2-aminoantrakinoni

2-aminoantrakinoni
Henkilöllisyystodistus
Systemaattinen nimi 2-aminoantraseeni-9,10-dioni
N o CAS 117-79-3
N o ECHA 100,003,827
N o RTECS CB5120000
PubChem 8341
ChEBI 34258
Hymyilee C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) C3 = C (C2 = O) C = C (C = C3) N
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C14H9NO2 / c15-8-5-6-11-12 (7-8) 14 (17) 10-4-2-1-3-9 (10) 13 (11) 16 / h1-7H, 15H2
InChIKey:
XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N
Ulkomuoto tummanruskea jauhe tai punaiset neulat
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 14 H 9 N O 2
Moolimassa 223,2268 ± 0,0126  g / mol
C 75,33%, H 4,06%, N 6,27%, O 14,33%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio 292  -  295  ° C ( hajoaa )
Liukoisuus käytännössä liukenematon veteen,
liukenee alkoholiin , asetoniin , bentseeniin ja kloroformiin .
Leimahduspiste 283  ° C (suljettu kuppi)
Varotoimenpiteet
SGH
SGH08: Herkistävä aine, mutageeni, karsinogeeni, lisääntymiselle vaarallinen
Varoitus H351, P201, P280, P308 + P313, H351  : Epäillään aiheuttavan syöpää (ilmoita altistumisreitti, jos on vakuuttavasti osoitettu, ettei mikään muu altistumisreitti aiheuta vaaraa)
P201  : Hanki erityisohjeet ennen käyttöä.
P280  : Käytä suojakäsineitä / suojavaatetusta / silmiensuojainta / kasvonsuojainta.
P308 + P313  : Todistetun tai epäiltyn altistumisen yhteydessä: hakeuduttava lääkärin hoitoon.
Kuljetus
-
Ekotoksikologia
LogP 3.31
Liittyvät yhdisteet
Isomeeri (t) 1-aminoantrakinoni
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

2-aminoantrakinoni on aromaattinen yhdiste on empiirinen kaava C 14 H 9 NO 2. Kuten nimestä voi päätellä, se on antrakinonin johdannainen , joka on substituoitu amiiniryhmällä asemassa 2. Se on 1-aminoantrakinonin rakenteellinen isomeeri .

Ominaisuudet

2-aminoantrakinoni esiintyy tummanruskeana jauheena, palava, mutta tuskin syttyvä, käytännössä veteen liukenematon, mutta liukoinen alkoholiin , asetoniin , bentseeniin ja kloroformiin . Se hajoaa kuumennettaessa yli 292 - 295  ° C , aiheuttaen myrkyllistä typpioksidisavua.

Välitön altistuminen voi aiheuttaa silmien ja ihon ärsytystä. On kohtuullista olettaa, että se on ihmiselle syöpää aiheuttava aine (ECHA: n ryhmä 2).

Synteesi

2-aminoantrakinoni, voidaan saada saattamalla kuumennetaan ammoniakin kanssa nitrobentseeni kanssa natrium athraquinone-2-sulfonaatti , tai ammonolyysi ja 2-klooriantrakinoni . Se voidaan saada myös pelkistämällä nitroantrakinoneja.

Yhdiste valmistettiin ensimmäisen kerran kaupallisesti Yhdysvalloissa vuonna 1921.

Käyttää

2-aminoantrakinoni on välituote farmaseuttisten yhdisteiden ja väriaineiden, mukaan lukien Vat Blues 4 , 6 , 12 ja 24, Vat Yellow 1 ja Pigment Blue 22, valmistuksessa .

Huomautuksia ja viitteitä

  1. Merkintä "2-aminoantrakinoni" IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaavan elimen) kemikaalitietokantaan GESTIS ( saksaksi , englanniksi ), luettu 21. joulukuuta 2020 (vaaditaan JavaScriptia) .
  2. "  2-AMINOANTHRAQUINONE  " , on Cameo chemicals (käytetty 22. joulukuuta 2020 )
  3. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  4. "  2-aminoantrakinoni (Code C44310)  " , on NCI sanasto (NCIt) ,30. marraskuuta 2020(käytetty 22. joulukuuta 2020 )
  5. https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/20999
  6. "CAS-numero 117-79-3" on vaarallisten aineiden tietopankki
  7. Lewis, RJ Sr. Hawleyn tiivistetyn kemian sanakirja, 15. painos. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., s. 56
  8. Gouda, Moustafa & Berghot, Moged & Shoeib, Alaa & Khalil, "  2-aminoantrakinonien kemia  ", Turkish Journal of Chemistry , voi.  34,2010, s.  651–709 ( DOI  10.3906 / kim-0912-333 )
  9. Pohanish, RP (toim). Sittigin käsikirja myrkyllisistä ja vaarallisista kemiallisista syöpää aiheuttavista aineista, 5. painos, osa 1: AH, osa 2: IZ. William Andrew, Norwich, NY 2008, s. 121