4-kloorifenoli | |||
![]() ![]() |
|||
Henkilöllisyystodistus | |||
---|---|---|---|
Systemaattinen nimi | 4-kloorifenoli | ||
Synonyymit |
para- kloorifenoli, p- kloorifenoli, 4-CP |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100,003,094 | ||
N o RTECS | SK2800000 | ||
Huumeiden pankki | DB13154 | ||
PubChem | 4684 | ||
Hymyilee |
C1 = CC (= CC = ) Cl , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H5ClO / c7-5-1-3-6 (8) 4-2-5 / h1-4,8H InChIKey: WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N |
||
Ulkomuoto | värittömiä tai harmaita fenolimaisia hajunneuloja |
||
Kemialliset ominaisuudet | |||
Raaka kaava |
C 6 H 5 Cl O [Isomeerit] |
||
Moolimassa | 128,556 ± 0,007 g / mol C 56,06%, H 3,92%, Cl 27,58%, O 12,45%, |
||
pKa | 9.38 | ||
Fyysiset ominaisuudet | |||
T ° fuusio | 43 ° C | ||
T ° kiehuu | 220 ° C | ||
Liukoisuus | 27 g · l -1 (vesi, 20 ° C ) | ||
Tilavuusmassa | 1,31 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
Leimahduspiste | 121 ° C | ||
Kyllästävä höyrynpaine | 13- 15 hPa ( 20 ° C ) 1,42 hPa ( 50 ° C ) |
||
Dynaaminen viskositeetti | 5 cP ( 25 ° C ) | ||
Lämpökemia | |||
A fus H ° | 13 600 kJ · mol -1 | ||
Δ vap H ° | 47,04 kJ · mol -1 | ||
Optiset ominaisuudet | |||
Taitekerroin |
1,5419 1,5579 |
||
Varotoimenpiteet | |||
SGH | |||
![]() ![]() ![]() Vaara H290, H302, H312, H314, H332, H411, H290 : Voi syövyttää metalleja H302 : Haitallista nieltynä H312 : Haitallista joutuessaan iholle H314 : Voimakkaasti ihoa syövyttävää ja silmiä vaurioittavaa H332 : Haitallista hengitettynä H411 : Myrkyllistä vesieliöille, pitkäaikaisia vaikutuksia |
|||
Kuljetus | |||
60 : myrkyllinen tai vähäistä myrkyllisyyttä aiheuttava aine YK-numero : 2020 : Kloorifenolit kiinteät aineet Luokka: 6.1 Luokituskoodi: T2 : Myrkylliset aineet ilman toissijaista riskiä: Orgaaniset aineet, kiinteät aineet; Tarrat: 6.1 : Myrkylliset aineet 9.1 Pakkaus: Pakkaus ryhmä III : joilla on pieni vaara. ![]() ![]() |
|||
Ekotoksikologia | |||
DL 50 |
670 mg · kg -1 (rotta, suun kautta ) 15000 mg · kg -1 (rotta, ihon kautta) |
||
LogP | 2.39 | ||
Liittyvät yhdisteet | |||
Isomeeri (t) |
2-kloorifenoli 3-kloorifenoli |
||
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||
4-kloorifenoli on aromaattinen yhdiste , jolla on kaava C 6 H 5 CIO(CIC 6 H 4 OH). Joka koostuu yksi bentseenirengas , joka on substituoitu hydroksyyli- ryhmä ( fenoli ) ja kloori- atomin asemissa 1,4, se on yksi kolmesta isomeerien ja monochlorophenol , para- yhdistettä .
4-kloorifenoli on värittömiä tai harmaita neuloja, joilla on epämiellyttävä ja tunkeutuva fenolimainen haju
Se liukenee huonosti veteen ( 27,7 g · l -1 ) ja tiheämpää (1,31). Toisaalta se liukenee hyvin etanoliin , eetteriin , kloroformiin ja bentseeniin ja liukenee alkaliseen väliaineeseen.
Neulat sulavat 43 ° C: ssa ja nestemäisen muodon jälkeen 224 ° C: seen . 4-kloorifenoli hajoaa kuumennettaessa, jolloin syntyy kloorivetyä , fosgeenia ja polykloorattuja dibentsodioksiineja .
Yhdiste on palavaa ( leimahduspiste on 120 ° C: ssa , suljettu kuppi), mutta ei helposti syttyvä.
Kun pK A on 9,31, se on hyvin hieman happamampi kuin fenoli (9,99); tämä selitetään kloorin -I-vaikutuksella , joka stabiloi anionisen muodon fenolaatin , mutta johtuen sen sijainnista renkaan hydroksyyliryhmää vastapäätä, tämä vaikutus on heikompi kuin meta- (9,08) ja orto- isomeereillä (8,48).
4-kloorifenoli aiheuttaa räjähdysvaaran joutuessaan kosketuksiin voimakkaiden hapettimien kanssa ja reagoi vaarallisesti pelkistimien , vahvojen emästen ( vedyn muodostuminen ) ja hydridien kanssa .
Se aiheuttaa akuutteja (vakavia ärsytys- ja syövyttäviä vaikutuksia limakalvoille ja iholle, vakavien silmä- ja hengityselinten vaurioiden riski, keskushermoston häiriöt) tai kroonista (silmien, hengitysteiden ja ihon ärsytys). Tärkeimmät altistumisen lähteet ovat hengitystiet ja ihokosketus. Klorofenolit imeytyvät erityisen helposti, kun niitä on ionisoitumattomassa muodossa, mutta ammattimainen käsittelykokemus osoittaa, että ihokontakti, jopa kloorifenolisuolojen kanssa, voi olla tärkeä imeytymisreitti.
Koska orto-para-suunnata vaikutus hydroksyyli- ryhmän , 4-kloorifenoli, voidaan saada suoraan klooraamalla ja fenolia . Sulatetun fenolin klooraus kloorilla tuottaa orto- ja parayhdisteiden seoksen suhteessa noin 35/65, joka on tuskin riippuvainen lämpötilasta. Kahden isomeerin suhde riippuu ennen kaikkea kloorausreagenssista ja reaktioväliaineesta. Polaarisessa liuottimessa , kuten asetonitriilissä tai nitrobentseeni tulee tuotannon edistämiseksi 4-kloorifenoli, kuten myös käytön sulfuryylikloridia kloorausaineena.
4-kloorifenoli voidaan valmistaa diatsotoimalla ja 4-kloorianiliinia sen suola diatsoniumsuola , sitten reaktiolla kupari (I) oksidia ( Sandmeyerin reaktio ) tai variantti tämän reaktion s - nitrosofenoli . Lopuksi se voidaan tuottaa pelkistämällä klooribromifenoleja.
4-kloorifenoli on ennen kaikkea välituote muiden yhdisteiden, kuten väriaineiden , lääkkeiden tai kasvinsuojelutuotteiden, tuotannossa.
Tuotteista, joiden synteesiin se osallistuu, voidaan mainita 2,4-dikloorifenoli (toinen synteettinen välituote, biosidi), 4-kloorifenoli-o-kresoli ( germisidi ), klorofenitsoni ( akarisidi ), fosasetiini ( jyrsijämyrkky ), dikloorifeeni ( torjunta-aine ), triadimefon (en) ( sienitautien torjunta-aine ), climbatsoli (en) (ajankohtainen sienilääke), difenokonatsoli (fungisidit), profoksidiimi (rikkakasvien torjunta-aine), 2-bentsyyli-4-kloorifenoli ( biosidi ) ja klofibraatti (lipidejä alentava aine) lääke).
Sitä tuotettiin aiemmin suurina määrinä hydrokinonin edeltäjänä . Sitä käytetään myös antrakinoniväriaineiden , kuten kinitsariinin, valmistuksessa . Se on jälkimmäisen klassinen edeltäjä reaktiolla ftaalihappoanhydridin kanssa , jota seuraa kloridin hydrolyysi .
4-kloorifenoli on selektiivinen liuotin mineraaliöljyjen jalostuksessa. Sitä käytetään myös biosidina tietyissä kotitalous-, sairaala- tai maatalouden desinfiointiaineissa ja jopa maaperän sterilointilaitteena. Sitä käytetään myös paikallisena antibakteerisena aineena juurihoitoterapiassa ja ajankohtaisena antiseptisenä aineena joissakin voiteissa, erityisesti eläinlääketieteessä (kissoille). Lopuksi se toimii alkoholin denaturointiaineena .
4-kloorifenoli tunnetaan tähteenä triadimenolin (de) käytöstä .