Klooribentseeni

yhtälö: ${\ displaystyle \ rho = 0,8711 / 0,26805 ^ {(1+ (1-T / 632,35) ^ {0,2799})}}$
Nesteen tiheys kmol · m -3 ja lämpötila Kelvinissä, 227,95 - 632,35 K.
Lasketut arvot:
1,10000 g · cm -3 25 ° C: ssa.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
227,95	−45,2	10.385	1.16891
254,91	−18.24	10.15633	1.14318
268,39	−4,76	10,03979	1.13006
281,87	8.72	9,9215	1,11674
295,35	22.2	9.80133	1.10322
308,83	35,68	9.67917	1,08947
322,31	49.16	9.55488	1,07548
335,79	62,64	9,42831	1,06123
349,27	76.12	9.29929	1.04671
362,75	89.6	9.16762	1,03189
376,23	103.08	9.03309	1.01675
389,71	116,56	8.89545	1,00125
403,19	130.04	8,75442	0,98538
416,67	143,52	8.60966	0,96909
430.15	157	8,46079	0,95233

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
443,63	170,48	8.30736	0,93506
457.11	183,96	8.14882	0,91722
470,59	197,44	7.98454	0,89872
484,07	210,92	7.8137	0,87949
497,55	224.4	7.63531	0,85942
511,03	237,88	7.44812	0,83835
524.51	251,36	7,25046	0,8161
537,99	264,84	7.04012	0,79242
551,47	278,32	6.81401	0,76697
564,95	291,8	6.56757	0,73923
578,43	305,28	6,29368	0,7084
591,91	318,76	5.97994	0,67309
605,39	332,24	5.60121	0,63046
618,87	345,72	5.08847	0,57275
632,35	359,2	3,250	0,36581

Itsesyttymislämpötila lämpötilan

590 ° C

Leimahduspiste

27 ° C (suljettu kuppi)

Räjähdysrajat ilmassa

1,3 - 11 tilavuusprosenttia

Kyllästävä höyrynpaine

1,17 kPa ajan 20 ° C: ssa

21 hPa ( 30 ° C )
54 hPa ( 50 ° C )

yhtälö: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (54.144 + {\ frac {-6244.4} {T}} + (- 4.5343) \ kertaa ln (T) + (4.7030E-18) \ kertaa T ^ {6})}$
Paine pascaleissa ja lämpötila kelvineinä, välillä 227,95 - 632,35 K.
Lasketut arvot:
1585,84 Pa 25 ° C: ssa.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
227,95	−45,2	8.4456
254,91	−18.24	92,26
268,39	−4,76	250.09
281,87	8.72	609,64
295,35	22.2	1 356,85
308,83	35,68	2791,54
322,31	49.16	5 364
335,79	62,64	9 709,92
349,27	76.12	16 679,68
362,75	89.6	27,358,69
376,23	103.08	43 076,6
389,71	116,56	65 404,87
403,19	130.04	96,143,89
416,67	143,52	137,301,94
430.15	157	191 069,49

T (K)	T (° C)	P (Pa)
443,63	170,48	259 792,9
457.11	183,96	345,951,59
470,59	197,44	452,142,72
484,07	210,92	581,077,26
497,55	224.4	735,590,57
511,03	237,88	918 670,6
524.51	251,36	1 133 506,4
537,99	264,84	1 383 559,8
551,47	278,32	1 672 663,33
564,95	291,8	2 005 148,21
578,43	305,28	2 386 007,55
591,91	318,76	2,821,101,62
605,39	332,24	3 317 414,64
618,87	345,72	3,883,376,11
632,35	359,2	4,529,300

Kriittinen piste

45,2 bar , 359,25 ° C

Äänen nopeus

1311 m · s -1 - 20 ° C

Lämpökemia

C s

yhtälö: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 1.3075E6) + (1.5338E4) \ kertaa T + (- 53.974) \ kertaa T ^ {2} + (6.3483E-2) \ kertaa T ^ {3}}$
Nesteen lämpökapasiteetti J · kmol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä, 227,95 - 360 K.
Lasketut arvot:
150,117 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
227,95	−45,2	136 170	1 210
236	−37.15	140,569	1,249
241	−32.15	142,699	1,268
245	−28.15	144 110	1,280
249	−24.15	145,286	1,291
254	−19.15	146,465	1,301
258	−15.15	147,205	1,308
263	−10.15	147 914	1314
267	−6.15	148,339	1318
271	−2.15	148 665	1,321
276	2.85	148,968	1,323
280	6.85	149,157	1325
285	11.85	149,368	1,327
289	15.85	149,545	1,329
293	19.85	149,756	1330

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ kertaa K})$
298	24.85	150 105	1334
302	28.85	150,482	1337
307	33,85	151,116	1,343
311	37,85	151,782	1,348
315	41,85	152,617	1,356
320	46,85	153,933	1,368
324	50,85	155,235	1,379
329	55,85	157,214	1,397
333	59,85	159,107	1,414
337	63,85	161,302	1,433
342	68,85	164,508	1462
346	72,85	167,473	1,488
351	77,85	171,718	1,526
355	81,85	175,575	1,560
360	86,85	181010	1,608

Sähköiset ominaisuudet

1 re ionisaatioenergia

9,07 ± 0,02 eV (kaasu)

Optiset ominaisuudet

Taitekerroin

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,521

Varotoimenpiteet

SGH

Varoitus H226, H332, H411, H226 : Syttyvä neste ja höyry
H332 : Haitallista hengitettynä
H411 : Myrkyllistä vesieliöille, pitkäaikaisia haittavaikutuksia

WHMIS

B2, D1B, D2B, B2 : Syttyvä neste leimahduspiste
= 28 ° C suljettu kuppi (menetelmää ei raportoitu)
D1B : Myrkyllinen aine, jolla on vakavia välittömiä vaikutuksia
Akuutti kuolettavuus: LC50 hengitettynä / 4 tuntia (hiiri, naaras) = 2310 ppm
D2B : Myrkyllinen aine, jolla on muita myrkyllisiä vaikutuksia
silmä ärsytys eläimissä; ihon ärsytys eläimillä

Ilmoitus 1,0% ainesosien ilmoittamisluettelon mukaan

NFPA 704

3 2 0

Kuljetus

1134

YK-numero :
1134 : Klooribentseeni

Hengitys

Päänsärky, pahoinvointi, tajunnan menetys

Iho

Punoitus

Silmät

Punoitus, kipu

Ekotoksikologia

LogP

2.18-2.84

ADI

0,43 mg · kg -1 painokilo / päivä

Hajukynnys

matala: 0,08 ppm
korkea: 5,9 ppm

Liittyvät yhdisteet

Muut yhdisteet

Bromibentseeni
Fluoribentseeni
Jodibentseeni

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Klooribentseeni on yhdiste, aromaattinen halogeeni- kokonaispaino kemiallinen kaava C 6 H 5 Cl, joka koostuu bentseenirenkaan substituoitu atomi on kloori .

Historia

Se on valmistettu ensimmäistä kertaa vuonna 1851 , jonka reaktio on fenolin ja fosforipentakloridia . Erityisesti alussa XX : nnen vuosisadan ja ensimmäisen maailmansodan , käytetään tekemään melinite ( pikriinihappo ), voimakas räjähde, yleisimmin käytetty tuolloin.

Jo 1960 , sen tuotanto laski Yhdysvalloissa , hyväksi kumeenia (synteesiin käytetty fenoli ) ja asteittaisen luopumisen DDT .

Fysikaalis-kemialliset ominaisuudet

Tämä väritön, syttyvä ja haitallinen neste on melkein liukenematon veteen, mutta liukenee orgaanisiin tuotteisiin .

Sen höyrystymislämpötila on 132 ° C , mutta se muodostaa 28,4% veden kanssa atseotropin, joka kiehuu 90 ° C: ssa .

Tuotanto ja synteesi

Se valmistetaan bentseenin (katalyytti: rauta-, tina- tai alumiinikloridi) katalysoidulla kloorilla, jolloin saadaan klooribentseenin, diklooribentseenin ja muiden vastaavien kemikaalien seos, joka erotetaan sitten tislaamalla ja sitten kiteyttämällä. Kanadassa kaupan pidetty klooribentseeni sisälsi 2000-luvun alussa noin 1% epäpuhtauksia, jotka ovat pääasiassa diklooribentseeniä ja vähemmän bentseeniä .

käyttää

Klooribentseeniä käytetään (tai on käytetty) synteettisenä välituotteena kemiassa, erityisesti torjunta-aineiden , mukaan lukien DDT: n, joka on saatu reaktiolla triklooriasetaldehydin, ja rikkaruohojen tai sienitautien (erityisesti koirien torjunta-aineiden), valmistukseen. Huomaa: DDT on tällä hetkellä kielletty tai sitä on tiukasti säännelty.
Sitä on käytetty laajalti fenolin , aniliinin ja liuottimen (puhdistusrasvan) tuottamiseen.
Elektrofiilisissä korvausreaktioissa se on deaktivoiva orto-para-johtaja.

Tuottajat

ESIS mainitsi vuonna 2005 Eurooppaa: Bayer, BASF (Saksa), Monsanto (Belgia), Zeneca (Yhdistynyt kuningaskunta). Jareman Arkeman tehtaan ranskalainen toimipaikka suljettiin vuonna 2002.

turvallisuus

Se on haitallinen aine, jota on käsiteltävä varoen. Työhygieenistä raja on Ranska ja 10 ppm tai 46 mg · m -3 ilmaa.

Ranskassa kuukausittainen päästöraja on 4 mg · l -1 (jos vuoto ylittää 10 g päivässä). Ranskan klooribentseenin "vedenlaatu" -standardi on 32 μg · l -1 .

Sen käyttöä säännellään Ranskassa ja monissa maissa.

Huomautuksia ja viitteitä

CHLOROBENZENE , kansainvälisen kemikaaliturvallisuusohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
(in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor ja Francis,17. kesäkuuta 2008, 89 th ed. , 2736 Sivumäärä ( ISBN 9781420066791 , online-esitys ) , s. 9-50
(sisään) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi. 4, Englanti, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 Sivumäärä ( ISBN 0-471-98369-1 )
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
(in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 Sivumäärä ( ISBN 978-0-387-69002-5 ja 0-387-69002-6 , luettu verkossa ) , s. 294
(en) Robert H. Perry ja Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 Sivumäärä ( ISBN 0-07-049841-5 ) , s. 2-50
" Eri kaasujen ominaisuudet ", osoitteessa flexwareinc.com (käytetty 12. huhtikuuta 2010 )
(in) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor ja Francis,1. st heinäkuu 2010, 91 th ed. , 2610 Sivumäärä ( ISBN 9781439820773 , online-esitys ) , s. 14–40
(in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor ja Francis,17. kesäkuuta 2008, 89 th ed. , 2736 Sivumäärä ( ISBN 9781420066791 , online-esitys ) , s. 10-205
Indeksinumero 602-033-00-1 EY-asetuksen nro 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
" Klooribentseeni " kemiallisten tuotteiden tietokannassa Reptox of the CSST (Quebec-organisaatio, joka vastaa työturvallisuudesta ja työturvallisuudesta), tarkastettu 25. huhtikuuta 2009
Prioriteettiaineiden hyväksyttävät päivittäiset pitoisuudet / saannit ja tuumorigeeniset pitoisuudet / annokset terveyskriteerien mukaan laskettuna , julkaissut Health Canada
" klooribentseenimagnesi- " at hazmap.nlm.nih.gov (näytetty 14 marraskuu 2009 )
Kanadan hallituksen raportti (1992), lainaa INERIS-toksikologinen taulukko
Katso erityisesti Århusin, Geneven ja Tukholman kansainväliset yleissopimukset.
(asetus 20. huhtikuuta 2005 kansallisesta toimintaohjelmasta vesiympäristön pilaantumisen torjumiseksi tietyillä vaarallisilla aineilla)

Katso myös

Aiheeseen liittyvät artikkelit

Ulkoiset linkit

Halogeenibentseenit

	- F	- Cl	- Br	- Minä
Bentseeni	Fluoribentseeni	Klooribentseeni	Bromibentseeni	Jodibentseeni
Fenoli (–OH)	Fluorifenoli	Kloorifenoli	Bromifenoli	Jodifenoli
Aniliini (–NH 2 )	Fluorianiliini	Kloorianiliini	Bromianiliini	Jodianiliini
Anisoli (–OCH 3 )	Fluoroanisoli	Kloorianisoli	Bromiamisoli	Jodianisoli
Tolueeni (–CH 3 )	Fluoritolueeni	Klooritolueeni	Bromitolueeni	Jodotolueeni
Nitrobentseeni (–NO 2 )	Fluori-nitrobentseeni	Kloorinitrobentseeni	Brominitrobentseeni	Jodonitrobentseeni
Bentsyylialkoholi (CH 2 OH)	Fluoribentsyylialkoholi	Klooribentsyylialkoholi	Bromibentsyylialkoholi	Jodibentsyylialkoholi
Bentsaldehydi (–CHO)	Fluoribentsaldehydi	Klooribentsaldehydi	Bromibentsaldehydi	Jodibentsaldehydi
Bentsoehappo (–COOH)	Fluoribentsoehappo	Klooribentsoehappo	Bromibentsoehappo	Jodibentsoehappo