Ksyleeni

Ksyleeni tai dimetyylibentseeni on ryhmä, aromaattinen hiilivety johdannaisten metyloitu ja bentseeni . Sitä edustaa kolme rakenteellista isomeeriä : 1,2-dimetyylibentseeni, 1,3-dimetyylibentseeni ja 1,4-dimetyylibentseeni (kutsutaan orto-dimetyylibentseeniksi, metadimetyylibentseeniksi ja para-dimetyylibentseeniksi, vastaavasti). Tekninen ksyleeni on seos, jossa on kolmen isomeerin, ja koostumus on samanlainen meta (60%), orto-(10-25%) ja para- (10-25%).

Rakenne ja isomeerit

Kuten bentseenillä , ksyleenin rakenne on tasomainen. Se on aromaattinen yhdiste , ja syklin π-sidosten muodostavat elektronit ovat sijoittuneet, mikä johtaa rakenteen merkittävään vakauteen.

O- etuliite (ksyleeniä), p- tai m- osoittavat mihin atomit on hiili , että aromaattinen rengas on kiinnitetty ryhmiin metyyli . Laskemalla hiiliatomit metyyliryhmään sitoutuneesta atomista yhdiste on o-ksyleeni (1,2-dimetyylibentseeni), jos viereinen hiiliatomi, numeroitu 2, on sitoutunut myös metyyliryhmään. Jos 3-numeroinen hiili on sitoutunut metyyliryhmään, yhdiste on m-ksyleeni (1,3-dimetyylibentseeni). Jos 4-numeroinen hiili on sitoutunut metyyliryhmään, yhdiste on p-ksyleeni (1,4-dimetyylibentseeni).

Fysikaalis-kemialliset ominaisuudet

Ksyleeni on väritön neste, jolla on epämiellyttävä haju ja erittäin helposti syttyvä. Sitä on luonnollisesti öljyssä ja kivihiilitervassa , ja se muodostuu metsäpalojen aikana . Kemialliset ominaisuudet eroavat vähän isomeereistä . Sulamispiste on välillä -47,87  ° C (m-ksyleeni) ja 13,26  ° C (p-ksyleeni). Kiehumispiste on lähellä 140  ° C: ssa kaikki isomeerit. Erityinen vakavuus on 0,87 (yhdiste on kevyempää kuin vesi ). Ksyleenin haju on havaittavissa pitoisuuksilla , jotka ovat luokkaa 0,08 - 3,7 ppm , ja maku on ilmeinen vedessä pitoisuuksilla, jotka ovat luokkaa 0,53 - 1,8 ppm.

Ksyleeni-isomeerit
Kenraali
Sukunimi	o- ksyleeni	m- ksyleeni	p- ksyleeni
Koko nimi	1,2-dimetyylibentseeni	1,3-dimetyylibentseeni	1,4-dimetyylibentseeni
Muu nimi	o- ksyloli	m- ksyloli	p- ksyloli
Kemiallinen kaava	C 8 H 10
Hymyilee	Cc1c (C) cccc1	Cc1cc (C) ccc1	Cc1ccc (C) cc1
Moolimassa	106,16 g / mol
Ulkomuoto	väritön neste
CAS-numero	95-47-6	108-38-3	106-42-3
3-isomeerien 1330-20-7 seoksen CAS-numero
Fyysiset ominaisuudet
Tiheys	0,88, neste yhtälö: ρ=0,69883/0,26113(1+(1-T/630,33)0,277429){\ displaystyle \ rho = 0.69883 / 0.26113 ^ {(1+ (1-T / 630.33) ^ {0.27429})}} Nesteen tiheys kmol · m -3 ja lämpötila Kelvinissä, 247,98 - 630,33 K. Lasketut arvot: 0,87636 g · cm -3 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 247,98 −25,17 8.6285 0,91606 273,47 0,32 8.44125 0,89618 286,22 13.07 8,34555 0,88602 298,96 25.81 8,24837 0,8757 311,71 38,56 8.14962 0,86522 324,45 51.3 8,04919 0,85456 337,2 64.05 7,94698 0,84371 349,94 76,79 7,84284 0,83265 362,69 89,54 7,73665 0,82138 375,43 102,28 7.62824 0,80987 388,18 115.03 7,51742 0,7981 400,92 127,77 7.40399 0,78606 413,67 140,52 7,28771 0,77371 426,41 153,26 7.1683 0,76104 439,16 166.01 7,04543 0,74799 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 451.9 178,75 6.91874 0,73454 464,65 191,5 6.78776 0,72064 477,39 204,24 6.65195 0,70622 490,14 216.99 6,51063 0,69121 502,88 229,73 6,36297 0,67554 515,63 242,48 6.20791 0,65907 528,37 255,22 6.04405 0,64168 541.12 267,97 5.86953 0,62315 553,86 280,71 5.68175 0,60321 566,61 293,46 5.47688 0,58146 579,35 306.2 5.24889 0,55726 592.1 318,95 4.98735 0,52949 604,84 331,69 4.67105 0,49591 617,59 344,44 4.24161 0,45032 630,33 357,18 2.676 0,2841	0,86, neste yhtälö: ρ=0,69555/0,26204(1+(1-T/617,05)0,27602){\ displaystyle \ rho = 0.69555 / 0.26204 ^ {(1+ (1-T / 617.05) ^ {0.27602})}} Nesteen tiheys kmol · m -3: ssa ja lämpötila Kelvinissä välillä 225,30 - 617,05 K. Lasketut arvot: 0,86041 g · cm -3 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 225.30 −47,85 8.6505 0,9184 251,42 −21,73 8.45988 0,89816 264,48 −8,67 8,3625 0,88782 277,53 4.38 8,26364 0,87733 290,59 17.44 8.16321 0,86666 303,65 30.5 8.0611 0.85582 316,71 43,56 7,9572 0,84479 329,77 56,62 7,85138 0,83356 342,83 69,68 7,74349 0,8221 355,88 82,73 7.63338 0,81041 368,94 95,79 7,52086 0,79847 382 108,85 7.40573 0,788624 395,06 121,91 7,28774 0,77372 408.12 134,97 7.16661 0,76086 421,18 148,03 7.04203 0,74763 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 434,23 161.08 6.91361 0,734 447,29 174,14 6.78089 0,71991 460,35 187,2 6.64334 0,7053 473,41 200,26 6.50027 0,69011 486,47 213,32 6,35085 0,67425 499,53 226,38 6.19402 0,6576 512,58 239,43 6,02838 0,64002 525,64 252,49 5.85207 0,6213 538,7 265,55 5.66249 0,60117 551,76 278,61 5.45579 0,57923 564,82 291,67 5,22597 0,55483 577,88 304,73 4.9626 0,52686 590,93 317,78 4.64447 0,49309 603,99 330,84 4,21333 0,44732 617,05 343,9 2,654 0,28177	0,86, neste yhtälö: ρ=0,6816/0,25963(1+(1-T/616,23)0,2768){\ displaystyle \ rho = 0,6816 / 0,25963 ^ {(1+ (1-T / 616,23) ^ {0,2768})}} Nesteen tiheys kmol · m -3 ja lämpötila Kelvinissä, 286,41–616,23 K. Lasketut arvot: 0,85673 g · cm -3 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 286,41 13.26 8.1616 0,86649 308,4 35,25 7.98831 0,84809 319,39 46,24 7.89977 0,83869 330,39 57,24 7.80984 0,82915 341,38 68.23 7.71845 0,81944 352,37 79,22 7.62549 0,80958 363,37 90,22 7,53085 0,79953 374,36 101.21 7,43442 0,788929 385,36 112.21 7.33607 0,77885 396,35 123.2 7,23564 0,76819 407,34 134,19 7,13296 0,75728 418,34 145,19 7,02783 0,74612 429,33 156,18 6.92004 0,73468 440,33 167,18 6.80932 0,72293 451,32 178,17 6.69538 0,71083 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 462,31 189,16 6,57785 0,69835 473,31 200,16 6.45631 0,68545 484.3 211.15 6,33025 0,67206 495,3 222.15 6.19904 0,65813 506,29 233,14 6.0619 0,64357 517,28 244,13 5.91783 0,62828 528,28 255,13 5.76554 0,61211 539,27 266.12 5.60328 0,59488 550,27 277.12 5.4286 0,57634 561,26 288.11 5.23794 0,5561 572,25 299,1 5,02565 0,53356 583,25 310.1 4.78196 0,50769 594,24 321.09 4.48701 0,47637 605,24 332,09 4.08619 0,43382 616,23 343,08 2.625 0,27869
Liukoisuus on veteen	melkein liukenematon
Liukenee ei-polaarisiin liuottimiin , kuten aromaattisiin hiilivetyihin
Liukoisuusparametri δ	18,0  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Sulamislämpötila	−25  ° C (248 K)	-48  ° C (225 K)	13  ° C (286 K)
Kiehumislämpötila	144,43  ° C	139,1  ° C	138,2  ° C
Itsesyttymislämpötila	463  ° C (736 K)	527  ° C (800 K)	528  ° C (801 K)
Höyrynpaine	~ 8 hPa lämpötilassa 20  ° C yhtälö: Pvs=exs(90,356+-7948,7T+(-10,081)×lei(T)+(5.9756E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (90.356 + {\ frac {-7948.7} {T}} + (- 10.081) \ kertaa ln (T) + (5.9756E-6) \ kertaa T ^ {2})} Paine pascaleissa ja lämpötila kelvineinä, 247,98 - 630,33 K. Lasketut arvot: 888,6 Pa 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) P (Pa) 247,98 −25,17 21.968 273,47 0,32 175,98 286,22 13.07 423,31 298,96 25.81 932.08 311,71 38,56 1901.12 324,45 51.3 3 627,77 337,2 64.05 6531,12 349,94 76,79 11,172,37 362,69 89,54 18,270,56 375,43 102,28 28,712,76 388,18 115.03 43,558,38 400,92 127,77 64,038,23 413,67 140,52 91 549,56 426,41 153,26 127 648,58 439,16 166.01 174,042,05 T (K) T (° C) P (Pa) 451.9 178,75 232 579,74 464,65 191,5 305,249,09 477,39 204,24 394,173,31 490,14 216.99 501613,8 502,88 229,73 629,977,69 515,63 242,48 781830,86 528,37 255,22 959 916,69 541.12 267,97 1 167 181,03 553,86 280,71 1 406 803,17 566,61 293,46 1 682 233,41 579,35 306.2 1 997 237,21 592.1 318,95 2 355 946,41 604,84 331,69 2 762 918,08 617,59 344,44 3,223,201,56 630,33 357,18 3 742 400	~ 8 hPa lämpötilassa 20  ° C yhtälö: Pvs=exs(84,782+-7598,3T+(-9.2612)×lei(T)+(5.5445E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (84.782 + {\ frac {-7598.3} {T}} + (- 9.2612) \ kertaa ln (T) + (5.5445E-6) \ kertaa T ^ {2})} Paine pascaleissa ja lämpötila kelvineinä, 225,3 - 617,05 K. Lasketut arvot: 1122,67 Pa 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) P (Pa) 225,3 −47,85 3.2099 251,42 −21,73 41,38 264,48 −8,67 119,52 277,53 4.38 307,39 290,59 17.44 716,04 303,65 30.5 1,531,7 316,71 43,56 3,043,75 329,77 56,62 5 673,11 342,83 69,68 9,998,5 355,88 82,73 16 777,9 368,94 95,79 26,963,67 382 108,85 41 710,52 395,06 121,91 62,376,85 408.12 134,97 90 520,5 421,18 148,03 127,890,59 T (K) T (° C) P (Pa) 434,23 161.08 176,417,6 447,29 174,14 238,203.54 460,35 187,2 315,514,08 473,41 200,26 410 774,22 486,47 213,32 526 568,64 499,53 226,38 665 647,76 512,58 239,43 830 939,95 525,64 252,49 1 025 570,47 538,7 265,55 1 252 887,21 551,76 278,61 1 516 493,68 564,82 291,67 1,820,289,18 577,88 304,73 2 168 516,56 590,93 317,78 2 655 817,88 603,99 330,84 3 017 298,52 617,05 343,9 3 528 600	~ 8 hPa lämpötilassa 20  ° C yhtälö: Pvs=exs(85,475+-7595,8T+(-9,378)×lei(T)+(5.6875E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (85.475 + {\ frac {-7595.8} {T}} + (- 9.378) \ kertaa ln (T) + (5.6875E-6) \ kertaa T ^ {2})} Paine pascaleissa ja lämpötila kelvineinä, välillä 286,41 - 616,23 K. Lasketut arvot: 1178,6 Pa 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) P (Pa) 286,41 13.26 581,44 308,4 35,25 2 073,69 319,39 46,24 3 625,14 330,39 57,24 6064,95 341,38 68.23 9756,67 352,37 79,22 15,154,25 363,37 90,22 22,808,01 374,36 101.21 33,368,09 385,36 112.21 47,585,42 396,35 123.2 66 310,66 407,34 134,19 90,491,42 418,34 145,19 121 168,48 429,33 156,18 159,471,5 440,33 167,18 206,614,98 451,32 178,17 263 894,86 T (K) T (° C) P (Pa) 462,31 189,16 332 686,35 473,31 200,16 414 443,32 484.3 211.15 510 699,61 495,3 222.15 623,072.41 506,29 233,14 753 267,99 517,28 244,13 903,089,76 528,28 255,13 1 074 448,86 539,27 266.12 1 269 377,27 550,27 277.12 1 490 043,47 561,26 288.11 1 738 770,88 572,25 299,1 2 018 058,89 583,25 310.1 2 330 306,93 594,24 321.09 2 679 341,47 605,24 332,09 3,067,446,26 616,23 343,08 3 498 400
Kriittinen piste	357,18  ° C	343,9  ° C	343,05  ° C
Lämpökemia
Cp	yhtälö: VSP=(3,6500E4)+(1017,5)×T+(-2,6300)×T2+(3,0200E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (3.6500E4) + (1017.5) \ kertaa T + (- 2.6300) \ kertaa T ^ {2} + (3.0200E-3) \ kertaa T ^ {3}} Nesteen lämpökapasiteetti J · kmol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 248 - 415 K. Lasketut arvot: 186,119 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 248 −25.15 173,150 1,631 259 −14.15 176,079 1,659 264 −9.15 177,387 1,671 270 −3.15 178,941 1,685 275 1.85 180 225 1,698 281 7.85 181,758 1,712 286 12.85 183,030 1,724 292 18.85 184,555 1,738 298 24.85 186 081 1,753 303 29.85 187,356 1,765 309 35,85 188,893 1,779 314 40,85 190 184 1791 320 46,85 191 747 1,806 325 51,85 193,065 1,818 331 57,85 194 666 1,834 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 337 63,85 196,295 1,849 342 68,85 197 675 1,862 348 74,85 199,362 1 878 353 79,85 200,797 1,891 359 85,85 202,556 1,908 364 90,85 204,056 1,922 370 96,85 205,900 1,939 376 102,85 207,796 1,957 381 107,85 209,419 1 973 387 113,85 211,421 1,991 392 118,85 213,137 2,008 398 124,85 215,258 2,028 403 129,85 217,078 2,045 409 135,85 219,331 2,066 415 141,85 221660 2,088 yhtälö: VSP=(0,182)+(5.1344E-1)×T+(-2.0212E-4)×T2+(-2.1615E-8)×T3+(2.3212E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (0.182) + (5.1344E-1) \ kertaa T + (- 2.0212E-4) \ kertaa T ^ {2} + (- 2.1615E-8) \ kertaa T ^ {3 } + (2.3212E-11) \ kertaa T ^ {4}} Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 200–1 500 K. Lasketut arvot: 134,908 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 200 −73.15 94 649 892 286 12.85 130,143 1 226 330 56,85 147105 1,386 373 99,85 162,902 1,534 416 142,85 177,934 1,676 460 186,85 192,531 1,813 503 229,85 206,039 1,941 546 272,85 218,810 2,061 590 316,85 231,127 2 177 633 359,85 242,447 2 284 676 402,85 253,074 2384 720 446,85 263,250 2,480 763 489,85 272,534 2,567 806 532,85 281 189 2 649 850 576,85 289,417 2,726 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 893 619,85 296,872 2,796 936 662,85 303 777 2,861 980 706,85 310,303 2 923 1,023 749,85 316188 2 978 1,066 792,85 321619 3029 1110 836,85 326,744 3,078 1,153 879,85 331,370 3 121 1,196 922,85 335 656 3 162 1,240 966,85 339,734 3 200 1,283 1009,85 343,464 3 235 1,326 1 052,85 346,987 3 268 1370 1096,85 350 426 3 301 1,413 1 139,85 353 677 3 331 1,456 1,182,85 356,869 3 361 1500 1 226,85 360 132 3 392	yhtälö: VSP=(175550)+(-299,50)×T+(1,0880)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (175550) + (- 299.50) \ kertaa T + (1.0880) \ kertaa T ^ {2}} Nesteen lämpökapasiteetti J · kmol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä, 225,3 - 360 K. Lasketut arvot: 182,97 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 225,3 −47,85 163,300 1,538 234 −39.15 165,042 1,555 238 −35.15 165,898 1,563 243 −30.15 167,017 1,573 247 −26.15 167,951 1,582 252 −21.15 169 168 1,593 256 −17.15 170,181 1,603 261 −12.15 171,496 1,615 265 −8.15 172,587 1,626 270 −3.15 174 000 1,639 274 0,85 175 170 1,650 279 5.85 176,681 1,664 283 9.85 177,928 1,676 288 14.85 179,537 1,691 292 18.85 180,863 1,704 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 297 23.85 182,570 1720 301 27.85 183,974 1,733 306 32,85 185,779 1,750 310 36,85 187 262 1,764 315 41,85 189 164 1782 319 45,85 190 725 1796 324 50,85 192 726 1,815 328 54,85 194,365 1,831 333 59,85 196,464 1,851 337 63,85 198,182 1,867 342 68,85 200,378 1,887 346 72,85 202 174 1,904 351 77,85 204,468 1,926 355 81,85 206,343 1 944 360 86,85 208,730 1 966 yhtälö: VSP=(-16,725)+(5.6424E-1)×T+(-2.6465E-4)×T2+(1.3381E-8)×T3+(1,5869E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 16.725) + (5.6424E-1) \ kertaa T + (- 2.6465E-4) \ kertaa T ^ {2} + (1.3381E-8) \ kertaa T ^ {3 } + (1.5869E-11) \ kertaa T ^ {4}} Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 200–1 500 K. Lasketut arvot: 128,458 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 200 −73.15 85 669 807 286 12.85 123,420 1,163 330 56,85 141,323 1331 373 99,85 157,918 1,487 416 142,85 173,638 1,636 460 186,85 188 838 1,779 503 229,85 202,848 1 911 546 272,85 216,042 2,035 590 316,85 228,723 2 154 633 359,85 240,338 2 264 676 402,85 251210 2366 720 446,85 261,592 2,464 763 489,85 271,041 2,553 806 532,85 279,830 2,636 850 576,85 288,171 2,714 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 893 619,85 295,717 2,785 936 662,85 302,698 2 851 980 706,85 309,291 2 913 1,023 749,85 315 234 2 969 1,066 792,85 320 719 3,021 1110 836,85 325,897 3,070 1,153 879,85 330,572 3,114 1,196 922,85 334,908 3 155 1,240 966,85 339,037 3 193 1,283 1009,85 342,816 3 229 1,326 1 052,85 346,387 3 263 1370 1096,85 349,872 3 295 1,413 1 139,85 353 162 3 326 1,456 1,182,85 356,387 3 357 1500 1 226,85 359 670 3 388	yhtälö: VSP=(-3.5500E4)+(1287.2)×T+(-2,5990)×T2+(2,4260E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (- 3.5500E4) + (1287.2) \ kertaa T + (- 2.5990) \ kertaa T ^ {2} + (2.4260E-3) \ kertaa T ^ {3}} Nesteen lämpökapasiteetti J · kmol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä, 286,41 - 600 K. Lasketut arvot: 181 542 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 286,41 13.26 176 970 1,667 307 33,85 184,912 1,742 317 43,85 188 652 1,777 328 54,85 192,698 1,815 338 64,85 196,332 1,849 349 75,85 200,298 1,887 359 85,85 203,890 1,920 370 96,85 207,845 1,958 380 106,85 211,460 1,992 390 116,85 215,108 2,026 401 127,85 219,177 2,064 411 137,85 222,942 2100 422 148,85 227,175 2140 432 158,85 231123 2 177 443 169,85 235,591 2 219 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 453 179,85 239 784 2 259 464 190,85 244,557 2,304 474 200,85 249,060 2 346 485 211,85 254 210 2394 495 221,85 259,087 2,440 505 231,85 264 165 2488 516 242,85 269 ​​999 2,543 526 252,85 275,546 2,595 537 263,85 281932 2,656 547 273,85 288,011 2,713 558 284,85 295,019 2,779 568 294,85 301,695 2,842 579 305,85 309,395 2 914 589 315,85 316 733 2 983 600 326,85 325,200 3,063 yhtälö: VSP=(-17,360)+(5.6470E-1)×T+(-2.6293E-4)×T2+(1.1217E-8)×T3+(1,6544E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 17.360) + (5.6470E-1) \ kertaa T + (- 2.6293E-4) \ kertaa T ^ {2} + (1.1217E-8) \ kertaa T ^ {3 } + (1.6544E-11) \ kertaa T ^ {4}} Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 200–1 500 K. Lasketut arvot: 128,061 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 200 −73.15 85,179 802 286 12.85 123,011 1,159 330 56,85 140 957 1,328 373 99,85 157,594 1,484 416 142,85 173,357 1,633 460 186,85 188,599 1,776 503 229,85 202 647 1,909 546 272,85 215,879 2,033 590 316,85 228,595 2 153 633 359,85 240,243 2 263 676 402,85 251, 144 2366 720 446,85 261,554 2,464 763 489,85 271,026 2,553 806 532,85 279,835 2,636 850 576,85 288,193 2,715 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 893 619,85 295,752 2,786 936 662,85 302 744 2 852 980 706,85 309,345 2 914 1,023 749,85 315,293 2 970 1,066 792,85 320,779 3,021 1110 836,85 325 957 3,070 1,153 879,85 330,630 3,114 1,196 922,85 334,962 3 155 1,240 966,85 339,087 3 194 1,283 1009,85 342,861 3 229 1,326 1 052,85 346,427 3 263 1370 1096,85 349,909 3 296 1,413 1 139,85 353,197 3 327 1,456 1,182,85 356,422 3 357 1500 1 226,85 359,709 3 388
turvallisuus
Vaarat	syttyvä , myrkyllinen nieltynä ja hengitettynä, reagoi voimakkaiden happojen ja vahvojen hapettimien kanssa
Leimahduspiste	32  ° C	27  ° C	27  ° C
R- ja S- lauseet	R: 10 - 20/21 - 38 R10  : Syttyvää. R20 / 21  : Terveydelle haitallista hengitettynä ja joutuessaan iholle. R38  : Ärsyttää ihoa S: 2-25 S2  : Ei lasten ulottuville. S25  : Vältä kosketusta silmiin.
NFPA 704	3 2 0
WHMIS (isomeerien seos)	B2, D2A, D2B, B2  : syttyvä neste flash- piste = 29 ° C suljettu kuppi Setaflash menetelmä D2A  : Erittäin myrkyllistä materiaalia, jolla muita myrkyllisiä vaikutuksia sikiötoksisuustutkimuksessa eläimillä D2B  : myrkyllinen aine, joilla on muita myrkyllisiä vaikutuksia Ihon ärsytys eläimillä Disclosure 0,1% mukaan luokitteluperusteista
WHMIS	B2, D2B, B2  : Syttyvä nestemäinen leimahduspiste = 17 ° C suljettu kuppi (menetelmää ei raportoitu) D2B  : Myrkyllinen aine, joka aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia eläinten ihoärsytyksessä 1,0%: n paljastus ainesosaluettelon mukaan	B2, D2B, B2  : Syttyvä nestemäinen leimahduspiste = 25 ° C suljettu kuppi (menetelmää ei raportoitu) D2B  : Myrkyllinen aine, joka aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia eläinten ihoärsytyksessä 1,0% ilmoitettu ainesosaluettelon mukaan	B2, D2A, D2B, B2  : syttyvä neste flash- piste = 25 ° C suljettu kuppi (menetelmä ei ilmoiteta) D2A  : Erittäin myrkyllistä materiaalia aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia sikiötoksisuustutkimuksessa eläimillä D2B  : myrkyllinen aine, joilla on muita myrkyllisiä vaikutuksia ihon ärsytystä eläimillä eläinten 0,1% tietojen mukaan ainesosa tietojen luettelo
SGH	Varoitus H226, H312, H315, H332, H226  : Syttyvä neste ja höyry H312  : Haitallista joutuessaan iholle H315  : Ärsyttää ihoa H332  : Terveydelle haitallista hengitettynä
ADI	1,5 mg / painokilo / vrk
Johdetut yhdisteet
Aromaattiset hiilivedyt	tolueeni , mesityleeni , bentseeni , etyylibentseeni
Muu	ksylenolit - fenolin analogit
Ellei toisin mainita, arvot annetaan yhdisteille vakiotilassa (lämpötilassa 25  ° C , 100 kPa)

käyttää

Ksyleeniä käytetään liuottimena , erityisesti kerumenolyyttisenä aineena . Sitä käytetään myös paino- , kumi- ja nahateollisuudessa . Sitä käytetään lähtöaineena reagenssin tuottamiseksi tereftaalihappoa , käytetään monomeerin tuotantoon tereftalaatti polymeerien . Ksyleeniä käytetään myös puhdistuksessa torjunta-aineena , jota käytetään myös parasitologiassa KOHN-menetelmässä satulan tahrojen hyvän kuivumisen tarkistamiseksi, ohentimena maaleille sekä lakoissa ja musteissa . Se on läsnä pieniä määriä polttoaineita varten ilmailun sekä kaasun (katso "  lämpöarvo  "). Kun läsnä on hapettavaa reagenssien , kuten kuten kaliumpermanganaatti KMnO 4 , metyyli ryhmä voidaan hapettaa, jolloin muodostuu karboksyylihappo . Kun kaksi metyyliryhmää hapetetaan, o-ksyleeni muodostaa ftaalihapon ja p-ksyleeni muodostaa tereftaalihapon .

Tuotanto ja synteesi

Ksyleeniä valmistetaan öljystä petrokemian teollisuudessa . Volyymiltään se on yksi kolmenkymmenestä eniten tuotetusta kemiallisesta yhdisteestä Yhdysvalloissa (noin 450 000 tonnia vuodessa).

Isomeerien erottaminen

Kiehumislämpötilat kolmen isomeerien on hyvin lähellä, ei ole mahdollista erottaa toisistaan tislaamalla .

Ksyleenin hapettaminen laimealla typpihapolla kiehuvaksi saatettuna vaikuttaa vain orto- ja para- isomeereihin . Käsittely natriumhydroksidilla mahdollistaa näin saatujen ftaali- ja tereftaalihappojen erottamisen ja puhtaan meta- isomeerin saamisen .

Para- isomeeri voidaan saada tislaamalla ksyleeni vesihöyryllä. Tisleen ensimmäinen osa jäähdytetään, jolloin para- isomeeri jää kiteytymään.

Ksyleenin sekoittaminen väkevän rikkihapon läsnä ollessa muuttaa orto- ja meta- isomeerit sulfonihapoiksi. Sulfonihapot muutetaan sitten natriumsuoloikseen ja erotetaan kiteyttämällä. Näiden suolojen tislaus ammoniumkloridin läsnä ollessa regeneroi hiilivedyt.

O-ksyleeni voidaan erottaa kahdesta muusta isomeeristä strippaamalla .

On kuitenkin mahdollista edetä atseotrooppisella tislauksella 3-metyylibutan-1-oli , metyylipropanoaatin ja pentan-3-onin seoksen kautta .

Päästöt ympäristöön

Ksyleeni syntyy erityisesti metsäpaloissa (osittain ihmisen toiminnassa ), mutta se on myös yksi kemikaaleista, joita teollisuus päästää runsaasti ympäristöön.

Esimerkiksi Kanadan viralliset ilman epäpuhtauksien päästötilastot osoittivat, että ksyleenille (isomeerien seos) ilmoitettiin Kanadan teollisuudelle vuodessa 6 670,1 tonnia vuodessa.

Terveysvaikutukset

Ksyleenillä on haitallinen vaikutus terveyteen ja erityisesti aivoihin . Ne vaihtelevat altistustyypin ja keston mukaan (akuutti tai krooninen).

• Suuret altistustasot jopa lyhyitä ajanjaksoja voivat johtaa päänsärkyyn , huonoon lihaskoordinaatioon , huimaukseen , henkiseen sekaannukseen ja tasapainotajun menetykseen .
• Lyhytaikainen altistuminen korkeille tasoille voi aiheuttaa ihon , silmien, nenän ja kurkun ärsytystä , hengitysvaikeuksia, keuhko-ongelmia, pitempiä reaktioaikoja, muistin menetystä , vatsan ärsytystä ja muutoksia maksan ja munuaisten toiminnassa .
• Erittäin korkeat altistumisasteet, erityisesti työpaikoilla, voivat johtaa tajuttomuuteen tai jopa kuolemaan.

Eläinkokeissa osoittavat, että pitoisuudet korkea ksyleeni johtaa lisääntyneeseen määrä eläimiä kuolleena syntyneiden ja hidastanut kasvua ja kehitystä. Monissa tapauksissa näillä samoilla pitoisuuksilla on myös kielteisiä vaikutuksia äitien terveyteen. Äidin altistumisen pienille ksyleenipitoisuuksille vaikutusta sikiöön ei tunneta tällä hetkellä.

Ksyleeniä käytetään kuitenkin lääketieteessä. Se on osa korvapisaroiden koostumusta, joita käytetään korvasuuttojen pehmentämiseen ja niiden karkottamisen helpottamiseen mekaanisella toiminnalla (vesisuihku).

Ksyleenin hajoaminen

Ksyleeni hajoaa enemmän tai vähemmän hitaasti auringon UV-säteiden ja erilaisten vuorovaikutusten kanssa ympäristön kanssa, vielä huonosti ymmärrettynä. Epäillään, että tietyt mikrobit voivat hajottaa sen biologisesti . Tietyt hiivat , kuten Saccharomyces cerevisiae ja Kluyveromyces marxianus on osoitettu tukemaan korkea pitoisuus (jopa 25% (v / v) ksyleeniä elatusaineessa), edellyttäen, että väliaine sisältää myös toinen lähde metaboloituvaa hiiltä. Näiden hiivat ( esimerkiksi heraa tai glukoosia ), mutta vuonna 2003 puolustettu opinnäytetyö "ei antanut mahdollisuutta osoittaa hiivojen kykyä hajottaa ksyleeniä" .

Viitteet

• (de) Bewertung von Toluol- ja Xylol-Immissionen. Erich Schmidt Verlag, Berliini (2000), ( ISBN  3503040714 )

1. (en) Robert H. Perry ja Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  Sivumäärä ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
2. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  Sivumäärä ( ISBN  978-0-387-69002-5 ja 0-387-69002-6 , luettu verkossa ) , s.  294
3. (in) Iwona Owczarek ja Krystyna Blazej, "  Suositellut kriittiset lämpötilat. Osa II. Aromaattiset ja sykliset hiilivedyt  ” , J. Phys. Chem. Viite. Data , voi.  33, n °  230. huhtikuuta 2004, s.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
4. (en) Carl L. Yaws, Termodynaamisten kaavioiden käsikirja: orgaaniset yhdisteet C8 - C28 , voi.  3, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996, 396  Sivumäärä ( ISBN  0-88415-859-4 )
5. "  Ksyleeni (isomeerien seos)  " tietokannassa kemikaalien Reptox että CSST (Quebec organisaatio, joka vastaa työsuojelun), pääsee 25 huhtikuu 2009
6. "  Ksyleeni (orto-)  " tietokannassa kemikaalien Reptox että CSST (Quebec organisaatio, joka vastaa työsuojelun), pääsee 25 huhtikuu 2009
7. "  Ksyleeni (meta-)  " CSST: n (Quebecin työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaava organisaatio) kemikaalien tietokannassa Reptox , käyty 25. huhtikuuta 2009
8. "  Ksyleeni (para)  " tietokannassa kemikaalien Reptox että CSST (Quebec organisaatio, joka vastaa työsuojelun), pääsee 25 huhtikuu 2009
9. Indeksinumero 601-022-00-9 EY-asetuksen nro 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
10. Prioriteettiaineiden hyväksyttävät päivittäiset pitoisuudet / saannit ja tuumorigeeniset pitoisuudet / annokset terveyskriteerien mukaan laskettuna , julkaissut Health Canada
11. (in) Irving Wetherbee Fay, kemia kivihiilitervan väriaineet , Lontoo, D. Van Nostrand Company,1911, 467  Sivumäärä , s.  19
12. http://www.freepatentsonline.com/5466345.html
13. "  Cerulyse 5% korvaliuos  " , osoitteessa vidal.fr ,21. maaliskuuta 2017(käytetty 8. huhtikuuta 2021 )
14. Labrecque, MH (2003) Tutkimus kahden tietyissä ruokasovelluksissa käytettävän hiivakannan kyvystä hajottaa ksyleeniä (Väitöskirja, Université Laval), PDF, 86 sivua

Katso myös

• Aromaattinen hiilivety
• Bentseeni
• Trimetyylibentseeni

Ulkoiset linkit

• P-ksyleenin käyttöturvallisuustiedote
• M-ksyleenin käyttöturvallisuustiedote
• O-ksyleenin käyttöturvallisuustiedote
• Ksyleenien toksikologinen taulukko