Dimetoksietaani

Dimetoksietaani
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi	1,2-dimetoksietaani
Synonyymit	DME, glyme, monoglymi, dimetyyliglykoli, dimetyylieetteri, dimetyyliselloliuos
N o CAS	110-71-4
N o ECHA	100,003,451
N O EY	203-794-9
N o RTECS	KI1451000
PubChem	8071
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1 / C4H10O2 / c1-4 (5-2) 6-3 / h4H, 1-3H3 InChIKey: SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYAV Std. InChI: 3D-näkymä InChI = 1S / C4H10O2 / c1-4 (5-2) 6-3 / h4H, 1-3H3 Vakio. InChIKey: SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N
Ulkomuoto	väritön neste, eteerinen haju
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 4 H 10 O 2   [Isomeerit]
Moolimassa	90,121 ± 0,0045  g / mol C 53,31%, H 11,18%, O 35,51%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	-58  ° C
T ° kiehuu	84  ° C
Liukoisuus	vesiliukoinen
Liukoisuusparametri δ	16,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Tilavuusmassa	0,87  g · cm -3
Itsesyttymislämpötila lämpötilan	200  ° C
Leimahduspiste	−2  ° C (suljettu kuppi)
Räjähdysrajat ilmassa	1,6 tilavuusprosenttia, 60 g / m3 - 10,4 tilavuusprosenttia %, 390 g / m³
Kyllästävä höyrynpaine	77,8  mbar ( 20  ° C ) 126  mbar ( 30  ° C ) 195  mbar ( 40  ° C ) 294  mbar ( 50  ° C )
Varotoimenpiteet
SGH
Vaara H225, H332, H360FD, P201, P210, P308 + P313, H225  : Helposti syttyvä neste ja höyry H332  : Haitallista hengitettynä H360FD  : Saattaa vahingoittaa hedelmällisyyttä. Saattaa vahingoittaa syntymätöntä lasta. P201  : Hanki erityisohjeet ennen käyttöä. P210  : Suojaa lämmöltä / kipinöiltä / avotulelta / kuumilta pinnoilta. - Tupakointi kielletty. P308 + P313  : Todistetun tai epäiltyn altistumisen yhteydessä: hakeuduttava lääkärin hoitoon.
NFPA 704
3 2 2
Kuljetus
33    2252    Kemler-koodi: 33  : helposti syttyvä nestemäinen materiaali (leimahduspiste alle 21  ° C ) YK-numero  : 2252  : 1,2-DIMETOXYETHANE Luokka: 3 Tarra: 3  : Syttyvät nesteet
Hengitys	Haitallista hengitettynä. Voi ärsyttää hengityselimiä.
Iho	Voi olla haitallista, jos se imeytyy ihon läpi. Voi aiheuttaa ihoärsytystä.
Silmät	Voi aiheuttaa silmien ärsytystä.
Nieleminen	Voi olla haitallista nieltynä.
Ekotoksikologia
DL 50	400 mg / kg (hiiri, vatsakalvonsisäinen) 3200 mg / kg (hiiri, oraalinen) 800 mg / kg (rotta, vatsakalvonsisäinen)
LogP	-0,21
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Dimetoksietaani , joka tunnetaan myös nimillä glyymi , monoglymi , dimetyyliglykolieetteri , etyleeniglykolidimetyylieetteri , dimetyylisellosolvi ja DME , on kirkas, väritön neste, perhettä eetteri-oksidien , käytetään liuottimena.

Ominaisuudet

Dimetoksietaani sekoittuu veteen. Se muodostaa kelaatti komplekseja kanssa kationien ja toimii kaksihampainen ligandi .

Synteesi

DME voidaan syntetisoida monilla menetelmillä:

• mukaan Williamson synteesi , saattamalla natrium-2-methoxyethanolate (itse valmistettu saattamalla 2-metoksietanoli , jossa natrium ) kanssa kloorimetaanin  :

2 CH 3 -CH 2 CH 2 OH+ 2 Na → 2 CH 3 -CH 2 CH 2 ONa+ H 2 ↑, CH 3 -CH 2 CH 2 ONa+ CH 3 : lla→ CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 3 + NaCl,

• mukaan alkyloimalla 2-metoksietanolia kanssa dimetyylisulfaattia ,
• pilkkomalla etyleenioksidia dimetyylieetterin läsnä ollessa . Tätä reaktiota katalysoivat Lewisin hapot (esimerkiksi booritrifluoridi tai sen kompleksi dimetyylieetterin kanssa). Tämä menetelmä ei ole erityisen valikoiva ja tuottaa sivutuotteina diglymejä, triglymejä, tetraglymejä ja muita glymejä. Reaktioseos erotetaan tislaamalla  :

CH 3 -CH 3+ CH 2 CH 2 O→ CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 3.

käyttää

Dimetoksietaania käytetään usein vaihtoehtona dietyylieetterille tai THF: lle , kiehuvana korkeammissa lämpötiloissa. Ligandiominaisuuksiensa vuoksi sitä käytetään usein organometallisessa kemiassa , kuten Grignard-reagensseissa , hydridien pelkistykseen ja palladiumin katalysoimiin reaktioihin , kuten Suzuki-reaktio tai Stille-kytkentä .

Dimetoksietaanissa on myös hyvä liuotin ja oligo - ja polysakkarideista .

Yhdessä korkea permittiivisyys yhdisteiden (esim, propyleenikarbonaatti ), dimetoksietaani käytetään pieni viskositeetti yhdisteen liuottimen elektrolyyttejä on litium-akkuja .

Huomautuksia ja viitteitä

1. Merkintä "1,2-dimetoksietaani" IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaavan elimen) kemikaalitietokantaan GESTIS ( saksa , englanti ), käytetty 13. lokakuuta 2012 (JavaScript vaaditaan)
2. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
3. (julkaisussa) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi.  4, Englanti, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  Sivumäärä ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. Sigma-Aldrich arkki yhdisteen 1,2-dimetoksietaani , kuullaan 13. lokakuuta, 2012 alkaen.
5. kansallinen tekninen tietopalvelu. Lento. OTS0571323
6. dimetoksietaani

• ( fr ) Tämä artikkeli on osittain tai kokonaan otettu englanninkielisestä Wikipedia- artikkelista "  Dimetoksietaani  " ( katso luettelo kirjoittajista ) .