1-fluori-2,4-dinitrobentseeni
| 1-fluori-2,4-dinitrobentseeni (Sangerin reagenssi) | |
 1-fluori-2,4-dinitrobentseenin rakenne |
|
| Henkilöllisyystodistus | |
|---|---|
| IUPAC-nimi | 1-fluori-2,4-dinitrobentseeni |
| Synonyymit |
Sanger reagenssi, |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100 000 668 |
| N O EY | 200-734-3 |
| PubChem | 6264 |
| ChEBI | 53049 |
| Hymyilee |
C1 = CC (= C (C = C1 [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) F , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C6H3FN2O4 / c7-5-2-1-4 (8 (10) 11) 3-6 (5) 9 (12) 13 / h1-3H Vakio. InChIKey: LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYSA-N |
| Ulkomuoto | kiteytynyt keltainen kiinteä aine |
| Kemialliset ominaisuudet | |
| Raaka kaava |
C 6 H 3 F N 2 O- 4 [Isomeerit] |
| Moolimassa | 186,0974 ± 0,0066 g / mol C 38,72 %, H 1,62%, F 10,21%, N 15,05%, O 34,39%, |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| T ° fuusio | 25 - 27 ° C |
| T ° kiehuu | 178 ° C |
| Tilavuusmassa | 1,482 g · cm -3 - 25 ° C |
| Leimahduspiste | 164 ° C |
| Varotoimenpiteet | |
| SGH | |
  Varoitus H302, H315, H317, H319, H335, H373, P261, P280, P305 + P351 + P338, H302 : Terveydelle haitallista nieltynä H315 : Ärsyttää ihoa H317 : Voi aiheuttaa allergisen ihoreaktion H319 : Ärsyttää vakavasti silmiä H335 : Voi ärsyttää hengitysteitä H373 : Voi vahingoittaa elimiä (listaa kaikki kärsivät elimet, jos tiedossa) toistuvan altistumisen jälkeen tai pitkäaikainen altistuminen (ilmoitetaan altistumisreitti, jos on lopullisesti osoitettu, ettei mikään muu altistumisreitti aiheuta samaa vaaraa) P261 : Vältä pölyn / savun / kaasun / sumun / höyryn / suihkeen hengittämistä. P280 : Käytä suojakäsineitä / suojavaatetusta / silmiensuojainta / kasvonsuojainta. P305 + P351 + P338 : Roiskeet silmiin: Huuhtele varovasti vedellä useita minuutteja. Poista piilolinssit, jos uhri käyttää niitä ja ne voidaan helposti poistaa. Jatka huuhtelua. |
|
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
1-fluori-2,4-dinitrobentseeni , tai Sanger reagenssi , jota kutsutaan yleisesti dinitrofluoribentseenin ( DNFB ) on kemiallinen yhdiste on kaava C 6 H 3 F (NO 2 ) 2. Se käytetään sekvensointi ja peptidit , kuten peptidihormoneja , proteiinit ja entsyymit .
Holleman ja Beckman kuvasivat sen synteesin vuonna 1904 4-fluorimonitrobentseenistä , joka itse oli saatu aikaisemmin 4-nitroaniliinista , sitten sen tuotannon 1-kloori-2,4-dinitrobentseenistä reaktiolla kalium- KF- fluoridin kanssa nitrobentseenissä C 6 H 5 NO 2 kehitti vuonna 1936 Gottlieb:
Tämä synteesimenetelmä optimoitiin sen jälkeen sen saannon parantamiseksi.
British biokemisti Frederick Sanger , joka sai Nobelin kemian vuonna 1958 ja sitten 1980, on kuvattu vuonna 1945 soveltamaan tätä yhdisteen sekvensointi on insuliini , täsmällisemmin määrittämiseksi aminohapon ja päähän. N -terminaalinen sen polypeptidiketjuista.
Tässä menetelmässä peptidiketjun N- terminaalinen aminohappo reagoi DNFB: n kanssa ja sen havaitaan "leimatun" dinitrofenyylitähteellä; Ainoa jäljellä on tunnistaa dinitrofenyyliin sitoutunut aminohappo, kun kaikki aminohapot on vapautettu polypeptidin täydellisellä happohydrolyysillä, jotta voidaan tietää peptidiketjun N- terminaalinen aminohappo .
Huomautuksia ja viitteitä
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich- levyt yhdisteestä 1-fluori-2,4-dinitrobentseeni ≥ 99% , kuultu 5. huhtikuuta 2013.
- AF Holleman ja JW Beekman , " Tutkimus fluoratuista aromaattisista kappaleista ", Collection of Chemical Works of the Netherlands and Belgium , voi. 23, n o 7, 1904, s. 240 ( lue verkossa )
- (in) Hans Billroth Gottlieb , " korvaaminen klooria fluorin yhdisteet " , Journal of American Chemical Society , Vol. 58, n ° 3, Maaliskuu 1936, s. 532–533 ( lue verkossa ) DOI : 10.1021 / ja01294a502
- (in) HG Cook ja BC Saunders , " 1: 2: 4-fluorodinitrobentseeni " , Biochemical Journal , voi. 41, n o 4, 1947, s. 558 ( lue verkossa )
- (in) Frederick Sanger , " vapaat aminoryhmät insuliinia " , Biochemical Journal , vol. 39, n o 5, 1945, s. 507-515 ( lue verkossa )