Dimetyylisulfoksidi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Rakenne dimetyylisulfoksidia Mitat ja elektronitiheys on molekyylin |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Henkilöllisyystodistus | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
IUPAC-nimi | dimetyylisulfoksidi | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyymit |
sulfinylbismethane |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100 000 604 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O EY | 200-664-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o RTECS | PV6210000 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC-koodi |
G04 M02 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Huumeiden pankki | DB01093 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 679 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 3875 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Hymyilee |
CS (C) = O , |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C2H6OS / c1-4 (2) 3 / h1-2H3 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ulkomuoto | hygroskooppinen neste, väritön. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kemialliset ominaisuudet | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kaava |
C 2 H 6 O S [Isomeerit] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Moolimassa | 78,133 ± 0,007 g / mol C 30,74%, H 7,74%, O 20,48%, S 41,04%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Dipolaarinen hetki | 4,06 D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molekyylihalkaisija | 0,513 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fyysiset ominaisuudet | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fuusio | 18,5 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° kiehuu | 190,85 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Liukoisuus | 1000 g l -1 ajan 20 ° C: ssa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Liukoisuusparametri δ | 24,5 MPa 1/2 ( 25 ° C ) 26,6 J 1/2 cm −3/2 ( 25 ° C ) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tilavuusmassa | 1,1 g cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Itsesyttymislämpötila lämpötilan | 270 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Leimahduspiste | 88 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Räjähdysrajat ilmassa | 1.8- Vol. % | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kyllästävä höyrynpaine | ajan 20 ° C : 59,4 Pa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Dynaaminen viskositeetti | 1,996 mPa s ajan 20 ° C: ssa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Lämpökemia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
S 0 neste, 1 bar | 188,78 J mol −1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
A f H 0 -kaasu | -150,5 kJ mol -1 ajan 25 ° C: ssa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 neste | -203,4 kJ mol -1 ajan 25 ° C: ssa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
A fus H ° | 14,368 kJ mol -1 - 18,52 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ vap H ° | 52,9 kJ mol -1 lämpötilassa 25 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C s |
149,39 J mol -1 K -1 ajan 25 ° C: ssa
yhtälö:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PCI | −2037,3 kJ mol −1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sähköiset ominaisuudet | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 re ionisaatioenergia | 9,10 ± 0,03 eV (kaasu) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Optiset ominaisuudet | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Taitekerroin | 1,477 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Varotoimenpiteet | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
H315, H319, H335,
H315 : Ärsyttää ihoa H319 : Ärsyttää vakavasti silmiä H335 : Saattaa aiheuttaa hengitysteiden ärsytystä |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B3, B3 : Palavan nesteen leimahduspiste = 85 ° C suljettu kuppi, Setaflash-menetelmä 1,0%: n paljastus ainesosaluettelon mukaan |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 2 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Dimetyylisulfoksidi myös huomattava, DMSO on polaarinen liuotin organorikklyhdisteet , aproottisessa , on kaava C 2 H 6 OS.
Se esiintyy värittömänä nesteenä , joka liuottaa sekä polaarisia että ei-polaarisia yhdisteitä ja joka sekoittuu monenlaisiin orgaanisiin liuottimiin sekä veteen. Se tunkeutuu ihoon erittäin helposti ja nopeasti ennen leviämistä koko kehoon, mikä selittää sen, miksi iholle saanut henkilö voi sitten nopeasti tuntea valkosipulin maun suussa.
Sen syntetisoitiin ensimmäisen kerran vuonna 1866 venäläinen kemisti Alexander Zaytsev , joka kuvasi tätä kokeilua vuonna 1867 . Dimetyylisulfoksidi on nykyään paperiteollisuuden toissijainen tuote ; massan tuotannosta puusta (Kraft-tyyppinen paperi).
Sitä käytetään kemiassa ja lääketeollisuudessa sen kyvystä liuottaa monia orgaanisia yhdisteitä, mutta myös suoloja sen voimakkaan napaisuuden vuoksi.
Sitä käytetään teollisena rasvanpoistoaineena.
Laimennettu 5-20%, sitä käytetään kryosuoja aineena aikana jäädyttäminen ja solujen , elinten tai sukusolujen .
Sillä on myös anestesia- ja antibakteerisia ominaisuuksia .
DMSO: ta käytetään myös joissakin tapauksissa helpotuksen saamiseksi potilailla, joilla on tulehduksellinen amyloidoosi , huolimatta vakavista sivuvaikutuksista (pahoinvointi, rikin aiheuttama pahanhajuinen hengitys).
Sitä käytetään eläinlääketieteen linimenttina lihasten nyrjähdysten ja kivun hoidossa.
Sitä tutkitaan parhaillaan puhdistetussa muodossa (suun kautta, laskimoon tai ihon kautta) sen selvittämiseksi, voiko se edistää lääkkeiden kulkeutumista soluihin ja siten lisätä niiden tehokkuutta tiettyjen sairauksien hoidossa.
Eläintutkimukset ovat osoittaneet, että sillä on immunosuppressiivinen vaikutus ; sen käytön mahdollisuutta autoimmuunisairauksien hoidossa tutkitaan parhaillaan. FDA on hyväksynyt DMSO, laimennettiin 50% ja injektoidaan rakon, hoitoon krooninen, harvinainen ja jatkuva muoto virtsarakon tulehdus ( interstitiaalinen kystiitti ).
Koska polaarinen aproottinen liuotin , dimetyylisulfoksidi on myös tuote, joka aiheuttaa suuremman imeytymistä toksiinien , jonka huokoset ihon, kun se saatetaan kosketukseen sen kanssa.
DMSO: n teollinen tuotanto koostuu dimetyylisulfidin katalyyttisestä hapetuksesta hapen tai typpidioksidin läsnä ollessa . Ilman katalyyttiä reaktio on mahdollinen 7,2 MPa: n paineessa ja 105 ° C : ssa yli 90%: n saannolla.
On osoitettu, että injektio DMSO osaksi lasiaisnesteeseen , myös pieninä annoksina - 1% v / v tai loppukonsentraatioon 0,1% - indusoi apoptoosin ja gangliosolut on verkkokalvon . Vaikka suuremmilla pitoisuuksilla (> 10%) DMSO johtaa huokosten muodostumiseen plasmamembraanissa, pienemmillä annoksilla se estää mitokondrioiden hengitystä . Tämä johtaisi solunsisäisen pitoisuuden kasvuun, mitä seuraisi fosfatidyyliseriinien ulkoistaminen .
Seurauksena olisi Bax- proteiinin oligomerointi , joka indusoi mitokondrioiden permeabilisaation, mikä sallii apoptoosia indusoivan tekijän ( AIF ) vapautumisen (in) , PARP: n aktivaation ja lopulta solukuoleman. Ottaen huomioon DMSO: n laajan käytön liuottimena biologiassa ja ajatuksen siitä, että se ei ole myrkyllistä alle 10%, tutkimuksen tekijät suosittelevat korvausmenetelmien käyttöä yhdisteiden toimittamiseksi hermosoluihin; jos tämä ei ole mahdollista, käytä alle 1%: n pitoisuuksia ja lisää liuottimeton kontrolli DMSO: n toksisuuden arvioimiseksi.
NeurokehitysvaikutuksetKoska sitä käytetään aineena kylmältä suojaavaa aikana elinsiirtoja ja luuytimen tai elimiä, erityisesti lapsilla, tutkimusryhmä oli kiinnostunut toksisuusrajat DMSO kehittämiseen keskushermostoon . Tutkimuksen kirjoittajat injektoivat DMSO: ta hiiriin postnataalisen kehityksen aikana - mikä vastaa ihmisen haavoittuvuuden jaksoa raskauden kolmannen kolmanneksen ja postnataalisen elämän ensimmäisten vuosien välillä.
Sitten he osoittavat apoptoosin ilmiön monilla aivojen alueilla. Seitsemän päivää syntymän jälkeen huippuherkkyydessä jopa pienimmällä annoksella (0,3 mg kg -1 ) on merkittävä vaikutus; viljellyissä hermosoluissa 0,5%: n konsentraatio indusoi apoptoosia. Kirjoittajat tekevät lopuksi vertaamalla DMSO: n vaikutusta synnytystä edeltävään alkoholialtistukseen ja ehdottavat, että tämä yhdiste johtaisi myös heikentyneisiin oppimis- ja muistikykyihin.