1,1,2,2-tetrakloorietaani

1,1,2,2-tetrakloorietaani
Tetrakloorietaanin esitykset
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi	1,1,2,2-tetrakloorietaani
Synonyymit	tetrakloorietaani asetyleeni tetrakloridi R-130
N o CAS	79-34-5
N o ECHA	100 001 089
N O EY	201-197-8
PubChem	6591
Hymyilee	C (C (Cl) Cl) (Cl) Cl PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1S / C2H2Cl4 / c3-1 (4) 2 (5) 6 / h1-2H
Ulkomuoto	väritön neste, jolla on tyypillinen haju
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 2 H 2 : lla 4   [Isomeerit]
Moolimassa	167,849 ± 0,01  g / mol C 14,31%, H 1,2%, Cl 84,49%,
Dipolaarinen hetki	1,32  ± 0,07  D
Molekyylihalkaisija	0,578  nm
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	-42,5  ° C
T ° kiehuu	146  ° C
Liukoisuus	2,9  g · l -1 ( vesi , 20  ° C )
Liukoisuusparametri δ	19,8  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Tilavuusmassa	1,597  g · cm -3 - 20  ° C
Kyllästävä höyrynpaine	ajan 25  ° C  : 780  Pa
Kriittinen piste	58,4  bar , 388,05  ° C
Lämpökemia
S 0 neste, 1 bar	244,3  J · K -1 · mol -1
A f H 0 -kaasu	-155,6  kJ · mol -1
Δ f H 0 neste	-195,4  kJ · mol -1
Δ vap H °	37,64  kJ · mol -1 - 146  ° C
C s	168  J · K -1 · mol -1 kohteeseen 25  ° C: ssa yhtälö: VSP=(20,427)+(3.6839E-1)×T+(-4,0365E-4)×T2+(2.2067E-7)×T3+(-4.7303E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (20.427) + (3.6839E-1) \ kertaa T + (- 4.0365E-4) \ kertaa T ^ {2} + (2.2067E-7) \ kertaa T ^ {3} + (-4,7303E-11) \ kertaa T ^ {4}} Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 298 - 1500 K. Lasketut arvot: 99,855 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 298 24.85 99,828 595 378 104,85 112 956 673 418 144,85 118,559 706 458 184,85 123,597 736 498 224,85 128 123 763 538 264,85 132,187 788 578 304,85 135 835 809 618 344,85 139,113 829 658 384,85 142,061 846 698 424,85 144,718 862 738 464,85 147,119 876 778 504,85 149,297 889 818 544,85 151,282 901 858 584,85 153,099 912 899 625,85 154,814 922 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 939 665,85 156,364 932 979 705,85 157,811 940 1,019 745,85 159,169 948 1,059 785,85 160,451 956 1,099 825,85 161,665 963 1,139 865,85 162 819 970 1,179 905,85 163,916 977 1 219 945,85 164,956 983 1,259 985,85 165 937 989 1,299 1025,85 166,853 994 1339 1065,85 167,697 999 1,379 1 105,85 168,457 1004 1,419 1 145,85 169 120 1,008 1,459 1,185,85 169,668 1,011 1500 1 226,85 170,089 1,013
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	eiD.25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,491
Varotoimenpiteet
SGH
Vaara H310, H330, H411, H310  : Tappavaa joutuessaan iholle H330  : Tappavaa hengitettynä H411  : Myrkyllistä vesieliöille, pitkäaikaisia ​​haittavaikutuksia
WHMIS
D1A, D1A  : Erittäin myrkyllinen aine, joka aiheuttaa välittömät vakavat vaikutukset Vaarallisten aineiden kuljetus: luokka 6.1, ryhmä II Ilmoitus 1,0% ainesosaluettelon mukaan
Kuljetus
60    1702    Kemler-koodi: 60  : aine myrkyllinen tai esitettävä vähäinen myrkyllisyyden YK-numero  : 1702  : TETRACHLORETHANE Luokka: 6.1 Etiketti: 6.1  : Myrkylliset aineet Pakkaus: Pakkaus ryhmä II  : kohtalaisen vaarallisia aineita;
IARC- luokitus
Ryhmä 3: Ei voida luokitella sen karsinogeenisuuden suhteen ihmisille
Ekotoksikologia
DL 50	200  mg · kg -1 (rotta, suun kautta)
LogP	2.39
Hajukynnys	matala: 0,23  ppm korkea: 7,9  ppm
Liittyvät yhdisteet
Isomeeri (t)	1,1,1,2-tetrakloorietaani
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

1,1,2,2-tetrakloorietaani on hiilivety kloorataan empiirinen kaava on C 2 H 2 : lla 4. Sitä käytetään kylmäaineena nimellä R-130 ja liuottimena .

käyttää

Sitä käytettiin kerran laajalti liuottimena ja synteettisenä välituotteena trikloorietyleenin , tetrakloorietyleenin ja 1,2- dikloorietyleenin teollisessa tuotannossa . 1,1,2,2-tetrakloorietaania ei kuitenkaan enää käytetä laajalti Yhdysvalloissa sen myrkyllisyyden vuoksi.

Fysikaalis-kemialliset ominaisuudet

Sillä on suurin kloorattujen hiilivetyjen solvaatiovoima . Se on herkkä yhdiste, joka hajoaa, jos se altistetaan valolle tai kosteudelle tai jos sitä kuumennetaan. Sen haihtumisnumero on 17,4.

Tuotanto ja synteesi

Sitä tuotetaan joko:

• lisäämällä klooria ja asetyleeniä , kun läsnä on katalyytti  :

• mukaan klooraamalla on etyleeni  :

• kloorimalla 1,2-dikloorietaani  :

Myrkyllisyys

Krooninen altistuminen hengitettynä 1,1,2,2-tetrakloorietaanin höyryille aiheuttaa pääasiassa vaikutuksia maksaan ja keskushermostoon . 1,1,2,2-tetrakloorietaanin maksatoksisuutta on kuvattu useissa työpaikoissa tehdyissä vanhoissa tutkimuksissa. Vaikka altistustasoja määritetään harvoin, ihmisillä on raportoitu useita keltaisuutta , hepatiittia tai hepatomegaliaa (Coyer, 1944; Horiguchi et ai. , 1964; Jeney et ai  .; Koelsch, 1915).

Neurologiset merkit 1,1,2,2-tetrakloorietaanimyrkyllisyydestä, kuten päänsärky , vapina , huimaus , haluttomuus ja uneliaisuus , aistimotoriset häiriöt ( polyneuriitti ), on myös toistuvasti mainittu vanhemmissa tutkimuksissa. (Hamilton, 1917; Minot ja Smith, 1921; Parmenter, 1921; Jeney et ai. , 1957).

Karsinogeeninen riski

1099 työntekijän ryhmässä, joka altistettiin 1,1,2,2-tetrakloorietaanihöyryille, kuolleisuuden raportoitiin lisääntyneen; vaikka sen ei olekaan tilastollisesti merkitsevä, sen uskotaan johtuvan sukuelinten, leukemioiden ja muiden imukudosten syöpien syistä (Norman et ai. , 1981). Tuloksia on kuitenkin vaikea tulkita ilman altistustasojen mittaamista, koska työntekijät ovat saattaneet altistua muille kemiallisille tekijöille.

1,1,2,2-tetrakloorietaani on lueteltu IARC- ryhmässä 3 (ei voida luokitella sen syöpää aiheuttavan vaikutuksen vuoksi ihmisillä), mutta Yhdysvaltain ympäristönsuojeluvirasto (EPA) on listannut sen mahdolliseksi ihmiselle syöpää aiheuttavaksi aineeksi (ryhmä C).

Viitteet

1. 1, 1, 2, 2 - TETRACHLOROETHANE , kemiallisten aineiden turvallisuutta koskevan kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
2. (in) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. kesäkuuta 2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  9-50
3. (sisään) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi.  4, Englanti, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  Sivumäärä ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
5. Merkintä "1,1,2,2-Tetrakloorietaani" IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaavan elimen) kemikaalitietokantaan GESTIS ( saksa , englanti ), käytetty 8. helmikuuta 2009 (JavaScript vaaditaan)
6. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  Sivumäärä ( ISBN  978-0-387-69002-5 ja 0-387-69002-6 , luettu verkossa ) , s.  294
7. "  Eri kaasujen ominaisuudet  ", osoitteessa flexwareinc.com (käytetty 12. huhtikuuta 2010 )
8. "  Ethane, 1,1,2,2-tetrachloro-  " , osoitteessa nist.gov (käytetty 9. helmikuuta 2009 )
9. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot: orgaaniset yhdisteet C8-C28 , voi.  1, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996, 396  Sivumäärä ( ISBN  0-88415-857-8 )
10. "1,1,2,2-tetrakloorietaani" , ESIS: ssä , käyty 14. helmikuuta 2009
11. IARC-työryhmä ihmisille karsinogeenisten riskien arvioimiseksi , "  Global Carcinogenicity Assessments for Humans, Group 3: Unclassifiable as their carcinogenicity for Humans  " ( Arkisto • Wikiwix • Archive.is • Google • Mitä tehdä? ) , Http : //monographs.iarc.fr , IARC,16. tammikuuta 2009(katsottu 22. elokuuta 2009 )
12. Indeksinumero 602-015-00-3 taulukossa 3.1 liitteen VI : n asetuksen N o  1272/2008 (16 joulukuu 2008)
13. "  1,1,2,2-tetrakloorietaani  " tietokannassa kemikaalien Reptox että CSST (Quebec organisaatio, joka vastaa työsuojelun), pääsee 25 huhtikuu 2009
14. (in) "  1,1,2,2-tetrakloorietaani  " on ChemIDplus , näytetty 09 helmikuu 2009
15. "  1,1,2,2-Tetrakloorietaani  " , osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 )
16. Myrkyllisten aineiden ja tautirekisterin virasto (ATSDR), 1,1,2,2-tetrakloorietaanin toksikologinen profiili (päivitys) , Yhdysvaltain kansanterveyspalvelu, Yhdysvaltain terveys- ja henkilöstöministeriö, Atlanta, GA. 1996.
17. tetrakloorietaani US EPA: ssa
18. Merck Index , 11. th  ed. , 9125
19. Coyer HA (1944), tetrakloorietaanimyrkytys , Ind. Med. , 13, 230 - 233.
20. Horiguchi S., Morioka S. ja Utsunomiya T. (1964), Tutkimus tekohelmitehtaiden todellisista olosuhteista viitaten erityisesti työhön, jossa käytetään tetrakloorietaania , Jpn. J. Ind. Terveys , 6, 251-256.
21. Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Teollisen tetrakloorietaanimyrkytyksen ehkäisy - osa III. Egeszsegtudomany , 1, 155-164, 1957
22. Koelsch F. (1915), Teolliset myrkytykset sellulakkalakoilla lentokoneteollisuudessa , Muench Med. Woch , 6211567-6211569.
23. Hamilton A. (1917), Sotilääketiede ja kirurgia , J. Am. Med. Assoc. , 69, 2037 - 2039.
24. Minot GR ja Smith LW (1921), veri tetrakloorietaanimyrkytyksessä , Arch. Työharjoittelija. Med. 28, 687-702.
25. Parmenter DC (1921), Tetrakloorietaanimyrkytys ja sen ehkäisy , J. Ind. Hyg. , 2, 456 - 465.
26. Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Teollisen tetrakloorietaanimyrkytyksen ehkäisy - osa III , Egeszsegtudomany, 1, 155-164.
27. Norman JE, Jr. , Robinette CD ja Fraumeni JF, Jr. (1981), armeijan toisen maailmansodan kemianteollisuuden yritysten kuolevuuskokemus , J. Occ. Med. , 23, 818-822.

Katso myös

• JA Charbonnier, Osallistuminen helmityöntekijöiden päihtymistutkimukseen , Lääketieteellinen painos, 1923, 63 sivua, bibliografia

Aiheeseen liittyvät artikkelit

• 1,1,1,2-tetrakloorietaani (R-130a)
• Kloorialkaani
• Kloorietaani

Ulkoiset linkit

• INRS-arkki
• ”  INERIS tiedosto  ” ( arkisto • Wikiwix • archive.is • Google • Mitä tehdä? )
• Kansainvälinen käyttöturvallisuustiedote