2,4-dinitrofenoli | |||
2,4-dinitrofenolipuhtaan DNP-näytteen rakenne |
|||
Henkilöllisyystodistus | |||
---|---|---|---|
IUPAC-nimi | 2,4-dinitrofenoli | ||
Synonyymit |
1-hydroksi-2,4-dinitrobentseeni |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100 000 080 | ||
N O EY | 200-087-7 | ||
Huumeiden pankki | DB04528 | ||
PubChem | 1493 | ||
ChEBI | 918 | ||
Hymyilee |
C1 = CC (= C (C = C1 [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H4N2O5 / c9-6-2-1-4 (7 (10) 11) 3-5 (6) 8 (12) 13 / h1-3.9H |
||
Kemialliset ominaisuudet | |||
Raaka kaava |
C 6 H 4 N 2 O- 5 [Isomeerit] |
||
Moolimassa | 184,1064 ± 0,007 g / mol C 39,14%, H 2,19%, N 15,22%, O 43,45%, |
||
pKa | 4,09 25 ° C: ssa | ||
Fyysiset ominaisuudet | |||
T ° fuusio | 115 ° C | ||
T ° kiehuu | 113 ° C | ||
Liukoisuus | 2,79 g · l -1 ( vesi , 20 ° C ) | ||
Tilavuusmassa | 1,68 g · cm -3 | ||
Itsesyttymislämpötila lämpötilan | |||
Lämpökemia | |||
Kiinteä A f H 0 | -235,5 kJ · mol -1 | ||
A fus H ° | 24,174 kJ · mol -1 - 114,85 ° C | ||
PCI | -2 697,2 kJ · mol -1 | ||
Varotoimenpiteet | |||
SGH | |||
Vaara H301, H311, H331, H373, H400, H301 : Myrkyllistä nieltynä H311 : Myrkyllistä joutuessaan iholle H331 : Myrkyllistä hengitettynä H373 : Saattaa vahingoittaa elimiä (luettelo kaikista kärsivistä elimistä, jos tiedossa) toistuvan altistumisen tai pitkäaikaisen altistumisen jälkeen (ilmoitetaan altistumisreitti, jos on lopullisesti osoitettu, että mikään muu altistumisreitti ei aiheuta samaa vaaraa) H400 : Erittäin myrkyllistä vesieliöille |
|||
WHMIS | |||
Luokittelematon tuoteTämän tuotteen luokitusta ei ole vielä vahvistettu toksikologisten hakemistopalvelujen ilmoituksessa 0,1% ainesosien ilmoittamisluettelon mukaan |
|||
Kuljetus | |||
46 : syttyvä tai itsestään kuumeneva kiinteä aine, myrkyllinen YK-numero : 1320 : dinitrofenoli kostutetussa vähintään 15 prosenttia (paino) vettä Luokitus: 4.1 Merkinnät: 4,1 : syttyvä kiinteät aineet, itse-reaktiivisia ja räjähtävä kiintoaineita epäherkistäviltä 6,1 : Toxic aineet Pakkaus: Pakkaus ryhmä I : erittäin vaaralliset aineet; |
|||
Ekotoksikologia | |||
LogP | 1.54 | ||
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||
2,4-dinitrofenoli ( DNP ) on aromaattinen yhdiste, jolla on kemiallinen kaava C 6 H 4 N 2 O- 5 . Se on yksi dinitrofenolin kuudesta isomeeristä .
Se on solujen aineenvaihdunnan myrkky . Se erotetaan toisistaan ammatillisiin oksidatiivisen fosforylaation kuljettamalla protoneja membraanin läpi mitokondrion , joka johtaa nopeaan kasvuun hapenkulutuksen rinnakkain alhainen muodostumista ATP .
2,4-dinitrofenoli on keltainen kiteinen kiinteä aine, jolla on makea, ummehtunut haju. Se on erittäin haihtuva, se sublimoituu, kun sitä kuumennetaan hieman, ja antaa sitten höyryä. Se liukenee kohtuullisesti veteen (sen natriumsuolat ovat vesiliukoisia kiteitä), etyyliasetaattiin , asetoniin , kloroformiin , pyridiiniin , hiilitetrakloridiin , tolueeniin , etanoliin , bentseeniin ja alkalisiin vesiliuoksiin. Se muodostaa räjähtäviä suoloja emästen ja ammoniakin kanssa ja tuottaa myrkyllisiä typpioksidihöyryjä kuumennettaessa hajoamiseen. Se ei ole yhteensopiva raskasmetallien ja niiden yhdisteiden kanssa.
2,4-dinitrofenolia käytetään kaupallisesti pääasiassa tieteellisessä tutkimuksessa ja valmistusteollisuudessa. Sitä käytettiin kerralla väriaineiden , muiden orgaanisessa kemiassa käytettyjen tuotteiden ja puunkäsittelytuotteiden valmistamiseen. Sitä käytettiin myös tuotteiden valmistamiseen valokuvien, räjähteiden ja torjunta-aineiden kehittämiseksi.
Dinitrofenolia käytetään myös ketonien tunnistamiseen. DNP yhdistyy ketonien kanssa, ja tuloksena oleva yhdisteen sulamispiste auttaa määrittämään, mikä ketoni se on.
Elävissä soluissa dinitrofenoli toimii protonien kuljettajana ( ionoforeina ), aineena, joka voi kuljettaa protoneja (vetyioneja) biologisten kalvojen läpi. Se vastustaa mitokondrioiden ja kloroplastikalvojen protonigradienttia ja saa sähkökemiallisen gradientin romahtamaan , jota solu käyttää useimpien ATP- molekyylien kemiallisen energian tuottamiseen . ATP: n tuottamisen sijaan protonigradientin energia menetetään lämpönä . Solut kompensoivat alentunutta ATP-saantoa hapettamalla edelleen hiilihydraattien ja rasvojen muodossa varastoituja varastoja .
Dinitrofenoli käytetään usein tutkimuksessa vuonna biokemia tutkia toiminnan kemiallisten Osmosis ja muut kalvoproteiini mekanismeja.
Yhdysvaltojen ympäristönsuojeluvirasto (EPA) pitää dinitrofenolia merkittävänä ympäristön epäpuhtauksena . Se löydettiin 61: stä 1400 ensisijaisesta alueesta, jotka on puhdistettava teollisuusjätteistään. Se voi saastuttaa ilmakehän autojen pakokaasuista, tiettyjen teollisten aineiden palamisesta ja ilmakehän typen reaktiosta muiden kemikaalien kanssa. Tärkein hajoamispaikka on maaperä, jossa mikro-organismit metaboloituvat sen.
Mutta dinitrofenolin vaikutukset anaerobisiin mikro-organismeihin ymmärretään edelleen huonosti. Jotkut tutkimukset viittaavat siihen, että metaanituotannon vähenemisestä johtuen myrkyllisyys anaerobisille organismeille.
Työpaikalla 2,4-dinitrofenolia nautitaan hengitysteitse (pöly, höyryt) ja erityisesti ihon läpi. Akuutin iho- ja inhalaatiomyrkytyksen vaikutuksia ei ole tutkittu.
Vuoden 1930 , dinitrofenoli käytettiin laajasti laihdutusvalmisteita, kun leikkaaminen ja Tainter Stanfordin yliopiston tekivät ensimmäisen tutkimuksen kyky huumeiden merkittävästi lisätä niiden aineenvaihdunta. Dinitrofenoli toimii protonin kuljettajan on mitokondrion kalvon , estämällä oksidatiivisen fosforylaation ATP: n ja tehdä energian tuotantoon vähemmän tehokkaita. Tämä johtuu siitä, että osa energiasta, joka normaalisti tuotetaan soluhengityksestä, hukkuu lämpönä. Tämä tehon puute on verrannollinen imeytyvään dinitrofenoliannokseen. Kun annos kasvaa, energiantuotanto on vähemmän tehokasta: aineenvaihdunta aktivoituu - enemmän rasvaa poltetaan - tehottomuuden kompensoimiseksi ja energiantarpeen tyydyttämiseksi. Mielenkiintoista on, että tekijä, joka eniten rajoittaa dinitrofenoliannosten nousua, ei ole ATP: n energiantuotannon puute, vaan pikemminkin liiallinen kehon lämpötilan nousu tuotetun lämmön takia. Tämän seurauksena dinitrofenolin yliannostus aiheuttaa kuolemaan johtavan kuumeen. Vaaralliset sivuvaikutukset ja erityisesti kehittynyt kaihi johtivat nopeasti dinitrofenolin kieltämiseen Yhdysvalloissa vuonna 1938. Jotkut kehonrakentajat ja urheilijat käyttävät kuitenkin edelleen dinitrofenolia laihtua nopeasti kehon rasvasta. Kuolemaan johtavat yliannostukset ovat harvinaisia, mutta niistä raportoidaan silti joskus. Vuonna 2007 saksalainen nainen kuoli nauttinut DNP: tä. Näiden myrkytysten, myös kuolemaan johtaneen Yhdistyneessä kuningaskunnassa tapahtuneen myrkytyksen edessä, Interpol julkaiseeToukokuu 2015maailmanlaajuinen hälytys, "oranssi ilmoitus", tämän laittoman tuotteen edessä ja mahdollisesti kuolemaan johtava käyttö. Pelkästään Englannissa ja Walesissa vuosina 2007--2016 dinitrofenoli mainittiin kuolintodistuksessa olevan mukana 15 kuolemantapauksessa.
Vaikka monet pitävät dinitrofenolia liian vaarallisena ihmisille, sen toimintamekanismi on edelleen tutkittava potentiaalisena liikalihavuuden hoitomenetelmänä. Tällä hetkellä tutkimus on keskittynyt luonnollisesti ihmisessä esiintyviin inhibiittoreihin .