Sykloheksaani

sykloheksaani
Eri esitykset sykloheksaanimolekyylistä.
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi	sykloheksaani
N o CAS	110-82-7
N o ECHA	100,003,461
N O EY	203-806-2
Huumeiden pankki	DB03561
PubChem	8078
ChEBI	29005
Hymyilee	C1CCCCC1 PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1 / C6H12 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-6H2
Ulkomuoto	väritön neste
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 6 H 12   [Isomeerit]
Moolimassa	84,1595 ± 0,0056  g / mol C 85,63%, H 14,37%,
Magneettinen herkkyys	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 68,1 x 10 -6  cm 3 · mol -1
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	6,47  ° C
T ° kiehuu	80,75  ° C
Liukoisuus	vedessä: ei mitään; maahan. on alkoholi , eetteri , asetoni  ; sekoittuva oliiviöljyn kanssa  ; 100  ml of metanolia liuotettiin 57  g ajan 20  ° C: ssa
Liukoisuusparametri δ	16,8  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Tilavuusmassa	0,7786  g · cm -3 ( 25  ° C ) yhtälö: ρ=0,8908/0,27396(1+(1-T/553,58)0,28851){\ displaystyle \ rho = 0.8908 / 0.27396 ^ {(1+ (1-T / 553.58) ^ {0.2851})}} Nesteen tiheys kmol · m -3 ja lämpötila Kelvinissä, 279,69 - 553,58 K. Lasketut arvot: 0,77311 g · cm -3 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 279,69 6.54 9,3797 0,7894 297,95 24.8 9.18818 0,77329 307.08 33,93 9,09025 0,76504 316,21 43.06 8.99078 0,755667 325,34 52.19 8.88968 0,74816 334,47 61,32 8,78682 0,73951 343,6 70,45 8.6821 0,73069 352,73 79,58 8,57538 0,72171 361,86 88,71 8.46651 0,71255 370,99 97,84 8.35533 0,70319 380.12 106,97 8,24163 0,69362 389,25 116.1 8,12521 0,68383 398,38 125,23 8,00582 0,67378 407,51 134,36 7.88316 0.66345 416,64 143,49 7,7569 0,65283 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 425,75 152,61 7,62665 0,64187 434,89 161,74 7,49192 0,63053 444.02 170,87 7.35215 0,61876 453,15 180 7.20664 0,60652 462,28 189,13 7.05452 0,59372 471,41 198,26 6.89467 0,58026 480,54 207,39 6,72565 0,56604 489,67 216,52 6.54552 0,55088 498,8 225,65 6,35154 0,53455 507,93 234,78 6.13975 0,51673 517,06 243,91 5.90385 0,49687 526,19 253,04 5.63296 0,47408 535,32 262,17 5.30499 0,44647 544,45 271,3 4.85919 0,40895 553,58 280,43 3,252 0,27369
Itsesyttymislämpötila lämpötilan	260  ° C
Leimahduspiste	−18  ° C (suljettu kuppi)
Räjähdysrajat ilmassa	1,3 - 8,4  tilavuusprosenttia
Kyllästävä höyrynpaine	ajan 20  ° C  : 12,7  kPa yhtälö: Pvs=exs(116,51+-7103,3T+(-15.49)×lei(T)+(1.6959E-2)×T1){\ displaystyle P_ {vs} = exp (116,51 + {\ frac {-7103.3} {T}} + (- 15,49) \ kertaa ln (T) + (1,6959E-2) \ kertaa T ^ {1})} Paine pascaleissa ja lämpötila kelvineinä, välillä 279,69 - 553,58 K. Lasketut arvot: 13173,57 Pa 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) P (Pa) 279,69 6.54 5 380,2 297,95 24.8 13,055,28 307.08 33,93 19400,67 316,21 43.06 28,055,7 325,34 52.19 39,587,36 334,47 61,32 54 631,85 343,6 70,45 73 891,57 352,73 79,58 98,131,53 361,86 88,71 128,175,29 370,99 97,84 164,900,96 380.12 106,97 209 237,44 389,25 116.1 262,161,33 398,38 125,23 324 694,54 407,51 134,36 397 902,89 416,64 143,49 482895,71 T (K) T (° C) P (Pa) 425,75 152,61 580,826,48 434,89 161,74 692 894,67 444.02 170,87 820 348,54 453,15 180 964 489,08 462,28 189,13 1 126 674,95 471,41 198,26 1 308 328,4 480,54 207,39 1,510,942,12 489,67 216,52 1 736 087,02 498,8 225,65 1 985 420,88 507,93 234,78 2 260 697,87 517,06 243,91 2 563 778,89 526,19 253,04 2 896 642,84 535,32 262,17 3 261 398,75 544,45 271,3 3 660 298,76 553,58 280,43 4,095,800
Dynaaminen viskositeetti	0,98  mPa · s ajan 20  ° C: ssa
Kriittinen piste	280,3  ° C , 40,7  bar
Äänen nopeus	1280  m · s -1 - 19  ° C
Lämpökemia
Δ vap H °	3,6 x 10 5  J · kg-1
C s	yhtälö: VSP=(-220600)+(3118,3)×T+(-9,4216)×T2+(1,0687E-2)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (- 220600) + (3118.3) \ kertaa T + (- 9.4216) \ kertaa T ^ {2} + (1.0687E-2) \ kertaa T ^ {3}} Nesteen lämpökapasiteetti J · kmol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä, 279,69 - 400 K. Lasketut arvot: 154,847 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 279,69 6.54 148,360 1,763 287 13.85 150 944 1794 291 17.85 152,346 1,810 295 21.85 153,744 1,827 299 25.85 155,144 1,843 303 29.85 156,550 1,860 307 33,85 157,964 1 877 311 37,85 159,392 1,894 315 41,85 160 838 1 911 319 45,85 162,305 1,929 323 49,85 163,798 1,946 327 53,85 165,321 1,964 331 57,85 166,878 1 983 335 61,85 168,473 2,002 339 65,85 170 110 2,021 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 343 69,85 171,794 2,041 347 73,85 173,528 2,062 351 77,85 175,317 2,083 355 81,85 177 164 2 105 359 85,85 179,074 2128 363 89,85 181,050 2 151 367 93,85 183,098 2 176 371 97,85 185220 2 201 375 101,85 187 422 2,227 379 105,85 189,707 2 254 383 109,85 192,080 2 282 387 113,85 194 543 2 312 391 117,85 197103 2 342 395 121,85 199 762 2,374 400 126,85 203,230 2 415 yhtälö: VSP=(13,783)+(2.0742E-1)×T+(5.3682E-4)×T2+(-6.3012E-7)×T3+(1,8988E-10)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (13.783) + (2.0742E-1) \ kertaa T + (5.3682E-4) \ kertaa T ^ {2} + (- 6.3012E-7) \ kertaa T ^ {3} + (1,8988E-10) \ kertaa T ^ {4}} Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä , 100 - 1500 K. Lasketut arvot: 108,145 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 100 −173.15 39 282 467 193 −80.15 69,545 826 240 −33.15 86,404 1,027 286 12.85 103,544 1,230 333 59,85 121,448 1,443 380 106,85 139,503 1,658 426 152,85 157103 1,867 473 199,85 174,818 2,077 520 246,85 192,081 2 282 566 292,85 208,389 2,476 613 339,85 224,317 2,665 660 386,85 239,391 2,844 706 432,85 253 229 3,009 753 479,85 266,364 3 165 800 526,85 278,437 3 308 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ kertaa K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ kertaa K}})} 846 572,85 289,202 3 436 893 619,85 299,123 3,554 940 666,85 307,973 3,659 986 712,85 315,638 3,750 1,033 759,85 322,512 3,832 1,080 806,85 328,503 3,903 1,126 852,85 333616 3 964 1,173 899,85 338,199 4,018 1,220 946,85 342 284 4,067 1,266 992,85 345,967 4,111 1313 1039,85 349,601 4,154 1360 1086,85 353,321 4,198 1,406 1132,85 357,274 4 245 1,453 1 179,85 361890 4 300 1500 1 226,85 367,371 4 365
PCS	3 919,6  kJ · mol -1
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	eiD.20{\ displaystyle n_ {D} ^ {20}} 1,42662
Varotoimenpiteet
SGH
Vaara H225, H304, H315, H336, H410, H225  : Helposti syttyvä neste ja höyry H304  : Voi olla tappavaa nieltynä ja joutuessaan hengitysteihin H315  : Ärsyttää ihoa H336  : Voi aiheuttaa uneliaisuutta tai huimausta H410  : Erittäin myrkyllistä vesieliöille ja vesiympäristölle pitkäaikainen
WHMIS
B2, D2B, B2  : Syttyvä nestemäinen leimahduspiste = −18  ° C suljettu kuppi Setaflash-menetelmä D2B  : Myrkyllinen aine, joka aiheuttaa muita myrkyllisiä vaikutuksia eläinten ihoärsytyksessä Ilmoitus 1,0%: n ainesosaluettelon mukaan
NFPA 704
3 1 0
Kuljetus
33    1145    Kemler koodi: 33  : helposti syttyvä neste aine (leimahduspiste on alle 21  ° C: ssa ) YK-numero  : 1145  : SYKLOHEKSAANI Luokka: 3 Levy: 3  : Palavat nesteet Pakkaus: Pakkaus ryhmä II  : kohtalaisen vaarallisia aineita;
Ekotoksikologia
DL 50	930 - 1360  mg · kg -1 (rotilla, suun kautta)
LogP	3.44
Hajukynnys	matala: 0,52  ppm korkea: 784  ppm
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Sykloheksaani on hiilivety alisyklinen ei-eteeni perheen (mono) sykloalkaanien kaavan raakaa C 6 H 12 . Sykloheksaania käytetään apolaarisena liuottimena kemianteollisuudessa, mutta myös reagenssina adipiinihapon ja kaprolaktaamin , nailonin valmistuksessa käytettävien välituotteiden, teollisessa tuotannossa . Luuston kaava sykloheksaania on esitetty vastapäätä.

Tuotanto

Historialliset yhteenvedot

Toisin kuin muut hiilivedyt, sykloheksaania ei löydy luonnosta. Siksi useat kemistit ovat pyrkineet syntetisoimaan sitä:

• Vuonna 1867 Marcelin Berthelot etenee kanssa vähentäminen on bentseeni mukaan jodivetyhappo korotetussa lämpötilassa. Hän nimeää tuotteensa heksahydrobentseeni ajattelemalla, että hän on syntetisoinut sen. Vuonna 1870 Adolf von Baeyer toisti tämän reaktion ja sai saman tuotteen.
• Vuonna 1890 Vladimir Markovnikov uskoi voivansa saada saman tuotteen tislaamalla valkoihoista öljyä. Hän nimeää lopputuotteensa heksaanafteenin.

Molemmilla tuotteilla on kuitenkin noin 10 ° C korkeampi kiehumispiste kuin taulukoissa esitetyllä heksahydrobentseenillä ja heksaanafteenilla. Epäjohdonmukaisuuden ratkaisivat vuonna 1895 V. Markovnikov , N. Kischner  (en) ja N. Zelinsky, jotka osoittavat, että saaduilla tuotteilla on metyylisyklopropaanityyppinen rakenne, joka on saatu odottamattomalla uudelleenjärjestelyreaktiolla .

Vasta 1894, että Baeyer syntetisoitiin ensimmäistä kertaa sykloheksaanilla Dieckmann-kondensaatio on pimeliinihappoa , jonka jälkeen useita vaiheita vähentäminen .

Samana vuonna E. Haworth ja WH Perkin Jr.  ( sis . ) Syntetisoivat sykloheksaania suorittamalla Wurtz-reaktion 1,6-dibromiheksaanin kanssa .

Nykyinen synteesi

Tänään, sykloheksaani tuotetaan teollisessa mittakaavassa hydrauksella on bentseenin katalysoi Raney-nikkeliä . Sykloheksaanin tuotanto vastaa noin 10% vuotuisesta maailman bentseenitarpeesta . Korkeassa lämpötilassa suoritettu reaktio on silloin erittäin eksoterminen, kun AH (500 K) = -216,37 kJ / mol. Dehydrausreaktio on merkitsevä vain 300  ° C: n lämpötilasta , mikä heijastaa hydrausreaktion negatiivisen reaktion entropiaa.

Käyttää

Hiilivedynä sykloheksaani on huonosti reaktiivinen molekyyli. Suurinta osaa sykloheksaanista käytetään kuitenkin katalyyttisesti hapettamiseen sykloheksanoliksi ja sykloheksanoniksi . Näitä kahta yhdistettä käytetään vastaavasti adipiinihapon tuotantoon , jota käytetään raaka-aineena nylon-6,6 : n valmistuksessa, ja kaprolaktaamin , nylon-6: n esiaste, tuotantoon . Vuosittain tuotetaan useita tuhansia tonneja sykloheksanolia ja sykloheksanonia .

Sykloheksaania käytetään myös apolaarisena orgaanisena liuottimena, vaikka nykyään n-heksaani onkin edullinen. Sitä käytetään usein uudelleenkiteytysliuottimena, koska monet orgaaniset yhdisteet ovat kuumaliukoisia sykloheksaaniin, mutta eivät kylmiä.

Sykloheksaania käytetään myös differentiaalisen pyyhkäisykalorimetrian instrumenttien kalibrointiin sen kiteisen nettomuutoksen vuoksi 186 K: ssa. Sykloheksaanihöyryjä käytetään myös laitteiden lämpökäsittelylaitoksissa.

Geometria

Historiallinen lähestymistapa

Vuonna 1890 Hermann Sachse  (de) , 28-vuotias Berliinin avustaja, julkaisi ohjeet paperiarkin taittamiseksi edustamaan kahta sykloheksaanimuotoa, joita hän kutsui "symmetriseksi" ja "antisymmetriseksi" (nykyään kutsutaan tuoliksi ja veneeksi). . Hän ymmärtää, että kullekin muodolle vetyatomille (nyt kutsutaan aksiaaliseksi ja ekvatoriaaliseksi) on kaksi erillistä asemaa, että kaksi "symmetristä" muotoa voivat muuntaa toisiaan ja jopa kuinka tietyt substituentit voivat suosia yhtä tai toista muotoa ( Sachse-Mohr teoria  (de) ). Valitettavasti hän ilmaisee kaikki havainnot matemaattisella kielellä, ja harvat kemistit ymmärtävät häntä. Hän kuoli vuonna 1893 ilman, että hänen ideansa voisivat kehittyä.

Vuonna 1918 Ernst Mohr  (de) otti Sachsen työn. Hän tutkii kaikkia sykloalkaaneja laajentaakseen teoriaansa. Hän ennustaa erityisesti, että dekaliinille on olemassa kaksi saman energian stabiilia muotoa , jonka Walter Hückel  (de) vahvistaa vuonna 1925. Mohrilla on myös ajatus, että röntgendiffraktio voisi mahdollistaa hänen teoriansa vahvistamisen, mutta tekniikka on liian uusi käytettäväksi luotettavasti.

Vasta vuonna 1943 Odd Hassel pystyi osoittamaan näiden kahden konformaation ja vetyatomien kahden ei-ekvivalentin aseman olemassaolon tutkimalla sykloheksaanin höyryjä elektronidiffraktiolla .

Sykloheksaanin pääkonformaatiot

Koska monilla yhdisteillä on 6-jäseninen rengasrakenne, sykloheksaanin rakenne ja dynamiikka ovat tärkeitä prototyyppejä. Säännöllisen kuusikulmion kulmat ovat 120 °. Kahden peräkkäisen sidoksen muodostama kulma hiiliketjussa on kuitenkin VSEPR-teorian mukaan noin 109 ° . Siksi sykloheksaanimolekyyli ei ole tasainen syklistressin minimoimiseksi.

Sykloheksaanin hallitsevaa konformaatiota huoneenlämpötilassa kutsutaan tuolin konformaatioksi. Yli 99% liuoksessa olevista sykloheksaanimolekyyleistä omaksuu tämän konformaation 25 ° C: ssa. Kaikki hiiliatomit ovat ekvivalentteja siellä ja vetyatomilla on kaksi erillistä asemaa: vetyatomin, joka kuuluu syklin keskitasoon, sanotaan olevan päiväntasaajan asennossa, kun taas vetyatomin, joka ei kuulu tähän tasoon, on sanotaan olevan aksiaaliasennossa. Jokainen hiiliatomi on siten kytketty vetyatomiin aksiaalisessa asennossa ja toiseen ekvatoriaalisessa asennossa. Peräkkäiset hiili-vety-sidokset siirtyvät, mikä minimoi renkaan vääntöjännityksen.

Sykloheksaanimolekyylin toinen vakaa konformaatio on kiertovene- konformaatio . Jos sykloheksaanimolekyylien osuus tässä konformaatiossa on vain noin 0,1% lämpötilassa 25 ° C, se saavuttaa 30% lämpötilassa 800 ° C. Näytteen äkillinen jäähdytys mahdollistaa sitten eri molekyylien konformaation "jäädyttämisen". Kierretty veneen rakenne on vähemmän vakaa kuin tuolin muoto, ja siksi se on luonteeltaan harvinaista. Voidaan todeta twistaanin , adamantaanin synteettisen isomeerin , tapaus , jonka kaikki sykloheksaanit ovat vääntyneessä veneen konformaatiossa.

Tuolin muodon kääntäminen

Tuolin konformaatioita on itse asiassa kaksi, ja sykloheksaanimolekyyli voi muuttaa tasapainokonformaatiotaan näiden kahden muodon välillä. Yhden tuolin konformaation aksiaalisessa asennossa olevat vetyatomit löytyvät toisen päiväntasaajan asennosta ja päinvastoin. Nämä kaksi tuolin konformaatiota ovat nopeassa tasapainossa huoneenlämpötilassa, joten niitä ei voida erottaa protoni-NMR : llä 25 ° C: ssa. Tuolin konformaation kääntämisen yksityiskohtaista mekanismia on tutkittu ja keskusteltu paljon, mutta se tunnetaan tänään.

Tuolin konformaation kääntämisen energiaprofiili tunnetaan myös. Puolen tuolin konformaatio on siirtymätila, joka mahdollistaa ensimmäisen kierretyn veneen konformaation saavuttamisen, ja veneen konformaatio on kahden kierretyn veneen konformaation välinen siirtymätila. Tuolin konformaation inversioin aktivointienergia on 43 kJ / mol, mikä on pienempi kuin terminen sekoitusenergia 25 ° C: ssa: siksi kaksi tuolin konformaatiota ovat tasapainossa lämpötilassa.

Suurin osa substituoiduista sykloheksaanijohdannaisista

Yksinkertaisesti substituoidut johdannaiset

Sykloheksaanin kaksi tuolikonformaatiota ovat samaa energiaa. Toisaalta, jos vetyatomi korvataan substituentilla, näillä kahdella konformaatiolla ei ole enää samaa energiaa. Tuolin konformaatiossa substituentti on aksiaalisessa asennossa, kun taas toinen on ekvatoriaalisessa asennossa. Aksiaalisessa asennossa substituentti aiheuttaa steeristä epämukavuutta kahden muun vetyatomin kanssa aksiaalisessa asennossa: näitä vuorovaikutuksia kutsutaan 1,3-diaksiaalisiksi vuorovaikutuksiksi. Päiväntasaajan asennossa näitä vuorovaikutuksia ei ole: sen vuoksi tuolin konformaatiossa, jolla substituentti on päiväntasaajan asennossa, on pienempi energia. Näiden kahden tuolin konformaation välistä eroa vapaassa entalpiassa kutsutaan tekijäksi A, ja se riippuu voimakkaasti substituentista. A-arvo vaihtelee melkein nollasta pienille substituenteille, kuten deuterium, noin 21 kJ / mol suurille substituenteille, kuten tert-butyyliryhmälle.

Disubstituoidut johdannaiset

Katsotaan, että nämä kaksi substituenttia ovat suhteellisessa asemassa 1,2 tai 1,4. Jos ne ovat cis- kokoonpanossa , molemmilla tuolikonformaatioilla on molemmilla yksi ryhmä aksiaalisessa asennossa ja toinen ekvatoriaalisessa asennossa: tuolin molemmilla konformaatioilla on tällöin sama energia. Toisaalta, jos nämä kaksi substituenttia ovat trans- konfiguraatiossa , vain tuolin konformaatio, jossa molemmat ryhmät ovat päiväntasaajan asennossa, voi esiintyä merkittävästi, koska voimakkaat 1,3-diaksiaaliset vuorovaikutukset estävät kahta ryhmää olemasta aksiaalisessa asennossa samanaikaisesti.

Katsotaan, että nämä kaksi substituenttia ovat nyt suhteellisessa asemassa 1,3. Jos ne ovat cis- konfiguraatiossa , tapaus on samanlainen kuin trans- konfiguraatio substituenteille suhteellisessa asemassa 1,2 tai 1,4. Vastaavasti, jos ne ovat trans- konfiguraatiossa , tapaus on samanlainen kuin cis- konfiguraatio substituenteille suhteellisessa asemassa 1,2 tai 1,4.

Jos substituentit ovat erittäin tilaa vieviä, tuolin konformaatio ei välttämättä ole vakain: cis -1,4-di-tert-butyylisykloheksaanin tapauksessa kierretty veneen konformaatio mahdollistaa näiden kahden ryhmän sijoittamisen edullisempaan asemaan kuin tuolin konformaatiosta, jolle tert-butyyliryhmä on aksiaalisessa asennossa. Täten mitattiin NMR: llä , että kierretty veneen konformaatio oli vakaampaa 0,47 kJ / mol 125 K: n lämpötilassa kuin tuolin konformaatio.

Heterosykliset analogit

Sykloheksaanin heterosykliset analogit ovat läsnä kaikkialla sokerien , piperidiinien tai dioksaanien alalla . Tuolin konformaatio on yleensä vakain, mutta tekijän A arvot vaihtelevat suuresti, kun metyleeniryhmä korvataan happi- tai typpiatomilla, kuten anomeerinen vaikutus osoittaa . Voimme myös huomata tietyt heterosykliset analogit, kuten 1,2,4,5-tetrathiane (SCH 2 S) 2 , jonka 1,3-diaxial vuorovaikutuksia ei ole olemassa: monet molekyylit ovat sitten kierretty vene konformaatiossa. Sen tetrametyylianalogilla, 3,3,6,6-tetrametyyli-1,2,4,5-tetratianilla, kierretty veneen konformaatio on hallitseva konformaatio.

Myrkyllisyys ja riskit

Myrkyllisyys

Sykloheksaanin myrkyllisyyden vuoksi on olemassa altistumisen raja-arvoja tämän yhdisteen kanssa työskentelevien ihmisten suojelemiseksi:

• välillä 300-375  ppm Ranskassa altistuksen kestosta riippuen,
• 200  ppm Saksassa,
• 100  ppm Yhdysvalloissa.

Syttyvyys

Sykloheksaani on erittäin helposti syttyvää. Sykloheksaanivuoto Ison-Britannian tehtaalla Flixborough'ssa aiheutti räjähdyksen vuonna 1974, ja siellä kuoli 28 ihmistä.

Huomautuksia ja viitteitä

1. SYKLOHEKSAANI , kemiallisten aineiden turvallisuutta koskevan kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
2. (julkaisussa) Hyp Daubensee J., Jr. , James D. Wilson ja John L. Laity, "  diamagneettinen alttiuden ylentyminen hiilivedyissä  " , Journal of the American Chemical Society , Voi.  91, n o  8,9. huhtikuuta 1968, s.  1991-1998
3. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
4. "Sykloheksaani" vaarallisten aineiden tietopankissa , käyty 5. toukokuuta 2010
5. (sisään) Iwona Owczarek ja Krystyna Blazej, "  Suositeltavat kriittiset lämpötilat. Osa II. Aromaattiset ja sykliset hiilivedyt  ” , J. Phys. Chem. Viite. Data , voi.  33, n °  230. huhtikuuta 2004, s.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
6. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  Sivumäärä ( ISBN  978-0-387-69002-5 ja 0-387-69002-6 , luettu verkossa ) , s.  294
7. (sisään) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Langen kemian käsikirja , New York, McGraw-Hill ,2005, 16 th  ed. , 1623  Sivumäärä ( ISBN  978-0-07-143220-7 , LCCN  84643191 ) , s.  2,289
8. (en) Robert H. Perry ja Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill ,1997, 7 th  ed. , 2400  Sivumäärä ( ISBN  978-0-07-049841-9 , LCCN  96051648 ) , s.  2-50
9. "  Eri kaasujen ominaisuudet  ", osoitteessa flexwareinc.com (käytetty 12. huhtikuuta 2010 )
10. (in) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor ja Francis,1. st heinäkuu 2010, 91 th  ed. , 2610  Sivumäärä ( ISBN  9781439820773 , online-esitys ) , s.  14–40
11. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot: Orgaaniset yhdisteet C5-C7 , voi.  2, Huston, Texas, Persianlahden pubi. Co,1996, 400  Sivumäärä ( ISBN  978-0-88415-858-5 , LCCN  96036328 )
12. Indeksinumero 601-017-00-1 EY-asetuksen N: o 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
13. "  Sykloheksaani  " kemiallisten tuotteiden tietokannassa Reptox of the CSST (Quebec-organisaatio, joka vastaa työturvallisuudesta ja työturvallisuudesta), käyty 24. huhtikuuta 2009
14. Sykloheksaani on ChemIDplus
15. "  Sykloheksaani  " osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 )
16. M. Piraux, Staattinen orgaaninen kemia , Office international de librairie, Bryssel, s.  35 ( ISBN  978-2-87343-001-6 )
17. (sisään) EW Warnhoff , "  bentseenin ja sykloheksaanin utelias toisiinsa kietoutunut historia  " , Journal of Chemical Education , voi.  73, n °  6,Kesäkuu 1996, s.  494 ( ISSN  0021-9584 ja 1938-1328 , DOI  10.1021 / ed073p494 , luettu verkossa , käytetty 19. huhtikuuta 2020 )
18. Bertholet (1867) "Pelkistysmenetelmien uudet sovellukset orgaanisessa kemiassa" , Bulletin of the Chemical Society of Paris , sarja 2, 7  : 53-65.
19. Bertholet (1868) "Yleinen menetelmä orgaanisten yhdisteiden pelkistämiseksi ja kyllästämiseksi vedyllä", Bulletin de la Société Chimique de Paris , sarja 2, 9  : 8-31
20. Adolf Baeyer (1870) "Ueber die Reduction aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Jodphosphonium" (Aromaattisten yhdisteiden pelkistämisestä fosfoniumjodidilla [H 4 IP]), Annalen der Chemie und Pharmacie , 155  : 266-281.
21. Fred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng "Aromaattisten yhdisteiden hydrauksen nykyisistä menetelmistä, vuodesta 1945 nykypäivään" Lunds Tekniska Högskola 2008
22. Ceresana, "  Bentseeni - tutkimus: markkinat, analyysit, trendit 2021 - Ceresana  " [ arkisto21. joulukuuta 2017] , osoitteessa www.ceresana.com ( luettu 4. toukokuuta 2018 )
23. (in) Michael Tuttle Musser , "Sykloheksanoli ja Sykloheksanooni" in Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,15. kesäkuuta 2000( ISBN  978-3-527-30673-2 , DOI  10.1002 / 14356007.a08_217 , lue verkossa ) , a08_217
24. (in) DM Price, "  Differentiaalisten pyyhkäisykalorimetrien lämpötilakalibrointi  " , Journal of Thermal Analysis , voi.  45, n °  6,1995, s.  1285–1296 ( DOI  10.1007 / BF02547423 )
25. Tämä tarina on tiivistetty täältä: https://web.archive.org/web/20120228222221/https://webspace.yale.edu/chem125/125/history99/6Stereochemistry/Baeyer/Sachse.html Arkistoitu 28.02.2012 Wayback-koneella
26. (in) "  Odd Hassel - Biographic  " osoitteessa nobelprize.org ( luettu 20. huhtikuuta 2020 )
27. (in) Gurvinder Gill , herra Diwakar Pawar ja Eric A. Noe , "  Cis-1,4-Di-tert-butyylisykloheksaanin konformaatiotutkimus dynaamisella NMR-spektroskopialla ja laskennallisilla menetelmillä. Observation of Chair and Twist-Boat Conformations  ” , The Journal of Organic Chemistry , voi.  70, n °  26,joulukuu 2005, s.  10726–10731 ( ISSN  0022-3263 ja 1520-6904 , DOI  10.1021 / jo051654z , luettu verkossa , käytetty 20. huhtikuuta 2020 )
28. INRS Tiedote nro 17, Papers tiedotteita - Hygienia ja turvallisuus - N o  190, 1 kpl Quarter 2003
29. ministeriö vastaa ympäristön - dppr / SEI / BARPI N o  5611

Katso myös

Aiheeseen liittyvät artikkelit

• Alcane
• Heksaani
• p- mentaani

Ulkoinen linkki

• KTT n INRS