Asetylidi tai acetylenide tai éthynure tai dicarbide on anioni kaksiarvoinen kaava C 2 -2- tai (C = C) 2- . Se on konjugoitu emäs etyyniä , C 2 H 2 tai HC≡CH, prototyyppi alkyynien , joka käyttäytyy kuin heikon hapon , eli jotka voivat menettää sen kaksi protonia .
Tätä termiä käytetään myös minkä tahansa yksiarvoinen anioni muodossa RC≡C - , jossa R voi olla mikä tahansa yksiarvoinen orgaaninen substituentti, kuten hydrogenoacetylide, HC = C - tai methylacetylide, H 3 C-C = C - .
Nämä anioni nimiä käytetään myös mitä tahansa suolaa , joka sisältää niitä, kuten esimerkiksi kupari (I) asetylidiä , (Cu + ) 2 · C 2 -2- , litium vety asetylidin , Li + · HC 2 - tai metyyli asetylidiä . Hopea, Ag + · (CH 3 ) C 2 - . Jotkut suolat, C 2 -2- anioni on perinteisesti kutsuttu karbideja , esimerkiksi kalsiumkarbidia , Ca 2 + · C 2 -2- ja litium karbidi , (Li + ) 2 · C 2 2- .
Tietyt asetylidit ovat räjähtäviä ja niiden vahingossa muodostuminen on suuri turvallisuusriski asetyleenin prosessoinnissa ja varastoinnissa. Asetylidit ovat erittäin hyödyllisiä reagensseja orgaanisessa kemiassa .
Alkalimetalli asetylideja voidaan valmistaa liuottamalla metallia nestemäisessä ammoniakin ja kuplittamalla asetyleeni liuoksen läpi.
Kupari (I) asetylidi voidaan valmistaa kuplittamalla asetyleeniä kupari I kloridin vesiliuoksen läpi . Asetylidi rahaa voidaan saada samalla tavalla hopeanitraattia .
Kalsiumkarbidia valmistetaan saattamalla hiiltä kanssa kalkkia , CaO noin 2000 ° C: ssa . Samanlaista prosessia käytetään litiumkarbidin tuottamiseen.
Asetylidi-ionit ovat erittäin hyödyllisiä orgaanisessa synteesissä hiiliketjujen lisäämiseksi, erityisesti lisäys- ja substituutioreaktioissa . Yksi asetylidien suorittama reaktiotyyppi on lisäys ketoneihin, jotka muodostavat tertiäärisiä alkoholeja . Reaktiossa on esitetty kaaviossa 1 , alkyyni protoni etyyli propynoaattia poistetaan myynnistä n-butyylilitiumia ajan -78 ° C: ssa , jolloin muodostuu 1-litio-etyyli propionaatin, joka lisätään syklopentanoni , muodostavat alkoksidi on litium . Etikkahappoa lisätään litiumin poistamiseksi ja vapaan alkoholin vapauttamiseksi
Reaktiot kytkemiseksi alkyynien kuten Sonogashira-kytkentä , kytkemällä Cadiot-Chodkiewicz , Glaser kytkentä ja Eglintonin reaktio on hyvin usein metallia asetylideja välituotteina.
Tunnetaan useita modifikaatioita reaktiosta karbonyylien kanssa :
Asetylidien muodostuminen aiheuttaa riskin asetyleenikaasun hallinnassa metallien, kuten elohopean , hopean tai kuparin, ja myös niiden korkeapitoisten seosten ( messinki , pronssi , hopeajuoteseos) läsnä ollessa .