Nalidiksiinihappo | |
![]() | |
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi | 1-etyyli-1,4-dihydro-7-metyyli-4-okso-1,8-naftyridiini-3-karboksyylihappo |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,006,241 |
N O EY | 206-864-7 |
ATC-koodi | J01 |
Huumeiden pankki | DB00779 |
PubChem | 4421 |
Hymyilee |
CCN1C = C (C (= O) C2 = C1N = C (C = C2) C) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H12N2O3 / c1-3-14-6-9 (12 (16) 17) 10 (15) 8-5-4-7 (2) 13-11 (8) 14 / h4- 6H, 3H2,1-2H3, (H, 16,17) / f / h16H |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 12 H 12 N 2 O 3 [Isomeerit] |
Moolimassa | 232,2353 ± 0,0117 g / mol C 62,06%, H 5,21%, N 12,06%, O 20,67%, |
pKa | 8.6 |
Fyysiset ominaisuudet | |
T ° fuusio | 229,5 ° C |
Liukoisuus | 100 mg · L -1 vettä 23 ° C: ssa |
Varotoimenpiteet | |
Direktiivi 67/548 / ETY | |
![]() Xn Symbolit : Xn : Haitalliset R-lausekkeet : R42 / 43 : Saattaa herkistää hengitettynä ja joutuessaan iholle. S-lausekkeet : S22 : Vältettävä pölyn hengittämistä. S45 : Onnettomuuden sattuessa tai jos ilmenee pahoinvointia, hakeuduttava heti lääkärin hoitoon (näytettävä etikettiä mahdollisuuksien mukaan). S36 / 37 : Käytä sopivia suojavaatteita ja käsineitä. R-lausekkeet : 42/43, S-lausekkeet : 22, 36/37, 45, |
|
Ekotoksikologia | |
DL 50 |
572 mg · kg -1 hiiri suun kautta 101 mg · kg -1 hiiri laskimoon 500 mg · kg -1 hiiren sc 600 mg · kg -1 hiirtä ip |
Farmakokineettiset tiedot | |
Aineenvaihdunta | Osittain maksan |
Puoliintumisaika eliminoida. | 6-7 tuntia, pidentynyt merkittävästi munuaisten vajaatoiminnassa |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Antoreitti | Oraalinen |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Nalidiksiinihappoa (1-etyyli-1,4-dihydro-7-metyyli-4-okso- 1,8-naftyridiini -3-karboksyylihappo) on orgaaninen happo . Se on antibiootti päässä kinoloni -luokan .
Eristetty vuonna 1962 Lesherin kloorikiinivalmisteen (malarialääke) emäliuoksista .
Nalidiksiinihappo on bakteerien DNA-gyraasin estäjä . Tämä antibiootti estää tämän entsyymin toiminnan, joka sen vaikutuksella DNA : n käämitykseen on välttämätöntä DNA: n replikaatiolle ja transkriptiolle . Se on pääasiassa tehokas gram- negatiivisissa bakteereissa . Pieninä pitoisuuksina sen vaikutus on bakteriostaattinen ja suurina pitoisuuksina bakterisidinen .
Nalidiksiinihapporesistenssin kehittyminen on yleistä monille bakteereille, kuten E. colille , mikä aiheuttaa lääketieteellisiä ongelmia esimerkiksi virtsateiden infektioiden hoidossa. Tämä resistenssi johtuu muun muassa DNA-gyrase- entsyymin (johon nalidiksiinihappo ei enää voi sitoutua) modifikaatiosta, bakteerien läpäisevyyden vähenemisestä (mikä estää antibiootin pääsyn sisään) tai aktiivisesta hylkimisestä. molekyyli. Tämän resistenssin välttämiseksi käytetään muita fluorokinolonien perheeseen kuuluvia nalidiksiinihaposta saatuja antibiootteja .
Kouristuskohtausten riski tietyillä koehenkilöillä (lapset, epilepsiat , Parkinsonin tauti , vanhukset) lisääntyi yliannostuksen tai liian nopean infuusion yhteydessä. Palautuva vaikutus hoidon lopettamisen yhteydessä .
Hemolyyttisen anemian riski, jos glukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasiaktiivisuudessa on puutetta , siirtämällä antibiootti äidinmaitoon imeväisikäisillä .
Riski kallonsisäinen hypertensio .
Ihon fototoksisuuden vaara, annoksesta riippuvainen.