Natriumsyklopentadienidi

Natriumsyklopentadienidi
Suuntaa-antava kuva tuotteesta Sodium cyclopentadienide
Suuntaa-antava kuva tuotteesta Sodium cyclopentadienide
Henkilöllisyystodistus
N o CAS 4984-82-1
N o ECHA 100 023 306
N O EY 225-636-8
PubChem 78681
Hymyilee [Na +]. C1 [c-] ccc1
PubChem , 3D-näkymä
InChI Std. InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C5H5.Na / c1-2-4-5-3-1; / h1-5H; / q-1; +1
vakio. InChIKey:
OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 5 H 5 Na   [Isomeerit]
Moolimassa 88,083 ± 0,0044  g / mol
C 68,18%, H 5,72%, Na 26,1%,
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Natrium syklopentadieenidipentakarboksylaatit on yhdiste organomagnesiumreagenssit kaava C 5 H 5 Na. Se on usein lyhennetty NaCp tai CpNa, jossa Cp - on syklopentadieenidipentakarboksylaatit anioni (Cp on myös usein käytetään lyhenteenä cyclopentadenyl ligandin in koordinaatiokemia ).

Synteesi

Natriumsyklopentadienidia on kaupallisesti saatavana liuoksena THF: ssä . Se on valmistettu käsittelemällä syklopentadieenin kanssa natrium  :

2 Na + 2 C 5 H 6 → 2 NaCl 5 H 5 + H 2

Yleensä tämä muuntaminen suoritetaan kuumentamalla sulan natriumsuspensio disyklopentadieenissä . Aikaisemmin natriumia käytettiin usein "natriumlangan" tai "natriumhiekan" muodossa, hienona natriumin dispersioon, joka valmistettiin sulattamalla natrium ksyleenin palautusjäähdytyksessä nopeasti sekoittaen. On myös mahdollista käyttää natriumhydridiä  :

NaH + C 5 H 6 → NaCl 5 H 5 + H 2

Aluksi Grignardin reagensseja käytettiin emäksinä. PK A : lla syklopentadieeni voidaan deprotonoida monilla reagensseilla. Luonne NaCp riippuu voimakkaasti sen väliaineen ja siihen käyttöön, johon se on valmistettu, mutta se on useimmiten edustettuina natriumsuolana, Na + C 5 H 5 - . Liuottimeton kiteinen NaCp, harvinainen yhdiste, on monitasoinen voileipäkompleksi, joka koostuu loputtomasta Na + natriumkeskuksen ketjusta, jonka päällä μ - η 5 : η 5- C 5 H 5- ligandit .

Sovellukset

Natriumsyklopentadienidi on yleinen reagenssi metalloseenien , esimerkiksi ferroseenin, valmistuksessa  :

2 NaCl 5 H 5 + FeCI 2 → Fe (C 5 H 5 ) 2 + 2 NaCl-

tai zirkonoseenidikloridin  :

ZrCI 4 (THF) 2 + 2 NaCp → op 2 ZrCl 2 + 2 NaCl-+ 2 THF: ssa

Huomautuksia ja viitteitä

  1. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) IUPAC , nimikkeistön epäorgaanisen kemian  : IUPAC Suositukset 2005 , Cambridge, RSC -IUPAC,2005, 366  Sivumäärä ( ISBN  0-85404-438-8 , lue verkossa [PDF] ) , s.  262.
  3. Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988), edistynyt epäorgaaninen kemia (5. painos), New York: Wiley-Interscience, s. 139, ( ISBN  0-471-84997-9 )
  4. Tarun K. Panda, Michael T. Gamer, Peter W. Roesky "Natrium- ja kaliumsyklopentadienidin parannettu synteesi", Organometallics, 2003, 22, 877–878. DOI : 10.1021 / om0207865
  5. Wilkinson, Geoffrey , Ferroseeni , Org. Synth. , coll.  " lento. 4 ",1963, s.  473
  6. Partridge, John J.; Chadha, Naresh K.; Uskokovic, Milan R., 5-substituoitujen syklopentadieenien epäsymmetrinen hydroboraatio: metyyli (1 R , 5R ) -5-hydroksi-2-syklopenteeni-1-asetaatin synteesi , Org. Synth. , coll.  " lento. 7 ",1990, s.  339
  7. Girolami, GS; Rauchfuss, TB ja Angelici, RJ, Synteesi ja tekniikka epäorgaanisessa kemiassa, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999. ( ISBN  0935702482 )
  8. (sisään) Robert E. Dinnebier Ulrich Behrens ja Olbrich Falk, "  Syklopentadienyylilitiumin, natriumin ja kaliumin kiinteät rakenteet. Determination by High-Resolution Powder Diffraction  ” , Organometallics , voi.  16,1997, s.  3855–3858 ( DOI  10.1021 / om9700122 )
  9. (en) Wilkinson, G .; Birmingham, JG, "  Ti: n, Zr: n, V: n, Nb: n ja Ta: n bisyklopentadienyyliyhdisteet  " , J. Am. Chem. Soc. , voi.  76, n °  17,1954, s.  4281–84 ( DOI  10.1021 / ja01646a008 )