Alkoholidiasetoni
| Alkoholidiasetoni | |||
 | |||
| Henkilöllisyystodistus | |||
|---|---|---|---|
| Systemaattinen nimi | 4-hydroksi-4-metyylipentan-2-oni | ||
| Synonyymit |
4-hydroksi-4-metyyli-2-pentanoni, diasetonaalijäähdytin |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100 004 207 | ||
| N O EY | 204-626-7 | ||
| N o RTECS | SA9100000 | ||
| PubChem | 31256 | ||
| Hymyilee |
CC (= O) CC (C) (C) O , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H12O2 / c1-5 (7) 4-6 (2,3) 8 / h8H, 4H2,1-3H3 InChIKey: SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYAN Std. InChI: InChI = 1S / C6H12O2 / c1-5 (7) 4-6 (2,3) 8 / h8H, 4H2,1-3H3 Std. InChIKey: SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N |
||
| Ulkomuoto | väritön neste, jolla on makea tuoksu | ||
| Kemialliset ominaisuudet | |||
| Raaka kaava |
C 6 H 12 O 2 [Isomeerit] |
||
| Moolimassa | 116,1583 ± 0,0062 g / mol C 62,04%, H 10,41%, O 27,55%, |
||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| T ° fuusio | -47 ° C | ||
| T ° kiehuu | 166 ° C | ||
| Liukoisuus | sekoitettavissa veteen | ||
| Tilavuusmassa | 0,93 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
| Höyryn tiheys | 4 | ||
| Höyry-ilmaseoksen höyryn tiheys | 1 | ||
| Itsesyttymislämpötila lämpötilan | 515 ° C (luokka T1) | ||
| Leimahduspiste | 55 ° C (suljettu kuppi) | ||
| Räjähdysrajat ilmassa | 1,28 tilavuusprosenttia (. 62 g · m-3 ) - 6,9 tilavuusprosenttia (. 339 g · m-3) | ||
| Kyllästävä höyrynpaine |
1,32 hPa ( 20 ° C 2,86 hPa ( 30 ° C ) 5,31 hPa ( 40 ° C 9,49 hPa ( 50 ° C) |
||
| Varotoimenpiteet | |||
| SGH | |||
   Varoitus H226, H319, H335, H361d, P210, P261, P280, P312, P305 + P351 + P338, P403 + P233, H226 : Syttyvä neste ja höyry H319 : Ärsyttää vakavasti silmiä H335 : Saattaa ärsyttää hengitysteitä H361d : Epäillään vahingoittavan syntymättömää lasta . P210 : Suojaa lämmöltä / kipinöiltä / avotulelta / kuumilta pinnoilta. - Tupakointi kielletty. P261 : Vältä pölyn / savun / kaasun / sumun / höyryjen / suihkeen hengittämistä. P280 : Käytä suojakäsineitä / suojavaatetusta / silmiensuojainta / kasvonsuojainta. P312 : Ota yhteys MYRKYTYSTIETOKESKUKSEEN tai lääkäriin, jos ilmenee pahoinvointia. P305 + P351 + P338 : Roiskeet silmiin: Huuhtele varovasti vedellä useita minuutteja. Poista piilolinssit, jos uhri käyttää niitä ja ne voidaan helposti poistaa. Jatka huuhtelua. P403 + P233 : Varastoi paikassa, jossa on hyvä ilmanvaihto. Pidä astia tiiviisti suljettuna. |
|||
| Kuljetus | |||
30 : syttyvä neste materiaali (flash-pisteen 23 ja 60 ° C , mukaan lukien raja-arvot) tai helposti syttyvä neste tai kiinteä aine sulassa tilassa, jonka leimahduspiste on yli 60 ° C: ssa , kuumennetaan lämpötilaan, yhtä kuin tai suurempi kuin sen leimahduspiste, tai itsestään kuumeneva neste YK-numero : 1148 : diasetoni-ALCOHOL luokka: 3 Luokituskoodi: F1 : Palavat nesteet, joiden leimahduspiste on alle tai yhtä kuin 60 ° C Levy: 3 : Palavat nesteet Pakkaus: Pakkaus ryhmä III : vähävaaralliset aineet.  |
|||
| Ekotoksikologia | |||
| DL 50 |
2520 mg · kg -1 (rotta, suun kautta ) 13 500 mg · kg -1 (kanin iho) 933 mg · kg -1 (hiiret, ip ) 3950 mg · kg -1 (hiiri, suun kautta) |
||
| LogP | -0,340 | ||
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||
Diasetonialkoholi ( DAA ) tai 4-hydroksi-4-metyylipentan-2-oni on orgaaninen yhdiste on perheen hydroksiketoneja , joilla on kaava C 6 H 12 O 2. Se on yleinen välituote orgaanisessa synteesissä , ja sitä käytetään myös liuottimena , erityisesti orgaanisten peroksidien yhteydessä .
Ominaisuudet
Puhdas diasetonialkoholi on väritöntä nestettä, jolla on heikko makea haju. Se on syttyvä neste, jonka höyryt voivat muodostaa räjähtävän seoksen ilman kanssa leimahduspisteen ( 56 ° C ) yläpuolella . Se voidaan sekoittaa veteen ja sillä on hyvin alhainen haihtuvuus .
Sillä on taipumus hajota yli 90 ° C: n lämpötilassa , erityisesti mesityylialkoholiksi , asetoniksi ja vedeksi. Se reagoi vaarallisesti emästen , alkalimetallien , amiinien , vahvojen hapettimien ja happojen kanssa .
Synteesi
DAA tuotetaan kahden asetonimolekyylin aldolisaatiosta emäksisessä väliaineessa.
Teollisuudessa bariumhydroksidia käytetään yleensä katalysaattorina. Laboratoriossa, joka on Soxhlet kanssa kalsiumhydroksidia käytetään usein .
Reaktiot
DAA on helposti kuivattu in mesityylioksidi , α ketoni, β-tyydyttymättömiä .
Viimeksi mainittu voi vuorostaan hydrataan ja metyyli-isobutyyliketoni (MIBK), joka on yhteinen orgaaninen liuotin .
Hydrattu, DAA antaa 2-metyylipentan-2,4-diolin (MPD tai heksyleeniglykoli). Kondensoitu kanssa ureaa , se antaa diasetonimodifioitua ureaa.
Käyttää
Alkoholidiasetonia käytetään selluloosaesteripohjaisissa lakoissa, erityisesti harjaustarkoituksiin, joissa se tuottaa kovaa kalvoa, jonka ulkonäkö on ulkoneva, ja jossa sen hajun puutteella on etu. Sitä käytetään maalin ohentimissa (en) , sävyissä, lakoissa , puunsuoja-aineissa ja painopasteissa; paperin ja tekstiilien päällystyskoostumuksissa; pysyvät merkit, synteettisten nahkojen ja silkkien valmistus ; kullanlehtien jäljitelmissä; sementti celluloid; eläinten kudosten säilöntäaineena; metallien puhdistusaineissa; valokuvaelokuvien valmistuksessa . Lopuksi sitä käytetään tietyissä jarrunesteissä, joissa se sekoitetaan yleensä saman määrän risiiniöljyn kanssa .
Ligandit
Jotkut cmplexit käyttävät DAA: ta ligandina , mukaan lukien seuraavat polyerikompleksit:
- [CoCI 2 DAA] n
- [FeCI 2 DAA] n
- [ZnCI 2 DAA]
- [MnBr 2 (DAA) 2 ]
- [Mn (DAA) 3 ] 2+ [MnI 4 ] 2- DAA
Huomautuksia ja viitteitä
- (en) / (de) Tämä artikkeli on osittain tai kokonaan otettu artikkeleista, joiden otsikko on englanninkielinen " Diasetonialkoholi " ( katso kirjoittajaluettelo ) ja saksankielinen " Diacetonalkohol " ( katso kirjoittajaluettelo ) .
- Entry "4-hydroksi-4-metyylipentan-2-oni" kemiallisen tietokantaan GESTIS IFA (saksalainen elin, joka vastaa turvallisuudesta ja Occupational Health) ( saksa , Englanti ), käytetty 21. elokuuta 2020 (vaaditaan JavaScript)
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- Kansallinen tekninen tietopalvelu. Lento. OTS0557732
- Raw Material Data Handbook, Vol.1: Organic Solvents, 1974. Vuosikerta 1, s. 21, 1974.
- Shell Chemical Company. Julkaisematon raportti. Lento. -, s. 3, 1961.
- Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. Lento. 45, s. 669, 1956.
- Sheet (in) " Diasetone alcohol " ChemIDplus- sivustolla, luettu 22. elokuuta 2020
- Stylianos Sifniades ja Alan B. Levy , Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry ,2000( ISBN 3527306730 , DOI 10.1002 / 14356007.a01_079 ) , "Asetoni"
- Alfred Hoffman, " Asetonin kondensoituminen kalsiumoksidilla ", J. Am. Chem. Soc. , voi. 31, n ° 6,1909, s. 722 ( DOI 10.1021 / ja01936a015 )
- Käyttöturvallisuustiedote: Sharpie Chisel Tip Permanent Marker - "Kotitaloustuotteiden tietokanta" Yhdysvaltain terveys- ja henkilöstöministeriö