Indoksyyli

Indoksyyli
Havainnollinen kuva artikkelista Indoxyl
enoli- muoto ultra suurten indoksyyliä
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi 1,2-dihydro-3H-indol-3-oni
1H-indol-3-oli (enolimuoto)
N o CAS 480-93-3
N o ECHA 100,216,308
PubChem 50591
Hymyilee O = C2CNc1ccccc12
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1 / C8H7NO / c10-8-5-9-7-4-2-1-3-6 (7) 8 / h1-4,9H, 5H2
Ulkomuoto vaaleankeltaiset kiteet
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 8 H 7 N O   [Isomeerit]
Moolimassa 133,1473 ± 0,0074  g / mol
C 72,17%, H 5,3%, N 10,52%, O 12,02%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio 85  ° C
Liukoisuus Liukenee veteen, emäksiin , etanoliin ja eetteriin
Liittyvät yhdisteet
Isomeeri (t) oksindoli
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Indoksyyli on kemiallinen yhdiste, jolla on empiirinen kaava C 8 H 7 NO. Se on johdannainen indoli , luonnollinen tai synteettinen prekursori indigotiini tärkein molekyyli tinktuura indigo .

Ominaisuudet

Indoksyyli on ketoni ja sellaisenaan sillä on keto-enolinen tasapaino kahden muodon välillä:

Spektroskooppiset analyysit osoittavat, että tosiasiassa, kuten useimmat ketonit, ketonimuoto on melkein ainoa olemassa oleva muoto.

Synteesi

"Luonnollinen"

Indoksyyli voidaan syntetisoida luonnollinen aine, indikaani , joka on heteroside erotettu indigotier . Jälkimmäinen koostuu P-D- glukoosirenkaasta ja indoksyylirenkaasta. Yksinkertainen hydrolyysi riittää erottamaan nämä kaksi yhdistettä.

Teollinen

BASF ja Hoechst AG ryhmät ovat kehittäneet teollisen synteesin indoksyyliä päässä antraniilihaposta , kutsutaan Heumann-Pfleger synteesi.

Huomautuksia ja viitteitä

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online . Versio 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie . S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ( ISBN  3-7776-1221-9 ) ; S. 776