Bentsimidatsoli | |
![]() | |
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi | 1 H- bentsimidatsoli |
Synonyymit |
1,3-bentsodiatsoli |
N o CAS | |
N o ECHA | 100 000 075 |
N O EY | 200-081-4 |
N o RTECS | DD5425000 |
PubChem | 5798 |
Hymyilee |
n2c1ccccc1nc2 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H6N2 / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H, (H, 8,9) InChIKey: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX Std. InChI: InChI = 1S / C7H6N2 / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H, (H, 8,9) Std. InChIKey: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N |
Ulkomuoto | vaaleanruskea kiteinen kiinteä aine |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 7 H 6 N 2 |
Moolimassa | 118,1359 ± 0,0064 g / mol C 71,17%, H 5,12%, N 23,71%, |
pKa | 5,3 at 25 ° C: ssa |
Fyysiset ominaisuudet | |
T ° fuusio | 169 - 171 ° C |
T ° kiehuu | 360 ° C |
Liukoisuus | 2010 mg · l -1 (vesi, 20 ° C ) |
Kyllästävä höyrynpaine | 7,64 × 10-5 mmHg ( 25 ° C ) |
Varotoimenpiteet | |
SGH | |
NFPA 704 | |
0 1 0 | |
Ekotoksikologia | |
DL 50 |
445 mg · kg -1 (hiiri, vatsakalvonsisäinen) 280 mg · kg -1 (hiiri, IV) 2910 mg · kg -1 (hiiri, suun kautta) 385 mg · kg -1 (rotta, vatsakalvonsisäinen) |
LogP | 1.32 |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Bentsimidatsoli on yhdiste, heterosyklinen aromaattinen Tuloksena fuusio sykli bentseenin ja sykli imidatsolia . Yhdisteet jakaa tämän rakenteen kutsutaan bentsimidatsolit, luultavasti yksi joista tärkein on N -ribosyldimethylbenzimidazole, joka toimii ligandina että koboltti on vitamiini B- 12 .
Bentsimidatsolia myydään kaupallisesti. Se valmistetaan yleensä kondensoimalla ortofenyleenidiamiinia kanssa muurahaishapon , HCOOH tai vastaava trimetyyliortoformiaattia HC (OCH 3 ) 3 :
C 6 H 4 (NH 2 ) 2+ HC (OCH 3 ) 3→ C 6 H 4 N (NH) CH+ 3 CH 3 OH.Vaihtamalla käytettyä karboksyylihappoa on tällä menetelmällä yleensä mahdollista saada 2-substituoituja bentsimidatsoleja.
Bentsimidatsoleja, joita voidaan pitää tunnetun imidatsolimallin jatkeena , on käytetty hiilirunkona N-heterosyklisten karbeenien (NHC) valmistuksessa. Näitä yhdisteitä käytetään ligandeja varten kompleksit ja siirtymämetallien . Ne valmistetaan usein emäksen deprotonoimalla N, N'-disubstituoituneen bentsimidatsolium-suolan asemassa 2.
Bentsimidatsolilla on myös fungisidisia ominaisuuksia . Se toimii sitoutumalla sienen mikrotubuluksiin ja pysäyttämällä hifien kasvun . Se sitoutuu myös karan mikrotubuluksiin ja estää niiden ydinjakautumisen.
Bentsimidatsolia käytetään myös alveolaarisesta ekinokokkoosista vastaavaa ekinokokkia vastaan (ennen sitä voitiin käyttää vain leikkausta). Sitä on pitkään ja yleisesti esitetty "parasitostaattisena lääkkeenä" , joka on taudin etenemisen estäminen pikemminkin kuin "parasitocidi" (toisin sanoen sallimalla yksinään täydellinen ja lopullinen parannuskeino). määrätty järjestelmällisesti elinikäiseksi hoidoksi (pitkäaikainen kemoterapia). Viimeaikainen tutkimus (2014), jonka suoritti sveitsiläisen ekinokokkoosin tutkimusryhmä (SESG for Swiss Echinococcosis Study Group ) 34 tällä lääkkeellä hoidetusta toimintakyvyttömästä potilaasta, osoitti kuitenkin, että tämä lääke näyttää tappaneen loisen 1/3: lla näistä potilaista ( tarkalleen 11 34: stä). Tutkimuksessa ei selvennetty, miksi jotkut potilaat toipuivat ja toiset eivät. Tämän tutkimuksen mukaan, jos loinen ei ilmesty uudelleen 24 kuukauden kuluessa kemoterapian lopettamisesta, sitä voidaan pitää hävitettynä.
Esimerkkejä bentsimidatsoleista: albendatsoli , flubendatsoli , astemitsoli , antihistamiini, jolla on osoitettu antiprioniaktiivisuutta .