Hiili-happisidos

Hiili-happi sidos on kovalenttinen sidos välillä hiili- atomin ja happi atomi , joka on yksi runsaimmin joukkovelkakirjojen - yhdessä hiili-vety- sidos , ja hiili-hiili-sidos - on orgaanisen kemian ja biokemian .

CO-sidos polarisoituu voimakkaasti happiatomiin päin, sen elektronegatiivisuus on 3,44 hiilen suhteen 2,55. CO sidos pituus on alkaanijohdannaiset on noin 143  um , eli hieman vähemmän kuin CN sidos tai CC-sidosta . Lyhyempiä sidoksia esiintyy karboksyylihapoissa ( 136  um ) osittaisen kaksoissidoksen luonteen vuoksi ja pidemmät sidokset epoksidissa ( 147  um ). Sidos energia on myös vahvempi CO sidoksen kuin CN ja CC sidoksia. Se on esimerkiksi 91 kcal / mol ( 298  K lämpötilassa ) metanolissa , verrattuna 87 kcal / mol metyyliamiiniin ja 88 kcal / mol etaaniin .

Hiili ja happi myös muodostavat kaksoissidoksia funktionaalisiin ryhmiin, joita kutsutaan karbonyyleiksi ( aldehydit , ketonit ) ja karboksyyliksi ( karboksyylihapot , karboksyyliesterit , jne.), Kationeissa oksonium (pääasiassa reaktion välituotteet ) sekä epäorgaanisiksi yhdisteiksi , hiilioksidit . In furaanien , happiatomin osaltaan edistää sen delokalisoituneina π järjestelmän kautta sen koko p kiertoradan, ja näin ollen niitä aromaattinen . Karbonyyliryhmien CO-kaksoissidokset ovat noin 123  pm . In asyylihalogenidit , nämä sidokset on osittainen kolmoissidos luonne ja ovat siksi lyhyempiä, noin 117  um . Vain hiilimonoksidilla on muodollinen CO-kolmoissidos, hyvin lyhyt ( 112,8  um ) ja erittäin vahva, esimerkiksi vahvempi kuin N-N-kolmoissidos.

Jos happi on suurimman osan ajasta kaksiarvoinen , se voi harvemmin olla kolmiarvoinen kuten trietyylioksoniumtetrafluoriboraatissa .

Synteesi

Tärkeistä CO-sidoksen muodostavista reaktioista voidaan mainita Williamsonin synteesi ( eetteri ), nukleofiilinen asyylisubstituutio ja elektrofiilinen lisäys alkeeneihin. Paternò-Buchi reaktio on karbonyyli ekvivalentti metateesin alkeenien .

Esimerkkejä toiminnallisista ryhmistä, jotka käsittävät happea

Hiili-happisidos on läsnä seuraavissa funktionaalisissa ryhmissä:

Kemiallinen perhe Linkkijärjestys Kaava Topologinen esitys Esimerkki
Alkoholi 1 R 3 C - OH Alkoholi Etanoli
etanoli
Eetterioksidi 1 R 3 C - O - CR 3 Eetteri dietyylieetteri
dietyylieetteri
Peroksidi 1 R 3 C - O - O - CR 3 Hydroperoksidi di-tert-butyyliperoksidi
di-tert-butyyliperoksidi
Ester 1 R 3 C - CO - O - CR 3 Ester etyyliakrylaatti
etyyliakrylaatti
Karbonaattiesteri 1 R 3 CO - CO - O - CR 3 Karbonaattiesteri eteenikarbonaatti
eteenikarbonaatti
Ketoni 2 R 3 C - CO - CR 3 Ketoni asetoni
asetoni
Aldehydi 2 R 3 C - CHO Aldehydi Akroleiini
akroleiini
Furan 1.5 Furan Furfuraali
furfuraali
pyrylium suolaa 1.5 pyryliumsuola Antosyaniini
antosyaniini

Huomautuksia ja viitteitä

  1. Organic Chemistry John McMurry, 2 th  ed.
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics , 65 th  ed.
  3. (in) Vakio sidosenergiat , Kemian laitos, Michigan State University.

Katso myös

CH Hei
CLi CBe CB CC CN CO CF Syntynyt
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl Koska
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe Asia CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc Raaka CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe TÄMÄ CXe
CC: t CBa * CLu CHf CTa CW CRe CO: t CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo Kissa Rn
Fr CRa *
* 		Lr Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
↓
* CLa CCe CPr CNd CPm CSm Tämä U CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb
*
* 		Ac CTh CPa CU CNp Prosessori CAm CCm CBk CCf Nämä Fm Md Ei
Kemiallisia joukkovelkakirjat on hiili
Orgaanisen kemian perussidos Monet käyttötavat kemiassa
Akateeminen tutkimus, mutta ei yleisessä käytössä Linkki tuntematon / ei arvioitu