaisuudet. Esimerkiksi hartsi, gutaperka , on isopreenin luonnollinen "all trans" -polymeeri.

Saada

Neljästä menetelmästä teollisen synteesin isopreeni, yksi, lisäämällä asetonia ja asetyleeni , kehittämä Georg Merling 1911, oli käytössä vuoteen 1982 asti; kaksi muuta, mukaan dimerisaatio on propeenia ja isohekseeni tai kaksinkertainen lisäämällä formaldehydiä ja isobuteenin ( Prins reaktio ), käytettiin edelleen vuonna 2000; jälkimmäinen herätti isobuteenin ja but-2-eenin metateesillä suurta mielenkiintoa, mutta ei ollut vielä käytössä tuolloin.

Se on helpoimmin saatavissa teollisesti sivutuotteena halkeilua teollisuusbensiinin tai öljy, kuten sivutuotteena eteenin tuotannon .

Teollisuus tuottaa vuosittain noin 20 000 tonnia, josta 95% käytetään cis-1,4-polyisopreenin ( synteettinen kumi ) tuottamiseen.

Myrkyllisyys

Vuonna 2012 WHO ei vieläkään pidä isopreeniä syöpää aiheuttavana aineena. Vuotta aiemmin, vuonna 2011, Yhdysvaltain terveysministeriö kirjoitti kuitenkin: "Ei ole mitään syytä uskoa, että mekanismit, joilla isopreeni aiheuttaa kasvaimia laboratorioeläimissä, eivät toimisi ihmisessä" , mutta hän täsmentää: "Ei epidemiologisia tutkimuksia ole ihmisen syövän ja karakterisoidun isopreenialtistuksen välisen suhteen arvioinnille on osoitettu. "

Vuodesta 2008 lähtien isopreeni on eurooppalaisen asetuksen (EY) N: o 1272/2008 mukaan luokiteltu luokkaan 2B karsinogeeni (ihmisillä oletettu karsinogeeninen) ja luokkaan 2 perimän muutoksia aiheuttaviksi aineiksi (epäilty mutageeninen vierailu ihmisillä). Aiheesta ei ole vielä riittävästi tietoa vuonna 2015.

Katso myös

Aiheeseen liittyvät artikkelit

Bibliografia

(in) Susan Budavari (toim.), Merck Index : tietosanakirja kemikaalien, huumausaineiden ja Biologicals , Rahway (New Jersey, USA), Merck,1989, 11 th ed. , 1601 Sivumäärä ( ISBN 0-911910-28-X ).
(en) Nathalie Poisson, Maria Kanakidou ja Paul J. Crutzen , " Ei-metaanihiilivetyjen vaikutus troposfääriseen kemiaan ja globaalin troposfäärin hapettavaan voimaan: 3-ulotteiset mallintamistulokset " , Journal of Atmospheric Chemistry , voi. 36, n ° 22000, s. 157-230 ( ISSN 0167-7764 , DOI 10.1023 / A: 1006300616544 ).
Claeys, M., Graham, B., Vas, G., Wang, W., Vermeylen, R., Pashynska, V. et ai. ja Maenhaut, W. (2004), sekundääristen orgaanisten aerosolien muodostuminen isopreenin fotooksidoitumisen avulla , Science , 303 (5661), 1173-1176.
(en) Magda Claeys, Bim Graham, Gyorgy Vas, Wu Wang, Rineheilde Vermeylen, Vlada Pashynska, Jan Cafmeyer, Pascal Guyon, Meinrat O. Andreae, Paulo Artaxo ja Willy Maenhaut, " Sekundaaristen orgaanisten aerosolien muodostuminen isopreenin valohapetuksella " , Science , voi. 303, n ° 5661,2004, s. 1173-1176 ( ISSN 0036-8075 , PMID 14976309 , DOI 10,1126 / science.1092805 ).
Kroll JH, Ng NL, Murphy S, Flagan RC ja Seinfeld JH (2006), sekundaarinen orgaaninen aerosolin muodostuminen isopreeni-fotooksidoitumisesta , Environmental Science & Technology , 40 (6), 1869-1877.
(en) Paul A. Pier ja Charlie McDuffie Jr., “ Kausittaiset isopreenipäästöt ja mallivertailut käyttämällä valkoisen tammen kokopuupäästöjä ” , Journal of Geophysical Research , voi. 102, n ° D20,1997, s. 23.963-23.971 ( ISSN 0148-0227 , DOI 10.1029 / 96JD03786 ).
(en) Ulrich Pöschl, Rolf von Kuhlmann, Nathalie Poisson ja Paul J. Crutzen, " Kondensoituneiden isopreenihapettumismekanismien kehittäminen ja vertailu maailmanlaajuiseen ilmakehämallinnukseen " , Journal of Atmospheric Chemistry , voi. 37, n o 1,2000, s. 29-52 ( ISSN 0167-7764 , DOI 10.1023 / A: 1006391009798 ).
(en) Russel K. Monson ja Elisabeth A. Holland, " Biosfäärin jäljityskaasuvirta ja niiden hallinta troposfäärisen kemian alalla " , Annual Review of Ecology and Systematics , voi. 32,Marraskuu 2001, s. 547-576 ( DOI 10.1146 / annurev.ecolsys.32.081501.114136 ).
Singsaas EL, Lerdau M, Winter K ja Sharkey TD (1997), Isopreeni lisää isopreenia emittoivien lajien lämpö-suvaitsevaisuutta , Plant Physiology , 115 (4), 1413-1420
(en) Eva Canaval, Dylan Millet, Ina Zimmer, Tetyana Nosenko et ai. , " Isopreenin fotooksidoitumistuotteiden nopea muuntaminen maakasveissa " , Communications Earth & Environment ,4. marraskuuta 2020, s. 18 ( DOI 10.1038 / s43247-020-00041-2 , lue verkossa ), ote

Huomautuksia ja viitteitä

ISOPRENE , kemiallisten aineiden turvallisuutta koskevan kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
(in) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. kesäkuuta 2008, 89 th ed. , 2736 Sivumäärä ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 9-50.
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
(sisään) Iwona Owczarek ja Krystyna Blazej, " Suositellut kriittiset lämpötilat. 1 st osa: Alifaattiset hiilivedyt " , J. Phys. Chem. Viite. Data , voi. 32, n o 4,4. elokuuta 2003, s. 1411 ( DOI 10.1063 / 1.1556431 ).
(in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 Sivumäärä ( ISBN 978-0-387-69002-5 ja 0-387-69002-6 , luettu verkossa ) , s. 294
(en) Norbert Adolph Lange ja James G. Speight (toim.), Langen kemian käsikirja , New York, McGraw-Hill,2005, 16 th ed. , 2623 Sivumäärä ( ISBN 978-0-07-143220-7 ) , s. 2,289.
(en) Robert H. Perry ja Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers 'Handbook , Yhdysvallat, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 Sivumäärä ( ISBN 0-07-049841-5 ) , s. 2-50.
" Eri kaasujen ominaisuudet " osoitteessa flexwareinc.com (käytetty 12. huhtikuuta 2010 ) .
(in) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. kesäkuuta 2008, 89 th ed. , 2736 Sivumäärä ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 10-205.
"isopreeni" , ESIS-tietokannassa (käytetty 15. helmikuuta 2009)
IARC-työryhmä ihmisille karsinogeenisten riskien arvioimiseksi , " Global Carcinogenicity Assessments for Humans, Group 2B: mahdollisesti karsinogeeninen ihmisille " , monografioissa.iarc.fr , IARC,16. tammikuuta 2009(katsottu 22. elokuuta 2009 )
Indeksinumero 601-014-00-5 EY-asetuksen N: o 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
" isopreeni " tietokannassa kemikaalien Reptox että CSST (Quebec organisaatio, joka vastaa työsuojelun), pääsee 25 huhtikuu 2009
Jean-Paul Kurtz, anglikismien ja amerikanismien etymologinen sanakirja , BoD,2014, s. 681.
Paulot, F., Crounse, JD, Kjaergaard, HG, Kürten, A., Clair, JMS, Seinfeld, JH ja Wennberg, PO (2009), Odottamaton epoksidien muodostuminen isopreenin kaasufaasivalohapetuksessa , Science , 325 ( 5941), 730 - 733.
(in) Hans Martin Weitz ja Eckhard Loser, "isopreeni" in Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim, Wiley-VCH,2002( DOI 10.1002 / 14356007.a14_627 ).
(en) Alex Guenther, Thomas Karl, Peter Harley, Christine Wiedinmyer, Paul I. Palmer ja Chris Geron, " Estimates of Global Terrestrial Isoprene Emissions Using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature) ” , Atmos. Chem. Phys. , European Geosciences Union (EGU), voi. 6,2006, s. 3181-3210 ( yhteenveto , lue verkossa )
Singsaas EL, Lerdau M., Winter K. ja Sharkey TD (1997), Isopreeni lisää isopreenia emittoivien lajien lämpö-suvaitsevaisuutta , Kasvien fysiologia , 115 (4), 1413-1420.
(sisään) Alex Guenther, Karl Thomas, Peter Harley, Christine Wiedinmyer Paul I.Palmer ja Chris Geron, " Estimates of Global Terrestrial Isoprene Emissions Using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature) " , Atmos. Chem. Phys , European Geosciences Union (EGU), voi. 6,2006, s. 3181-3210 ( yhteenveto ).
(in) California Institute of Technology, " orgaanisen hiilen päästöt koostuvat Puut ilmanlaatua heikentäviä " , ScienceDaily ,7. elokuuta 2009( lue verkossa ).
(in) Sid Perkins, " lähde Haze: Tutkijat Tunnista Miten hiilivety Yleisimmin lähettämä kasvien muunnetaan valonsirontadetektorilla Aerosolit " , Science News , Vol. 176,29. elokuuta 2009, s. 15 ( yhteenveto ).
(in) Thomas D. Sharkey, Amy E. Wiberley ja syksy R. Donohue, " isopreeni päästö Kasvit: miksi ja miten " , Annals of Botany , Vol. 101, n o 1,6. lokakuuta 2007, s. 5-18 ( lue verkossa ).
(in) Charles Greville Williams, " Me isopreeni ja Caoutchine " , Proceedings of the Royal Society , vol. 150,1. st tammikuu 1860, s. 241-255 ( lue verkossa ).
(fi) Georg Hugo Merling ja Koehler, prosessi tuottaa isopreeni , US-patentti N o 1026691,18. helmikuuta 1911( lue verkossa ).
Klaus Weissemel ja Hans-Jürgen Arpe ( trans. Vuodesta Englanti, jonka 3 : nnen painos Englanti Philippe ja Brigitte Kalck Zahner), Industrial Organic Chemistry [ " Industrial Organic Chemistry "], Pariisi / Bryssel, De Boeck , ai. "Yliopisto",2000, XVIII-453 Sivumäärä ( ISBN 2-7445-0073-9 , luettu verkossa ) , s. 121-126.
(in) IARC: n monografiat ihmisille karsinogeenisten riskien arvioinnista , voi. 71: Joidenkin orgaanisten kemikaalien, hydratsiinin ja vetyperoksidin , OMS: n uudelleenarviointi ,1999( lue verkossa ) , osa 3. A: Yhdisteet, joita ei ole tarkistettu täysistunnoissa: Laajat uudet tiedot, jotka edellyttävät uusia yhteenvetoja, "Isoprene", s. 1015-1025 : esitetyt tiedot ovat peräisin vuodelta 1994, ja sama organisaatio vetoaa lentoonsa vuonna 2012 . 100 ( Säteily: Katsaus ihmisen karsinogeeneihin , s. 325 ), ei tarjoa uusia.
(in) Raportti syöpää aiheuttavista aineista , Yhdysvaltain terveys- ja henkilöstöministeriö - Kansanterveyden kansallinen palvelu - toksikologiaohjelma,2011, 12 th ed. , 499 Sivumäärä ( lue verkossa ) , “Isoprene CAS N ° 78-79-5”, s. 247.
" IARC: n luokitus " , osoitteessa cancer-environnement.fr (käytetty 28. maaliskuuta 2019 )

(en) Maryadele J. O'Neil (toim.), Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals , Whitehouse Station / Rahway (New Jersey, USA), Merck Inc.,Lokakuu 2006, 14 th ed. , 2564 Sivumäärä ( ISBN 978-0-911910-00-1 ).