Leukopteriini | |
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
Synonyymit |
2-amino-5,8-dihydro-4,6,7 (1H) -pteridintrioni |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,007,044 |
PubChem | 135403796 |
Hymyilee |
C12 = C (NC (= O) C (= O) N1) N = C (NC2 = O) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H5N5O3 / c7-6-10-2-1 (3 (12) 11-6) 8-4 (13) 5 (14) 9-2 / h (H, 8,13) (H4,7,9,10,11,12,14) InChIKey: SFLOGVVDXPCWGR-UHFFFAOYSA-N |
Ulkomuoto | värittömiä kiteitä |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 6 H 5 N 5 O 3 [Isomeerit] |
Moolimassa | 195,1356 ± 0,0071 g / mol C 36,93%, H 2,58%, N 35,89%, O 24,6%, |
Fyysiset ominaisuudet | |
Liukoisuus | hyvin liukenee veteen (noin 1,25 g · l -1 - 20 ° C ) |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Leucoptérine on yhdiste, jolla on perheen ptériniques pigmenttejä . Se on värittömiä kiteitä, liukenee hieman veteen.
Leukopteriinia esiintyy luonnossa joissakin valkoisten perhosten lajeissa .
Se on myös eristetty ensimmäisen kerran vuonna 1926 Clemens Schöpf (de) ja Heinrich Otto Wieland siivet Pierides The Kaali valkoinen ja Lanttuperhonen , joka on alkuperä nimensä (Kreikan leukos , valkoinen, ja pteron , siipi). Leukopteriini ei kuitenkaan ole vastuussa näiden perhosten siipien värjäyksestä. Tämä valkoinen väri tulee itse asiassa "valon heijastumisesta vaa'alle, johon ilma on loukussa" .
Leukopteriini muodostaa melkein värittömiä kiteitä, jotka sisältävät puoli ekvivalenttia kiteytyvää vettä (hemihydraatti). Aivan kuten pteriinin , leukopterin voi läpikäydä keto-enoli-tasapaino , tarkemmin tässä tapauksessa laktaami - lactim tautomeriaa , mikä muuttumista 2-amino-4,6,7-pteridintriol, muut osittainen tautomeerit ovat mahdollisia.. UV-spektrien vertailu muiden substituoitujen pteridiinien spektreihin osoittaa kuitenkin, että laktaamimuoto on hallitseva.
Leukopteriini on heikko happo ja sen vuoksi se liuotetaan emäksisillä aineilla, esimerkiksi natriumkarbonaatilla tai soodalla . Lisäämällä suolahappoa mahdollistaa värittömän kiinteän aineen saostetaan uudelleen, menetelmä, jota Schöpf ja Purrmann puhdistaa aine. Happamuus on korkein N (8) -H -ryhmällä, jota seuraa N (3) -H-ryhmä ja lopuksi N (5) -H-ryhmä. Tästä yhdisteestä on mahdollista valmistaa natrium-, barium- ja ammoniumsuoloja.
Radiokemiallinen tutkimus toukkia ja koteloita on Cabbageworm ( kaaliperhonen L. ), yhdisteistä leimattu hiili 14 , pääteltiin, että leukopterin perhosten valmistettiin guaniini tai guanosiini , johdannaisia puriini , välitön prekursori luultavasti ollessa xanthopterin . Tästä yhdisteestä hiilen 8 oksoryhmä voidaan lisätä ksantiinioksidaasin vaikutuksesta .
Rakenteellisen kaavansa todistamiseksi Robert Purrmann (de) syntetisoi vuonna 1940 leukopteriinin 2,4,5-triamino-1,6-dihydropyrimidin-6-onista (2,4,5-triamino-6-hydroksipyrimidiinistä) jossa ylimäärä oksaalihappoa :