Anagyrine

Anagyrine
Anagyriinimolekyylin rakenne
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi [7 R - (7α, 7ap, 14α)] - 7,7a, 8,9,10,11,13,14-oktahydro-7,14-metano-4 H , 6 H dipyrido [1,2-a : 1 ', 2'-e] [1,5] diatsosin-4-oni
Synonyymit

rombiniini, anagyriini, monolupiini, 3,4,5,6-tetradéhydrospartéin-2-oni
N o CAS 486-89-5
N o ECHA 100,215,995
N O EY 207-638-0
PubChem 10246
ChEBI 28012
Hymyilee c1cc2n (c (= O) c1) C [C @ H] 3C [C @@ H] 2CN4 [C @@ H] 3CCCC4
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C15H20N2O / c18-15-6-3-5-14-11-8-12 (10-17 (14) 15) 13-4-1-2-7-16 (13) 9-11 / h3,5-6,11-13H, 1-2,4,7-10H2 / t11a, 12a, 13- / m1 / s1
InChIKey:
HDVAWXXJVMJBAR-VHSXEESVBK
Std. InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C10H19NO / c12-8-9-4-3-7-11-6-2-1-5-10 (9) 11 / h9-10,12H, 1-8H2 / t9- , 10 + / m0 / s1
vakio InChIKey:
FQEQMASDZFXSJI-JHJVBQTASA-N
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 15 H 20 N 2 O-
Moolimassa 244,3321 ± 0,0141  g / mol
C 73,74%, H 8,25%, N 11,47%, O 6,55%,
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Anagyrine tai rhombinine monolupine tai on aromaattinen yhdiste, tetrasyklisten kaava C 15 H 20 N 2 O-, luokiteltu kinolitsidiinialkaloideiksi . Tämä yhdiste sisältää kinolitsidiinirenkaan lisäksi kaksi pyridiinirengasta, jotka ovat fuusioituneet muodostamaan dipyrido [1,2-a: 1 ', 2'-e] [1,5] diatsosin-4-onin. Sitä esiintyy muun muassa Lupinus- suvun ( Fabaceae- perhe ) eri lajeissa, jotka kasvavat Länsi- Pohjois-Amerikassa . Tällä aineella on teratogeenisia vaikutuksia viljellyissä kasvinsyöjissä, erityisesti naudoissa tietyissä tiineyden vaiheissa .

Kaksi ranskalaista biologia, Hardy ja Gallois , eristivät tämän alkaloidin ensimmäistä kertaa vuonna 1885 Anagyris foetidasta , sikiön anagyresta, joka sisältää sen kaikissa elimissä ja erityisesti siemenissä. Siksi he antoivat sille nimen "anagyrine".

Myrkyllisyys

Anagyriini voi aiheuttaa vastasyntyneille vasikoille teratogeenisen oireyhtymän , joka tunnetaan nimellä vino vasikan tauti . Tämä oireyhtymä esiintyy, kun lehmä raskaana nautitaan vähintään 1,44 g / kg välisen aineen 40 : nnen ja 70 : nnen päivän tiineyden .

Noin sadasta lupiinilajista, jotka on kirjattu Länsi- Pohjois-Amerikassa , vain 23: lla on riittävän korkea anagyriinipitoisuus, jotta se voi olla haitallista karjalle , varsinkin karjalle. Nämä lajit ovat: Lupinus albicaulis , Lupinus alpestris , Lupinus arcticus , Lupinus andersoniin , Lupinus arbustus , Lupinus argenteus , Lupinus burkei , Lupinus caudatus , Lupinus cyaneus , Lupinus erectus , Lupinus formosus , Lupinus greenei , Lupinus latifolius , Lupinus laxiflorus , Lupinus leucophyllus , Lupinus littoralis , lupinus montigenus , Lupinus nootkatensis , Lupinus onustus , Lupinus polyphyllus , Lupinus pusillus , Lupinus sericeus , Lupinus sulphureus .

Mediaani estävä pitoisuus (IC50) anagyrine on 132 uM muskariinireseptoreihin ja 2,096 uM nikotiinireseptoreissa .

Huomautuksia ja viitteitä

  1. (in) PJ Linstrom & WG sinisorsa, toim. "  Anagyrine  " päälle NIST Kemia WebBook - NIST Standard viitetietokantaan Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD 20899 ( DOI  10,18434 / T4D303 kuullut 21 syyskuu 2019 ) .
  2. (in) "  3,4,5,6-Tetradehydrospartein-2-yksi-C15H20N2O  " on ChemSpider , Royal Society of Chemistry (näytetty 21 syyskuu 2019 ) .
  3. (in) "  (-) - Thermopsine  " on pubchem yhdiste Database , National Center for Biotechnology Information (näytetty 21 syyskuu 2019 ) .
  4. (in) "  anagyrine  " päälle ChemIDplus .
  5. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  6. Guérin, Paul Émile Alexis, Tutkimus anagyriinin ja syytsiinin lokalisoinnista (opinnäytetyö) , École supérieure de pharmacy de Paris,1895, 92  Sivumäärä ( lue verkossa ) , s.  25-29.
  7. (sisään) Davis, AM & DM Stout, "  anagyrine in Western American Lupines  " , Journal of Range Management , voi.  1, n o  39,1986.
  8. (in) Ramesh C. Gupta, Veterinary toksikologian: Basic and Clinical Principles , Elsevier ,2011, 1224  Sivumäärä ( ISBN  978-0-08-048160-9 , luettu verkossa ) , s.  839-840.
  9. (in) Ramesh C. Gupta, Lisääntymiseen ja kehitykseen toksikologian , Academic Press ,2011, 1220  Sivumäärä ( ISBN  978-0-12-382033-4 , lue verkossa ) , s.  687-722.