Klooriasetoni | |||
Henkilöllisyystodistus | |||
---|---|---|---|
Systemaattinen nimi | klooripropanoni | ||
Synonyymit |
asetonyylikloridi, 1-kloori-2-propanoni, monoklooriasetoni, 1-kloori-2-ketopropaani, 1-kloori-2-oksipropaani |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.001.056 | ||
PubChem | 6571 | ||
Hymyilee |
ClCC (= O) C , |
||
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C3H5ClO / c1-3 (5) 2-4 / h2H2,1H3 Vakio. InChIKey: BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N |
||
Ulkomuoto | vaaleanpunainen neste, jolla on pistävä haju | ||
Kemialliset ominaisuudet | |||
Raaka kaava |
C 3 H 5 Cl O [Isomeerit] |
||
Moolimassa | 92,524 ± 0,005 g / mol C 38,94%, H 5,45%, Cl 38,32%, O 17,29%, |
||
Fyysiset ominaisuudet | |||
T ° fuusio | -44 ° C | ||
T ° kiehuu | 119 ° C | ||
Liukoisuus | 100 g · L -1 (vesi ( 20 ° C ) | ||
Tilavuusmassa | 1,15 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
Höyryn tiheys | 3.19 | ||
Seoksen höyryn tiheys ilman kanssa | 1.09 | ||
Itsesyttymislämpötila lämpötilan |
610 ° C luokka T1 |
||
Leimahduspiste | 35 ° C | ||
Räjähdysrajat ilmassa | 3,4 tilavuusprosenttia - | ||
Kyllästävä höyrynpaine |
8 hPa ( 20 ° C ) 105 hPa ( 50 ° C ) 185 hPa ( 65 ° C ) |
||
Dynaaminen viskositeetti | 1,11 mPa · s ( 25 ° C ) | ||
Varotoimenpiteet | |||
SGH | |||
H226, H301, H310, H315, H319, H330, H335, H410, P210, P273, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P308 + P310,
H226 : Syttyvä neste ja höyry H301 : Myrkyllistä nieltynä H310 : Tappavaa joutuessaan iholle H315 : Ärsyttää ihoa H319 : Ärsyttää vakavasti silmiä H330 : Tappavaa hengitettynä H335 : Voi ärsyttää hengityselimiä H410 : Erittäin myrkyllistä vesieliöille pitkäaikainen vaikutukset P210 : Suojaa lämmöltä / kipinöiltä / avotulelta / kuumilta pinnoilta. - Tupakointi kielletty. P273 : Vältä päästämistä ympäristöön. P280 : Käytä suojakäsineitä / suojavaatetusta / silmiensuojainta / kasvonsuojainta. P302 + P352 : Jos iho: pese runsaalla vedellä ja saippualla. P304 + P340 : Hengitettynä: Siirrä uhri raittiiseen ilmaan ja pidä lepoasennossa, jossa on helppo hengittää. P305 + P351 + P338 : Roiskeet silmiin: Huuhtele varovasti vedellä useita minuutteja. Poista piilolinssit, jos uhri käyttää niitä ja ne voidaan helposti poistaa. Jatka huuhtelua. P308 + P310 : Todistetun tai epäiltyn altistumisen sattuessa: Ota yhteys MYRKYTYSTIETOKESKUKSEEN tai lääkäriin. |
|||
Kuljetus | |||
663 : erittäin myrkyllistä ja palavaa materiaalia (leimahduspiste yhtä kuin tai pienempi kuin 60 ° C ) YK-numero : 1695 : STABILIZED klooriasetonia luokka: 6,1 Merkinnät: 6,1 : Myrkylliset aineet 3 : Palavat nesteet 8 : syövyttäville aineille Pakkaus: Ryhmä pakkaus I : erittäin vaaralliset materiaalit; |
|||
Ekotoksikologia | |||
DL 50 |
100 u.l · kg -1 (marsun iho) 127 mg · kg -1 (hiiri, suun kautta ) 141 mg · kg -1 (kani, ihon kautta) 80 mg · kg -1 (rotta, ip ))> 100 mg · kg -1 (rotta, suun kautta)) |
||
CL 50 | 262ppm / 1H (rotta, inhaltion) | ||
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||
Klooriasetoni tai klooriasetoni on orgaaninen yhdiste, kloorattu johdannainen asetonia , jolla on kaava C 3 H 5 CIO.
Klooriasetoni tulee kirkkaan vaaleanpunaisena nesteenä, jolla on pistävä haju. Se on syttyvä neste, joka voi muodostaa räjähtäviä seoksia leimahduspisteen ( 35 ° C ) yläpuolella olevan ilman kanssa . Se liukenee veteen (100 g / l), ja sen haihtuvuus on keskitasolta matalalle. Se aiheuttaa akuutteja tai kroonisia terveysriskejä ja on vaarallista vesieliöille.
Klooriasetoni hajoaa kuumennettaessa ja tuottaa muun muassa kloorivetyä , asetonia ja aldehydejä. Se reagoi vaarallisesti hapettavien aineiden ja emästen kanssa . Pitkään varastoituna klooriasetoni polymeroituu voimakkaasti tai jopa räjähdysmäisesti. Tällä tavoin kahden vuoden ajan varastoitu näyte räjähti pian osuman jälkeen. Tästä syystä sitä myydään yleensä "stabiloidussa" muodossa, esimerkiksi seoksena 0,5% kalsiumkarbonaatin kanssa .
Ensimmäisen maailmansodan aikana Ranska käytti klooriasetonia kyynelkaasugeneraattorina , ensin marraskuussa 1914 nimellä "Tonite", minkä jälkeen se sekoitettiin myöhemmin bromiin nimellä "Martonite".
Klooriasetoni valmistetaan klooraamalla ja asetonia , esimerkiksi ottamalla käyttöön kloori- kaasua suspensioon, jossa kalsiumkarbonaattia asetonissa. Jos klooraus on liian voimakasta, tuotetaan myös muita yhdisteitä, di- tai triklooriasetoneja. Nämä ovat paljon myrkyllisempiä, mutta vähemmän ärsyttäviä kuin (mono-) klooriasetoni. Sivutuotteet voidaan sitten erottaa tislaamalla , mutta toiminta voi olla hankalaa niiden vastaavien kiehumispisteiden läheisyyden vuoksi.
Klooriasetoni voidaan myös syntetisoida reagoimalla kloorin ja diketeenin välillä .
Laboratoriossa klooriasetonia voidaan vahingossa tuottaa ja vapautua kloorausreaktioissa, jos asetonia käytetään liuottimena tai jos asetonia käytetään kloorausaineella tai itse kloorilla saastuneen materiaalin puhdistamiseen (liuenneessa muodossa). Kosketus aiheuttaa huomattavaa ärsytystä tai jopa vakavia palovammoja silmille ja iholle, ja myös hengitystiet voivat kärsiä. Kun tuotetaan asetoniperoksidi kanssa kloorivetyhapolla kuin katalyytti , klooriasetonin voidaan muodostaa, jos reaktioseos tulee liian kuuma.
Kaupallinen klooriasetoni sisältää 5% epäpuhtauksia, erityisesti mesityylioksidia, jota ei voida poistaa tislaamalla. Mesityylioksidi voidaan hapettaa käyttäen KMnO 4 happamassa väliaineessa, jolloin muodostuu dioli (seuraa erotus eetterillä), joka voidaan sitten poistaa tislaamalla.
Klooriasetonia käytetään värikytkimien (in) valmistamiseen värivalokuvauksessa ja se on synteesivälituote. Klooriasetoni voidaan myös käyttää synteesissä Feist-Benary (in) on furaani :
Reaktio fenolaatti klooriasetonilla antaa phenoxyacetone , jota sitten käytetään tuottamaan monia farmaseuttisia yhdisteitä. Katalyyttinen määrä kaliumjodidia tarvitaan myös Finkelstein-reaktion helpottamiseksi .