Griseofulvin
| Griseofulvin | |
 Griseofulviinin rakenne |
|
| Henkilöllisyystodistus | |
|---|---|
| IUPAC-nimi | (2 S , 6 ' R ) -7-kloori-2', 4,6-trimetoksi-6'-metyyli-3H, 4 ' H- spiro [1-bentsofuran-2,1'-sykloheks [2] eeni] -3,4'-dioni |
| Synonyymit |
amudaani |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,004,335 |
| N O EY | 204-767-4 |
| N o RTECS | WG9800000 |
| ATC-koodi | D01 D01 |
| Huumeiden pankki | DB00400 |
| PubChem | 441140 |
| ChEBI | 27779 |
| Hymyilee |
COc1cc (OC) c2C (= O) [C] 3 (Oc2c1Cl) [C @ H] (C) CC (= O) C = C3OC , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C17H17ClO6 / c1-8-5-9 (19) 6-12 (23-4) 17 (8) 16 (20) 13-10 (21-2) 7-11 (22- 3) 14 (18) 15 (13) 24-17 / h6-8H, 5H2,1-4H3 / t8-, 17 + / ml / s1 vakio. InChIKey: DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N |
| Kemialliset ominaisuudet | |
| Raaka kaava |
C 17 H 17 : lla O 6 [Isomeerit] |
| Moolimassa | 352,766 ± 0,019 g / mol C 57,88%, H 4,86%, Cl 10,05%, O 27,21%, |
| Varotoimenpiteet | |
| SGH | |
  Vaara H317, H351, H360, P201, P280, P308 + P313, H317 : Voi aiheuttaa allergisia iho reaktio H351 : Epäillään aiheuttavan syöpää (mainitaan altistumisreitti, jos on kiistatta osoitettu, että mikään muu reitit altistumisen Syy sama vaara) H360 : Saattaa heikentää hedelmällisyyttä tai sikiön (valtion vaikutusta, jos tiedossa) (mainitaan altistumisreitti, jos on lopullisesti osoitettu, ettei mikään muu altistumisreitti aiheuta samaa vaaraa) P201 : Hanki erityisohjeet ennen käyttöä. P280 : Käytä suojakäsineitä / suojavaatetusta / silmiensuojainta / kasvonsuojainta. P308 + P313 : Todistetun tai epäiltyn altistumisen yhteydessä: hakeuduttava lääkärin hoitoon. |
|
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Griseofulviini on sienilääke käytetään huumeiden ja antaa ainoastaan suun kautta ihmisen ja eläimen hoitoon ringworm levitettäviä ihon ja lisäkkeet ( kynnet , hiukset , hiukset ). Se on syntetisoitu tietyt kannat on Penicillium griseofulvum , joka on muotti , josta se on eristetty vuonna 1939.
Tämä lääkitys toimii sitoutumalla keratiiniin muodostaen kompleksin, joka korvaa vähitellen keratiinin yksinään. Dermatophytes että rehu keratiini, imevät tämän monimutkaisen, jolloin griseofulviinin sitoutuvat tubuliinin niiden solun , joka muuttuu muodostumista mikrotubulusten ja estää mitoosin .
Suurina annoksina griseofulviini voi olla karsinogeeninen ja vaikuttaa potilaan hedelmällisyyteen . Yleisimmät sivuvaikutukset ovat unihäiriöt , huimaus , päänsärky ja joskus reuma .
Griseofulviinilla voi myös olla antiproliferatiivinen vaikutus tiettyihin syöpäsoluihin ja estää kasvaimen kasvua atymisissa hiirissä. In vitro syöpäsolujen aiheuttamaa apoptoosia ei havaittu terveillä soluilla.
Se on osa Maailman terveysjärjestön välttämättömien lääkkeiden luetteloa (luettelo päivitetty vuonna 2007)Huhtikuu 2013).
Huomautuksia ja viitteitä
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich arkki yhdisteen Griseofulvin päässä Penicillium griseofulvum , 97,0-102,0% , pääsee päivänä toukokuuta 18 2014.
- Tripathi , farmakologian oppikirja , Jaypee Brothers, 2008, 761–762 Sivumäärä ( ISBN 978-81-8448-085-6 ja 81-8448-085-7 )
- (in) Leon Goldman, Jan Schwarz, Robert H. Preston, Amanda Beyer ja James Loutzenhiser , " Nykytilanne Griseofulviinin: Raportti yhdellä sata seitsemänkymmentä-viisi laatikkoa " , Journal of American Medical Association , vol. 172, n ° 6, 6. helmikuuta 1960, s. 532-538 ( DOI 10.1001 / jama.1960.03020060022006 , lue verkossa )
- (in) Yih-Huei Huen, Der-Zen Liu, Meng Shih Weng Yuan-Soon Ho ja Shyr-Yi Lin , " NF-kB-reitti on mukana griseofulviinin aiheuttamassa G2 / M-pysäyttämisessä ja apoptoosissa HL-60-soluissa " , Journal of Cellular Biochemistry , voi. 101, n ° 5, elokuu 2007, s. 1165-1175 ( PMID 17226769 , DOI 10.1002 / jcb.21240 , lue verkossa )
- (in) Blanka Rębacz, Thomas O. Larsen, Mads H.Clausen, Mads H.Rønnest Harald Löffler, Anthony D.Ho ja Alwin Krämer , " Griseofulvinin tunnistaminen centrosomaalisen klusteroinnin estäjänä fenotyyppipohjaisessa näytössä " , Cancer Research , voi. 67, n ° 13, Heinäkuu 2007, s. 6342-6350 ( PMID 17616693 , DOI 10.1158 / 0008-5472.CAN-07-0663 , lue verkossa )
- (in) Dulal Panda, K. Rathinasamy, Manas K. Santra ja Leslie Wilson , " Mikrotubulusten dynaamisen epävakauden kineettinen tukahduttaminen griseofulviinilla: vaikutukset ict: iin voidaan käyttää syövän hoidossa " , Proceedings of the National Academy of Sciences of the Amerikan yhdysvallat , voi. 102, n ° 28, 12. heinäkuuta 2005, s. 9878-9883 ( PMID 15985553 , PMCID 1174985 , DOI 10.1073 / pnas.0501821102 , lue verkossa )
- (in) Parminder Singh, Krishnan Rathinasamy, Renu Mohan ja Dulal Panda , " mikrotubulusten kokoonpanoa dynamiikka: houkutteleva kohde syöpälääkkeet " , IUBMB Life , Voi. 60, n ° 6, kesäkuu 2008, s. 368-375 ( PMID 18384115 , DOI 10.1002 / iub.42 , lue verkossa )
- WHO: n tärkeiden lääkkeiden malliluettelo , 18. luettelo , huhtikuu 2013