Arfenamiini | |
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi |
2-amino-4- (3-amino-4-hydroksifenyyli) arsanyylideenidanyylifenoli
hydrokloridi |
Synonyymit |
Salvarsan |
N o CAS | (2HCl) |
N o ECHA | 100 004 897 |
N O EY | 205-386-6 |
PubChem | 459226 |
Hymyilee |
c1 (c (ccc (c1) \ [As] = [As] / c1cc (c (O) cc1) N) O) N.Cl.Cl , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H12As2N2O2.2ClH / c15-9-5-7 (1-3-11 (9) 17) 13-14-8-2-4-12 (18) 10 (16) 6- 8 ;; / h1-6,17-18H, 15-16H2; 2 * 1H |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 12 H 14 Kuten 2 : lla 2 N 2 O 2 [Isomeerit] |
Moolimassa | 439,001 ± 0,016 g / mol C 32,83%, H 3,21%, As 34,13%, Cl 16,15%, N 6,38%, O 7,29%, |
Fyysiset ominaisuudet | |
T ° fuusio | 190 ° C (hajoaa) |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Terapeuttinen luokka | Alkueläinten anti-treponema |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Salvarsaani , joka tunnetaan paremmin nimellä Salvarsan tai 606 , on lääke, jota käytetään ensimmäisellä puoliskolla XX : nnen vuosisadan vastaan kuppa ja trypanosomiasis . Tätä arseeniyhdistettä pidetään usein ensimmäisenä nykyaikaisena kemoterapeuttisena aineena .
Arseenijohdannaiset ovat olleet pitkään tunnettuja terapeuttisista ominaisuuksistaan, mutta myös myrkyllisyydestään, kun Antoine Béchamp syntetisoi vuonna 1863 arseenin aniliiniyhdisteen ja kastoi sen atoksyyliksi sen suhteellisen vähäisen myrkyllisyyden osoittamiseksi . Vuonna 1902 saksalaiset lääkärit toivat atoksyylin käyttöön tiettyjen dermatoosien hoidossa . Vuonna 1905 kanadalainen ja itävaltalainen huomasivat, että se oli tehokas unitauteja vastaan . Myrkylliset vaikutukset pysyivät kuitenkin aivan liian korkeina, ja lääkkeestä luovuttiin pian.
Saksalaisen bakteriologi Paul Ehrlich kiinnitti kuitenkin huomiota atoksyylin aktiivisuuden löytämiseen trypanosomiin . Kemisti Alfred Bertheim (in) ja bakteriologi Sahachiro Hata , hän alkoi muokata molekyyliä. Hän syntetisoi ja testasi yli yhdeksänsataa johdannaista, joista kuusisataa kuudes, ns. 606 ja joiden löytö Ehrlich ja Hata allekirjoittivat yhdessä vuonna 1908, otettiin käyttöön vuonna 1911 kuppa vastaan ja osoittautuivat erittäin tehokkaiksi. Parannettu toissijaisesti Neosalvarsanissa (neoarsfenamiini), sitten Mapharsenissa (arsfenoksidi), tuote pysyy kymmenen vuoden ajan kuppien vertailuhoitona.
Menestys Salvarsan toistaa tutkimuksen, monet uudet arseenipohjainen lääkkeet otetaan käyttöön seuraavina vuosina, koska Tryparsamide (it) ja Jacobsin (in) ja Heidelberger (in) (1919), The Stovarsol (1921) ja orsanine (1925) alkaen Fourneau , sitten melarsoproli alkaen Friedheim (es) (1949).
Vaikka Salvarsan hylätään puolestaan, koska se on edelleen liian myrkyllistä, se on suoraan Béchampin atoksyylista johdettu, joten se on tärkeä vaihe synteettisten huumeiden kemian kehityksessä. Sitä pidetään usein ensimmäisenä nykyaikaisena kemoterapeuttisena aineena, ja monet kunnioittavat Ehrlichiä "kemoterapian isänä".