o- fenyleenidiamiini
| o- fenyleenidiamiini | |||
 Ortofenyleenidiamiinin rakenne |
|||
| Henkilöllisyystodistus | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC-nimi | bentseeni-1,2-diamiini | ||
| Synonyymit |
1,2-fenyleenidiamiini, |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100 002 210 | ||
| N O EY | 202-430-6 | ||
| PubChem | 7243 | ||
| ChEBI | 34043 | ||
| Hymyilee |
C1 = CC = C (C (= C1) N) N , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C6H8N2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4H, 7-8H2 vakio. InChIKey: GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N |
||
| Ulkomuoto | väritön tai hieman punertava kiteinen jauhe | ||
| Kemialliset ominaisuudet | |||
| Raaka kaava |
C 6 H 8 N 2 [Isomeerit] |
||
| Moolimassa | 108,1411 ± 0,0058 g / mol C 66,64%, H 7,46%, N 25,9%, |
||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| T ° fuusio | 103 ° C | ||
| T ° kiehuu | 257 ° C | ||
| Liukoisuus | 54 g / l - 1 - 20 ° C | ||
| Tilavuusmassa | 1,14 g / cm 3 ajan 20 ° C: ssa | ||
| Itsesyttymislämpötila lämpötilan | 540 ° C | ||
| Leimahduspiste | 110 ° C | ||
| Varotoimenpiteet | |||
| SGH | |||
   Vaara H301, H312, H317, H319, H332, H341, H351, H410, P273, P281, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P309 + P310, H301 : Myrkyllistä nieltynä H312 : Haitallista joutuessaan iholle H317 : Voi aiheuttaa allergisia iho reaktio H319 : Ärsyttää voimakkaasti silmiä H332 : Haitallista hengitettynä H341 : Epäillään aiheuttavan perimävaurioita (osoittavat altistumisreitti, jos on kiistatta osoitettu, että mitään muu altistumisreitti johtaa samaan vaaraan) H351 : Epäillään aiheuttavan syöpää (ilmoita altistumisreitti, jos on vakuuttavasti osoitettu, ettei mikään muu altistumisreitti aiheuta samaa vaaraa) H410 : Erittäin myrkyllistä vesieliöille, pitkäaikaisia haittavaikutuksia P273 : Vältä päästämistä ympäristöön. P281 : Käytä tarvittavia henkilökohtaisia suojavarusteita. P302 + P352 : Jos iho: pese runsaalla vedellä ja saippualla. P305 + P351 + P338 : Roiskeet silmiin: Huuhtele varovasti vedellä useita minuutteja. Poista piilolinssit, jos uhri käyttää niitä ja ne voidaan helposti poistaa. Jatka huuhtelua. P309 + P311 : Altistuminen tai pahoinvointi: Ota välittömästi yhteys MYRKYTYSTIETOKESKUKSEEN tai lääkäriin. |
|||
| Kuljetus | |||
60 : materiaali myrkyllisiä tai esittää vähäisessä määrin myrkyllisyys YK-numero : 1673 : fenyleenidiamiineja (o-, m-, p-) Luokitus: 6.1 Levy: 6,1 : Myrkylliset aineet Pakkaus: Pakkaus ryhmä III : matala-vaarallisia aineita.  |
|||
| Ekotoksikologia | |||
| DL 50 | 510 mg · kg -1 (hiiri, suun kautta ) | ||
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||
Orto- fenyleenidiamiini , o- fenyleenidiamiinia tai 1,2-diaminobentseeni , on aromaattinen yhdiste on kaavan C 6 H 4 (NH 2 ) 2. Se on aromaattinen diamiini , yksi diaminobentseenin kolmesta isomeeristä .
Se on useimmiten valmistetaan käsittelemällä 2-nitrochlorobenzene CIC 6 H 4 NO 2jossa ammoniakki NH 3jolloin saatiin 2-aminonitrobenzene H 2 NC 6 H 4 NO 2joka sitten hydrataan :
CIC 6 H 4 NO 2+ 2 NH 3→ H 2 NC 6 H 4 NO 2+ NH 4 Cl. H 2 NC 6 H 4 NO 2+ 3 H 2→ H 2 NC 6 H 4 NH 2+ 2 H 2 O.Orto- fenyleenidiamiini kondensoidaan kanssa ketonien ja aldehydien antaa paljon hyödyllisiä tuotteita. Se antaa bentsimidatsolien kanssa karboksyylihappojen ja niiden johdannaiset: benomyyli , joka on rikkakasvien nyt kielletty Euroopan unionissa , on tuotettu tällä tavalla, ja kinoksaliinidionirunko voidaan myös valmistaa kondensoimalla ortofenyylieenidiamiinia oksalaattia dimetyyli .
Orto fenyleenidiamiinin on myös perusta synteesin muita heterosyklisiä , kuten fenatsiini ja bentsotriatsolit . Viimeksi mainittuja käytetään kuparin muovien, valokemikaalien ja korroosionestoyhdisteiden tuotannossa . Bentsimidatsoli, fenyylendiamiinitiourea , kinoksaliini ovat monien torjunta-aineiden perusta,
- Näitä yhdisteitä käytetään myös pohjana väriaineiden ja pigmenttien valmistuksessa. Fenyleenidiamiinia ja sen johdannaisia löytyy myös monista kosmetiikasta, erityisesti hiusväreistä. He ovat epäilemättä myös vastuussa kampaajien allergisista oireista.
Orto fenyleenidiamiinin mahdollistaa myös syntetisoida 2-merkaptobentsimidatsoli , kumi antioksidantti. Lopuksi se on substraatti entsyymiin liittyvässä immunosorbentissa ELISA-menetelmässä .
Huomautuksia ja viitteitä
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- Merkintä "o-fenyleenidiamiini" IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaavan elimen) kemikaalitietokantaan GESTIS ( saksa , englanti ), pääsy 30. kesäkuuta 2012 (vaaditaan JavaScriptiä)
- (in) Robert A. Smiley " fenyleenidiamiini ja tolueenidiamiini " Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002 DOI : 10,1002 / 14356007.a19_405
- Datenblatt bei Enius .