Fluori

Fluori
Fluoreen genummerd.png
Fluori-from-xtal-3D-balls.png
Fluoreenin rakenne.
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi 9 H fluoreeni
Synonyymit

9 H fluoreeni;
o- bifenyleenimetaani;
Difenyleenimetaani;
2,2'-metyleenibifenyyli;
2,3-bentsindeeni;
o- bifenyylimetaani

N o CAS 86-73-7
N o ECHA 100 001 541
N O EY 201-695-5
Hymyilee c1ccc-2c (c1) Cc3c2cccc3
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C13H10 / c1-3-7-12-10 (5-1) 9-11-6-2-4-8-13 (11) 12 / h1-8H, 9H2
InChIKey:
NIHNNTQXNPWCJQ -UHFFFAOYAW
Ulkomuoto valkoisia kiteitä
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 13 H 10   [Isomeerit]
Moolimassa 166,2185 ± 0,0111  g / mol
C 93,94%, H 6,06%,
pKa 22,6 (DMSO: ssa)
Magneettinen herkkyys 110,5 x 10 -6  cm 3 · mol -1
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio 113  -  115  ° C
T ° kiehuu 295  ° C
Liukoisuus 1,8  mg · L -1 (vesi)
Tilavuusmassa 1,2  g · cm -3
Leimahduspiste 152  ° C
Kyllästävä höyrynpaine 13  mbar ajan 146  ° C: ssa
Varotoimenpiteet
SGH
SGH09: Vaarallinen vesiympäristölle
Varoitus H410, P273, P501, H410  : Erittäin myrkyllistä vesieliöille, pitkäaikaisia ​​haittavaikutuksia
P273  : Vältä päästämistä ympäristöön.
P501  : Hävitä sisältö / pakkaus ...
IARC- luokitus
Ryhmä 3: Ei voida luokitella sen karsinogeenisuuden suhteen ihmisille
Liittyvät yhdisteet
Isomeeri (t) Fenaleeni
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Fluoreeni tai 9H-fluoreeni on kemiallinen yhdiste perheen polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä (PAH). Se on valkoisten kiteiden muodossa, joka tuottaa samanlaista hajua kuin naftaleeni .

Toisin kuin mitä sen nimi voisi päätellä, tämä molekyyli ei ole mitään tekemistä sen kanssa, alkuainetta fluorin tältä puuttuvat. Nimi fluoreeni tulee siitä, että ultraviolettivalossa (UV) yhdiste fluoresoi purppuravaloa .

Ominaisuudet

Fluoreeni on melkein liukenematon veteen, mutta liukenee bentseeniin ja eetteriin. Kaksi vetyatomia asemassa 9 ovat happamia, jossa pK on 22,6 DMSO . Emäksen reaktio fluoreenin kanssa antaa siten hyvin nukleofiilisen aromaattisen anionin (erittäin voimakkaasti oranssinvärinen) . Fluoreenirenkaan anioni käytetään samalla tavalla kuin syklopentadieeniä tai indeeni kuin ligandi on organometallikemiaa .

Tapahtuma

Fluoreenia on luonnossa läsnä tervassa , tarkemmin sanoen korkeassa kiehumispisteessä olevissa jakeissa. Se saadaan tislaamalla nämä jakeet. Sitä esiintyy myös pieninä määrinä yhdessä muiden polysyklisten hiilivetyjen kanssa orgaanisten aineiden kuumennuksen tai happipuutteisen palamisen tuotteissa. Sitä esiintyy myös bensiinin tai dieselpoltossa .

Käyttää

Fluoreenista valmistetaan muoveja, väriaineita ja torjunta-aineita. Sitä käytetään fluorenonin , fluorenolin ja fluori -9-metanolin syntetisoimiseksi

Fluorenyylimetoksikarbonyyli (Fmoc) on suojaava ryhmä, jota käytetään peptidisynteesissä ja suojata amiinin toimintoja .


Polyflurorene käytetään fosforin sisään orgaaniset valoa emittoivat diodit (O-LEDit). Fluoreenikopolymeerejä tutkitaan myös aurinkokennojen valmistamiseksi .

Huomautuksia ja viitteitä

  1. Tasapainohapot dimetyylisulfoksidiliuoksessa, FG Bordwell, Acc. Chem. Res. ; 1988 ; 456-463, DOI : 10.1021 / ar00156a004
  2. (in) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson ja John L. Laity, "  diamagneettinen alttiuden ylentyminen hiilivedyissä  " , Journal of the American Chemical Society , Voi.  91, n o  8,9. huhtikuuta 1968, s.  1991-1998
  3. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  4. Merkintä " Fluori " IFA: n (saksalainen työturvallisuudesta ja -terveydestä vastaavan elimen) kemikaalitietokantaan GESTIS ( saksa , englanti ), käytetty 12/05/2009 (vaaditaan JavaScript-tiedostoa)
  5. IARC-työryhmä ihmisille karsinogeenisten riskien arvioimiseksi , "  Global Carcinogenicity Assessments for Humans, Group 3: Unclassifiable as their carcinogenicity for Humans  " , http://monographs.iarc.fr , IARC,16. tammikuuta 2009(katsottu 22. elokuuta 2009 )
  6. SIGMA-ALDRICH