Efedriini | |
Efedriinin 1R, 2S (ylhäällä) ja 1S, 2R (alhaalla) enantiomeerit | |
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi | (1 R , 2S ) -2- (metyyliamino) -1-fenyylipropan-1-oli |
N o CAS |
(hydrokloridi) |
N o ECHA | 100,005,528 |
N O EY | 206-080-5 205-153-9 ( hydrokloridi ) |
N o RTECS | KB0700000 |
ATC-koodi | R01 , R01 , R01 , R03 , S01 , " QG04BX90 " |
Huumeiden pankki | DB01364 |
PubChem | 9294 |
ChEBI | 15407 |
Hymyilee |
CN [C @@ H] (C) [C @ H] (O) c1ccccc1 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H15NO / c1-8 (11-2) 10 (12) 9-6-4-3-5-7-9 / h3-8,10-12H, 1-2H3 / t8- , 10- / m0 / s1 vakio InChIKey: KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N |
Ulkomuoto | värittömät kiteet (valkoinen) |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 10 H 15 N O [Isomeerit] |
Moolimassa | 165,2322 ± 0,0096 g / mol C 72,69%, H 9,15%, N 8,48%, O 9,68%, |
Fyysiset ominaisuudet | |
T ° fuusio | 36 ° C (vedetön) |
Varotoimenpiteet | |
SGH | |
![]() Varoitus H302, H302 : Haitallista nieltynä |
|
Farmakokineettiset tiedot | |
Aineenvaihdunta | maksan |
Puoliintumisaika eliminoida. | 4 tuntia |
Erittyminen |
munuaiset |
Liittyvät yhdisteet | |
Isomeeri (t) | Hordenin |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Efedriini on amiini sympatomimeetit ja alkaloidi käytetään yleisesti decongestant kasveista suvun Ephedra (perhe Ephedraceae ). Sen suola, efedriini -hydrokloridi on eri käyttötarkoituksia suhteessa sen sympatomimeettistä vaikutusta.
Efedriiniä käytetään eri maissa astman, liikalihavuuden tai leikkauksen aikana korkean verenpaineen ylläpitämiseksi.
Kemiallisesti lähellä amfetamiinia ja katinoneja , joita käytetään urheilijoiden dopingtarkoituksiin, sitä säännellään monissa maissa, ja sitä sisältävät lääkemääräykset ovat poistettu markkinoilta.
Se aiheuttaa korkeaa verenpainetta , takykardiaa ja monia sympaattisia vaikutuksia .
Efedriini eristettiin 1885 , jonka japanilainen apteekista Nagai Nagayoshi. Hän syntetisoi sen Kanaon kanssa vuonna 1920 .
Efedriini on lueteltu taulukossa I ja yleissopimus laitonta huumausaineiden ja psykotrooppisten aineiden 1988 .
Efedriinillä on optinen isomerismi ja sillä on kaksi kiraalisuuskeskusta . Sopimuksesta enantiomeereihin, joilla on päinvastainen stereokemia kiraalisuuskeskusten ympärillä, viitataan efedriininä, kun taas pseudoefedriinillä on sama stereokemia kiraalisten hiiliensä ympärillä. Toisin sanoen: enantiomeerejä ( 1R , 2R ) ja ( 1S , 2S ) kutsutaan pseudoefedriiniksi, kun taas enantiomeerejä ( 1R , 2S ) ja ( 1S , 2R ) kutsutaan efedriineiksi.
Alun perin kaupan pidetty isomeeri on (-) - ( 1R , 2S ) -efedriini (Reynolds, 1988).
Kuten fenyylietyyliamiinilla , efedriinillä on samanlainen rakenne kuin amfetamiinilla . Efedriiniä voidaan käyttää metamfetamiinien synteesissä vähentämällä alkoholitoimintoa kemiallisesti.
Efedriini on hyvin laajasti käytetty esiaste metamfetamiinien ja metkatinonin valmistuksessa. Mukaan hapetus , efedriini voidaan helposti muuntaa metkatinoni .
Efedriini on sympatomimeettinen amiini - eli sen pääasiallinen toimintamekanismi liittyy sen epäsuoraan vaikutukseen adrenergiseen reseptorijärjestelmään .
Se tehostaa adrenaliinin vaikutusta .
Efedriini toimii ensisijaisesti voimakkaana vasopressorina, joka aiheuttaa merkittävän verenpaineen nousun. Vasopressorivaikutus johtuu pääasiassa epäsuorasta toiminnasta. Jos noradrenaliinivarastot ovat ehtyneet, sen vaikutus on kohtalaista.
Sen vaikutusaika on 5-6 kertaa suurempi kuin adrenaliinilla.
Perinteinen kiinalainen yrtti Ma Huang ( Ephedra Sinica ) sisältää efedriini kuin tärkein aktiivinen ainesosa ja sitä käytetään astman vastaiset ja verisuonia supistava . Tämä pätee myös moniin yrtteihin, jotka on valmistettu Ephedra- lajien otteista .
Länsimaisessa lääketieteessä sitä on käytetty nenän dekongestanttina, keuhkoputkia laajentavana aineena ja astmaa vastaan, mutta sen suosio on laskussa uusien, valikoivampien ja vähemmän negatiivisten vaikutusten omaavien aineiden kanssa. Sitä käytetään edelleen laskimoon hypotensiota vastaan . Sitä on pitkään käytetty synnytyksen synnytyksessä kohtuullisen positiivisen kronotrooppisen vaikutuksensa vuoksi , mutta myös vasokonstriktorivaikutuksesta (α-1) huolimatta vasokonstriktorivaikutuksen puuttumisesta kohtuun .
Efedriini on adrenaliinin analogi , joten se on lipidejä alentava eli pienentää veren lipidipitoisuutta. Sitä löytyy edelleen joskus suosituista tuotteista, jotka on tarkoitettu painonpudotukseen ja lihasmassaan, efedran muodossa .
Efedriini aiheuttaa todellisia verenpainetaudin ja sydäninfarktin riskejä , erityisesti valvotun lääketieteellisen käytön ulkopuolella.
Efedriiniä käytetään joskus fyysisen tai henkisen tehokkuuden parantamiseksi. Lisäksi se lisää aggressiivisuutta ja vähentää väsymiskynnystä. Jotkut opiskelijat sekä työntekijät käyttävät efedriiniä tästä syystä.
Tämä aine kuuluu dopingtuotteiden luokkaan A (jälkimmäistä pidetään piristeinä ), ja siksi sen käyttö muihin kuin terapeuttisiin tarkoituksiin on kielletty urheilutoiminnan yhteydessä (kynnysarvo on 10 mikrogrammaa millilitraa virtsaa). .
Stimuloiva vaikutus johtaa joskus riippuvuuksiin .
Näihin vaikutuksiin liittyvät komplikaatiot voivat aiheuttaa aivoverenvuotoja, psykiatrisia häiriöitä tai jopa sydämen rytmihäiriöitä, jotka voivat puolestaan johtaa sydäninfarktiin.
Vuodesta 2002, Health Canada on rajoittanut yksittäinen annos 8 mg efedriinin ( 400 mg efedra-) ja suurin päivittäinen annos 32 mg ( 1600 mg efedra-), kuten nenän limakalvoja. Kaikki tuotteet, jotka ylittivät nämä määrät, vedettiin pois Kanadan markkinoilta. Lisäksi efedriinin myynti laihtuminen on kielletty.
Efedriinin ravintolisänä ei-toivottujen vaikutustensa vuoksi FDA on kieltänyt sen myynnin Yhdysvalloissa . Tämä päätös pysytettiin Yhdysvaltain korkein oikeus on14. toukokuuta 2007julkaisussa Nutraceutical v. Eschenbach , kun tuomioistuin kieltäytyi käsittelemästä asiaa jo muutoksenhakumenettelyssä FDA: n eduksi . Siitä lähtien Yhdysvaltain liittovaltion oikeus on kumonnut FDA: n kiellon.
Efedriini on osa Maailman terveysjärjestön keskeisten lääkkeiden luetteloa (luettelo päivitettiin huhtikuussa 2013).