Asetarsoli

Asetarsoli
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi (3-asetamido-4-hydroksifenyyli) arsonihappo
Synonyymit

Asetarsoni, Asetenfenarsiini, Stovarsol, Stovarsolan, Stovarsal, Disparicida, Kharophen, Malagride, Arsaphen

N o CAS 97-44-9
N o ECHA 100 002 349
N O EY 202-582-3
ATC-koodi G01 AB01
P01 CD02

"  QA07AX02  "
"  QG01AB01  "
"  QP51AD05  "

PubChem 1985
Hymyilee c1 (cc (ccc1O) [As] (O) (O) = O) NC (C) = O
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1 / C8H10AsNO5 / c1-5 (11) 10-7-4-6 (9 (13,14) 15) 2-3-8 (7) 12 / h2-4,12H, 1H3, (H, 10,11) (H2,13,14,15)
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 8 H 10 Kuten N O 5   [Isomeerit]
Moolimassa 275,0903 ± 0,0088  g / mol
C 34,93%, H 3,66%, As 27,24%, N 5,09%, O 29,08%,
Ekotoksikologia
DL 50 4  mg · kg -1 (hiiri, suun kautta )

180  mg · kg -1 (hiiri, iv )
Terapeuttiset näkökohdat
Terapeuttinen luokka Antiprotozoal ( Antileishmanic ja trypanocide )
Antidiarreettinen
Anti-infektiiviset
Anti-inflammatorinen
Antiseptinen
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

ACETARSOL on organoarsénié johdannainen viisiarvoiseksi. Se on huume käytetään XX : nnen  vuosisadan , lähinnä hoitoon kuppa .

Historia

Löytö

Syntetisoitiin ensimmäisen kerran vuonna 1921 Ernest Fourneau terapeuttisen kemian laboratoriossa Institut Pasteur , acetarsol , tai 189 F, on termi valmistettaessa kuuluisan Salvarsan mukaan Paul Ehrlich , johdettu atoxyl ja Antoine Béchamp ja ensimmäisen synteettinen huume. Asetarsolin kehitys osoitti, että päinvastoin kuin Ehrlich ja Hata , pentavalentit arseeniyhdisteet eivät olleet vaarallisia, ja Fourneaun , Tréfouëlin ja Germaine Benoitin julkaisut näistä johdannaisista käynnistivät siten kilpailun vastaavista lääkkeistä.

Yritti vastaan ensisijainen syfilis Edmond Fournier on Cochin sairaalassa , natrium- suola ja acetarsol, tai 190 F, vakaampi kuin sen happo ja aktiivinen suun kautta , on markkinoidaan nimellä Stovarsol (alkaen liesi , joka haluaa sanoa "uunissa", Englanti) . Tämä on ensimmäinen helposti imeytyvä oraalilääke kuppa vastaan, mikä ei ollut tapaus Salvarsanissa. Lääke on myös suunniteltu yhteistyössä Poulencin laitosten kanssa . Aikaisemmin Julius Wagner von Jaureggin vuonna 1917 käyttöön ottama tekniikka yleisen halvauksen hoitamiseksi oli impaludoituminen (malarian lievän muodon hallittu antaminen), joka korvataan Stovarsolilla.

Eugène Jamot saa joukkueensa ottamaan suuria annoksia lääkkeitä, mukaan lukien Stovarsol. Neiti Gérard, vieraileva sairaanhoitaja Afrikassa 1920-luvun lopulla, muistuttaa Stovarsolin käyttöä välittömänä ja merkittävänä toimintana.

Laajennukset

Stovarsol olisi pitkään käytetty hoidettaessa ripulia tarttuvan kuljettama tarttuva , kryptogeeninen , lois- tai alkuperäinen tuberkuloosi ja hoidossa punajäkälä ja jotkut spirochaetoses kuten syfilis. Yksi sen isomeereistä , 270 F tai orsaniini , jonka Fourneau löysi vuonna 1925, olisi tehokas injektioissa unitautia vastaan . Vielä myöhemmin, arsthinol , sen johdannainen muodostamalla kompleksi dimerkaproli , syntetisoidaan 1949 Ernst Friedheim  (es) , oli tarkoitus käyttää hoidettaessa amebiasis ja leukojen .

Viitteet

  1. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Koostumus vastasyntyneiden ja aikuisten eläinten LD50-arvoista . (Viitattu ChemIDplus Advancediin .)
  3. Yhdysvaltain armeijan asevarustuksen tutkimus- ja kehityskomento , kemiallisten järjestelmien laboratorio, NIOSH Exchange Chemicals. (Viitattu ChemIDplus Advancediin .)
  4. Ernest Fourneau, "  Oksiamiinifenyyliarsiinihappojen ja aryyliarstiinihappojen käytöstä yleensä spirilloosin ja trypanosomiaasin hoidossa: Alustava huomautus  ", Annales de l ' Institut Pasteur , voi.  35, n o  9,Syyskuu 1921, s.  571-574 ( lue verkossa ).
  5. (sisään) ja Burke, "Kupan Arseno-terapia: Stovarsol ja Tryparsamide  (it)  ", julkaisussa British Journal of Venereal Diseases , voi.  1, n o  4, lokakuu 1925 s.  321-338 ( ISSN  0007-134X ) . ( Koko teksti [PDF] . Käytössä1 kpl helmikuu 2013.)
  6. E. Fourneau, J. ja Th. Tréfouël ja G. Benoit, "On isomeerit para-oksi-3-aminophenylarsinic happo ja sen asetyylijohdannainen (Stovarsol)", ja Bull. Soc. kem. Fr. , 4 th  sarja, voi.  41, 1927, s.  499 .
  7. Marcel DELEPINE "Ernest Fourneau (1872-1949): hänen elämänsä ja työnsä", ote Bulletin of the Chemical Society of France , Masson et C eli , Paris, 1949, s.  54-61 .
  8. Séverine Baverey-Massat-Bourrat, ”Kopiosta  uuteen lääkkeeseen. Terapeuttisen kemian laboratorio ja Rhône-Poulenc: vaihtoehtoinen innovaatioverkko  ”, Yritykset ja historia ,2004
  9. Gárate-Martínez, Ignacio , Psykoanalyysin kokemus: halun sukututkimus työssä , Erès,2005( ISBN  2-7492-0532-8 ja 978-2-7492-0532-8 , OCLC  420716259 , lue verkossa ) , "Kaikki poika ja äiti"
  10. Guillaume Lachenal, Lääke, jonka oli tarkoitus pelastaa Afrikka , The Discovery, coll.  "Ne, jotka estävät ihmisiä ajattelemasta piireissä"lokakuu 2014, 240  Sivumäärä ( ISBN  9782359250879 ) , luku .  2 (“Kokeilut ilman rajoja”), s.  41-56
  11. Yvonne Knibiehler ja Régine Goutalier , La femme au temps des colonies , Stock,1985, 390  Sivumäärä ( ISBN  2-234-01806-4 ja 978-2-234-01806-8 , OCLC  13579385 , luettu verkossa ) , luku .  6 (“Kuinka kohdella naisia?”), P.  177-215