Pyrogalloli

Pyrogalloli
Pyrogallolin rakenne
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi 1,2,3-trihydroksibentseeni
Synonyymit

pyrogalliinihappo
C.I. 76515

N o CAS 87-66-1
N o ECHA 100,001,603
N O EY 201-762-9
PubChem 1057
Hymyilee c1 (c (cccc1O) O) O
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1 / C6H6O3 / c7-4-2-1-3-5 (8) 6 (4) 9 / h1-3,7-9H
Ulkomuoto valkoinen kiteinen jauhe, hajuton. Muuttuu harmaaksi altistettaessa valolle ja ilmalle
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 6 H 6 O 3   [Isomeerit]
Moolimassa 126,11 ± 0,0061  g / mol
C 57,14%, H 4,8%, O 38,06%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio 131  -  134  ° C
T ° kiehuu 309  ° C
Liukoisuus vedessä: hyvä ( 600  g · l -1 ... 20  ° C )
Tilavuusmassa 1,45  g · cm -3
Leimahduspiste < 55  ° C
Kyllästävä höyrynpaine ajan 168  ° C  : 1,33  kPa
Lämpökemia
C s

yhtälö:
Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 298 - 1500 K.
Lasketut arvot:
143,412 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
298 24.85 143,353 1,137
378 104,85 172,045 1,364
418 144,85 184,444 1463
458 184,85 195 681 1,552
498 224,85 205 852 1,632
538 264,85 215,049 1705
578 304,85 223 359 1,771
618 344,85 230,862 1,831
658 384,85 237,637 1,884
698 424,85 243,756 1,933
738 464,85 249,287 1 977
778 504,85 254,292 2,016
818 544,85 258,830 2,052
858 584,85 262,956 2,085
899 625,85 266,806 2 116
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
939 665,85 270,239 2 143
979 705,85 273,393 2 168
1,019 745,85 276,301 2 191
1,059 785,85 278,993 2 212
1,099 825,85 281,496 2 232
1,139 865,85 283,828 2 251
1,179 905,85 286,007 2 268
1 219 945,85 288,042 2 284
1,259 985,85 289,941 2 299
1,299 1025,85 291,704 2,313
1339 1065,85 293,329 2 326
1,379 1 105,85 294,807 2 338
1,419 1 145,85 296,126 2,348
1,459 1,185,85 297,269 2 357
1500 1 226,85 298,235 2 365
Varotoimenpiteet
SGH
SGH07: Myrkyllinen, ärsyttävä, herkistävä, huumausaineSGH08: Herkistävä aine, mutageeni, karsinogeeni, lisääntymiselle vaarallinen
Varoitus H302, H312, H332, H341, H412, H302  : Terveydelle haitallista nieltynä
H312  : Terveydelle haitallista joutuessaan iholle
H332  : Terveydelle haitallista hengitettynä
H341  : Epäillään aiheuttavan geneettisiä vikoja (ilmoitetaan altistumisreitti, jos on vakuuttavasti osoitettu, ettei mikään muu altistumisreitti aiheuta samaa vaaraa)
H412  : Haitallista vesieliöillä, joilla on pitkäaikaisia ​​vaikutuksia
WHMIS
D2B: Myrkyllinen aine, joka aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia
D2B, D2B  : Myrkyllinen aine, joka aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia.
Silmien ärsytys eläimillä.

Ilmoitus 1,0% ainesosien ilmoittamisluettelon mukaan
Hengitys Siniset kynnet tai huulet. Sininen iho. Yskä. Huimaus. Päänsärky. Vaikea hengitys. Pahoinvointi. Hengenahdistus. Kipeä kurkku.
Iho Voi imeytyä. Paikallinen värimuutos. Punoitus. Kipu.
Silmät Punoitus. Kipu.
Nieleminen Pahoinvointi. Vatsakipu. Oksentelu. Heikkous.
Liittyvät yhdisteet
Isomeeri (t) Phloroglucinol
Hydroksikinoli
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Pyrogalloli , bentseeni-1,2,3-trioli tai 1,2,3-trihydroksibentseeni on aromaattinen yhdiste, jolla on kaava C 6 H 6 O 3 . Se on yksi bentseenitriolin kolmesta isomeeristä , kaksi muuta ovat kloroglysinoli ja hydroksikinoli . Se esiintyy valkoisena, hajuttomana kiteisenä kiinteänä aineena, joka muuttuu harmaaksi, kun se altistuu ilmalle ja valolle. Historiallisesti se on käytetty alennusvaihde on elokuva valokuvausta .

Synteesi

Sen valmisti ensin Carl Wilhelm Scheele vuonna 1786 kuumentamalla gallushappoa . Toinen mahdollinen valmiste on para- kloorifenoldisulfonihapon kuumentaminen kaliumhydroksidin läsnä ollessa .

Ominaisuudet

Perusliuoksessa se imee helposti vettä sävyttämällä alun perin väritöntä liuosta purppurana. Pyrogallolilla on myös antiseptisiä ominaisuuksia .

Käyttää

Käytä valokuvauksessa

Vaikka  pyrogalloli on suosittu valokuvien kehittäjä XIX -  luvulla ja XX - luvun alussa, se on suurelta osin hävinnyt 1920-luvulla, vaikka jotkut suuret valokuvaajat, kuten Edward Weston, käyttävät sitä edelleen . Sillä oli maine epäsäännöllisestä käyttäytymisestä ja epäluotettavuudesta, todennäköisesti sen redox-ominaisuuksien vuoksi. Pyrogallol koki herätyksen 1980-luvulta suurelta osin Gordon Hutchingsin ponnistelujen ansiosta . Jälkimmäinen opiskeli pyrogallolijohdannaisia ​​yli vuosikymmenen ajan ja tuotti sellaisen, jonka hän nimitti PMK: ksi (sen tärkeimmistä ainesosista, pyrogallolista, metolista ja kodalkista ( Kodak- tuotemerkin natriummetaboraatti )).

Huomautuksia ja viitteitä

  1. PYROGALLIC ACID, kemikaaliturvallisuusohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
  2. laskettu molekyylimassa välillä Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot: orgaaniset yhdisteet C8-C28 , voi.  2, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996, 396  Sivumäärä ( ISBN  0-88415-858-6 )
  4. Indeksinumero 604-009-00-6 taulukossa 3.1 liitteen VI : n asetuksen N o  1272/2008 (16 joulukuu 2008)
  5. Pyrogallol  " kemiallisten tuotteiden tietokannassa Reptox of the CSST (Quebec-organisaatio, joka vastaa työturvallisuudesta ja työturvallisuudesta), käyty 25. huhtikuuta 2009

Katso myös

Aiheeseen liittyvät artikkelit

Ulkoiset linkit