6-aminopenisillaanihappo | |
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi | ( 2S , 5R , 6R ) -6-amino-3,3-dimetyyli-7-okso-4-tia-1-atsabisyklo [3.2.0] heptaani-2-karboksyylihappo |
Synonyymit |
6-APA |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,008,177 |
N O EY | 208-993-4 |
PubChem | 11082 |
Hymyilee |
N12 [C @@ H] ([C @@ H] (N) C2 = O) SC ([C @@ H] 1C (O) = O) (C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H12N2O3S / c1-8 (2) 4 (7 (12) 13) 10-5 (11) 3 (9) 6 (10) 14-8 / h3-4,6H, 9H2, 1-2H3, (H, 12,13) / t3-, 4 +, 6- / ml / s1 |
Ulkomuoto | valkoinen jauhe |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 8 H 12 N 2 O 3 S [Isomeerit] |
Moolimassa | 216,257 ± 0,014 g / mol C 44,43%, H 5,59%, N 12,95%, O 22,19%, S 14,83%, |
Fyysiset ominaisuudet | |
T ° fuusio | hajoaa 207 ° C: ssa |
Liukoisuus | 4 g · l -1 (vesi, 20 ° C ) |
Varotoimenpiteet | |
Direktiivi 67/548 / ETY | |
![]() Xn Symbolit : Xn : Haitalliset R-lausekkeet : R42 / 43 : Saattaa herkistää hengitettynä ja joutuessaan iholle. S-lausekkeet : S22 : Vältettävä pölyn hengittämistä. S36 / 37 : Käytä sopivia suojavaatteita ja käsineitä. R-lausekkeet : 42/43, S-lausekkeet : 22, 36/37, |
|
Ekotoksikologia | |
DL 50 | > 1 g · kg -1 (hiiret, ip ) |
LogP | 0,600 |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Happo 6-aminopenisillaanihappo (6-APA tai) on bisyklinen yhdiste. Se on penisilliinien perusydin .
6-aminopenisillaanihappo koostuu beeta-laktaamirenkaasta, joka on fuusioitunut viiden atomin tiatyyppisen heterosyklisen ( tiatsolidiinin ) kanssa; beetalaktaamirenkaalla on amiinifunktio ja tiatsolidiinirenkaalla on kaksi metyylisubstituenttia ja karboksyylifunktio .
6-aminopenisillaanihappo on penisilliinien emäs .
Doylen, Naylerin ja Rolinsonin työn jälkeen se on saatu penisilliummuotin käymisestä ja sitä käytetään lähtöyhdisteenä valmistettaessa monia puolisynteettisiä penisilliinejä .
6-APA valmistetaan fermentoimalla saadusta penisilliini G: stä. Sivuketju poistetaan mikrobiologisesti, entsymaattisesti tai kemiallisesti kuten alla.
Kemiallista menetelmää 6-APA: n valmistamiseksi on ehdotettu 6- (2-fenyyliasetamido) penisillaanihaposta (tai penisilliini G: stä):
6-aminopenisillaanihappo voi reagoida vaarallisesti happojen , hapettimien, alkoholien , raskasmetallisuolojen ja glyserolin kanssa .