Metyylisyanaatti
| Metyylisyanaatti | ||
 | ||
| Henkilöllisyystodistus | ||
|---|---|---|
| IUPAC-nimi | metyylisyanaatti | |
| Synonyymit |
atsanyylidynimetoksimetaani |
|
| N o CAS | ||
| PubChem | 137201 | |
| ChEBI | 38907 | |
| Hymyilee |
COC # N , |
|
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C2H3NO / c1-4-2-3 / h1H3 InChIKey: JYQQWQJCEUMXQZ-UHFFFAOYSA-N |
|
| Ulkomuoto | liikkuva väritön neste | |
| Kemialliset ominaisuudet | ||
| Raaka kaava |
C 2 H 3 N O [Isomeerit] |
|
| Moolimassa | 57,0513 ± 0,0023 g / mol C 42,11%, H 5,3%, N 24,55%, O 28,04%, |
|
| Fyysiset ominaisuudet | ||
| T ° kiehuu | 6,3 ° C | |
| Tilavuusmassa | 0,93 g · cm -3 | |
| Kyllästävä höyrynpaine | 1510 mmHg ajan 25 ° C: ssa | |
| Optiset ominaisuudet | ||
| Taitekerroin |
= 1,343 = 1,3675 |
|
| Liittyvät yhdisteet | ||
| Isomeeri (t) | metyyli-isosyanaatti | |
| Muut yhdisteet | ||
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | ||
Metyyli syanaatti on orgaaninen yhdiste on rakennekaava CH 3 -OC≡N. Se on metyyli esteri on syaanihappo . Se on esiaste sen isomeeri , metyyli-isosyanaattia , CH 3 -N = C = O, teollisesti tärkeä yhdiste, joka aiheutti myös Bhopalin katastrofin .
Kaikki syanaatit ja alkyyli , joka CNPT yleensä s' isomerisoitu , on trimeroitua että isosyanuraatti trialkyyli- ja hieman cyanurate trialkyyli metyyli syanaatti on vähiten stabiili. Nämä reaktiot ovat eksotermisiä , ja epäpuhtaalla näytteellä, joka muodostaa pääasiassa trimeerejä, ne voivat tulla räjähtäviksi.
Synteesi
Sopivin menetelmä muodostamiseksi alkyyli syanaatti on hajoavat termolyysi vastaava 5-alkoksi-1,2,3,4-tiatriatsoli:
Liuos (20%) 5-metoksi-1,2,3,4-tiatriatsolia jätetään 20-25 ° C : seen 3 tunniksi, sitten käsitellään kahdella peräkkäisellä tislauksella, jolloin saadaan metyylisyanaatti, joka on kiteinen -80 ° C: ssa C ja sulaa alle -30 ° C: ssa .
Ominaisuudet
Puhdas metyylisyanaatti on erittäin labiili ja muuttuu huoneen lämpötilassa kiinteäksi trimetyyli-isosyanuraatiksi muutamassa minuutissa (räjähtävän, jos sen annetaan nousta). Ajan -30 ° C: ssa , muutos on hitaampi, mutta 24 tunnin kaikki on jähmettynyt trimetyyli-isosyanuraatti.
Laimennetuissa liuoksissa metyylisyanaatti on paljon vakaampi ja sallii sen isomeroinnin isosyanaatiksi. 2-prosenttinen liuos CCl 4: ssä osoittaa infrapunaspektrissään, että tämä reaktio havaitaan vasta noin tunnin kuluttua. Metyylisyanaatti on kyynelkaasu ja sen haju eroaa metyyli-isosyanaatin hajusta.
Viitteet
- (en) [PDF] Kai Arne Jensen, Marie Due, Arne Holm, alkyylisyanaatit: III. Alkyylisyanaattien valmistus ja ominaisuudet , Acta Chem. Scand. , 1965, voi. 19, s. 438-442.
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) metyylisyanaatti sivustolla chemnet.com
- (in) Christopher J. Moody, Comprehensive orgaanisen funktionaalisen ryhmän transformaatioita lennon. 5, synteesi: Hiili, johon on liitetty kaksi heteroatomia ja vähintään yksi hiili-heteroatomi-monilinkki , Pergamon, Elsevier Science Ltd., 1995, s. 1101 ja sitä seuraavat ( ISBN 0-08-042326-4 ) , lue s. 1101-1102 .