Guaniini | |
1,9H-guaniinin rakenne |
|
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi | 2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-oni |
Synonyymit |
1,9H-guaniini 1,9-dihydro-2-amino-6-oksopuriini 1,9-dihydro-2-aminopurin-6-oni |
N o CAS | (1,7H-guaniini) |
N o ECHA | 100 000 727 |
N O EY | 200-799-8 (7,11H-guaniini) |
PubChem | 764 (3,7H-guaniini) |
Hymyilee |
C1 = NC2 = C (N1) C (= O) N = C (N2) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H5N5O / c6-5-9-3-2 (4 (11) 10-5) 7-1-8-3 / h1H, (H4,6,7,8,9,10 (11) / f / h 8,10H, 6H2 |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 5 H 5 N 5 O [Isomeerit] |
Moolimassa | 151,1261 ± 0,0057 g / mol C 39,74%, H 3,33%, N 46,34%, O 10,59%, |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Guaniini / ɡ w on . n i n / on nukleiiniemäs ja tarkemmin sanottuna puriiniemäs (katso myös DNA ja RNA ). Se löytyy muodossa nukleotidin : DNA on dGMP varten deoksiguanosiini monofosfaatin tai deoksiguanylaattia , ja RNA GMP guanosiinimonofosfaatin tai guanylaattisyklaasin . Guaniiniparit sytosiinin kanssa sekä DNA: ssa että RNA: ssa, ja niitä esiintyy kuudessa tautomeerisessä muodossa, mukaan lukien 4 stereoisomeeriä (1,9H, 1,7H, 3,9H ja 3,7H) ja 2 tautomeeriä, joiden funktionaalinen ryhmä on erilainen (7,11H ja 9,11H: oksi / hydroksi) -).
Kuten adeniini ja sytosiini , guaniinia on läsnä sekä RNA: ssa että DNA: ssa. Se muodostuu pariksi sytosiinin kanssa 3 vetysidoksella . Sytosiinin aminoryhmä toimii luovuttajana vetysidosten luomisessa, kun taas C-2-karbonyyli- ja N-3-amiiniryhmät toimivat reseptoreina. Käänteisesti guaniinin C-6-karbonyyliryhmä toimii vastaanottajana, kun taas N-1- ja C-2-ryhmät toimivat luovuttajina.
Guaniini eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1844 lannoitteena käytetyistä lintujen ulosteista. Vuosien 1882 ja 1906 välillä Fischer määritteli rakenteensa ja osoitti, että virtsahappo voidaan muuntaa guaniiniksi.
Guaniini voidaan hydrolysoida glysiiniksi , ammoniakiksi , hiilidioksidiksi ja hiilimonoksidiksi käyttämällä vahvoja happoja . Guaniini deaminoidaan ensiksi ksantiiniksi .
Guaniini hapettuu helpommin kuin adeniini, joka on DNA: n toinen puriiniemäs . Sen korkea sulamispiste (yli 350 ° C ) heijastaa molekyylien välisiä vetysiltoja okso- ja aminoryhmien välillä. Näiden molekyylien välisten sidosten takia guaniini on suhteellisen liukenematon veteen, mutta liukenee laimennettuihin happoihin ja emäksiin.
Jälkiä guaniini on muodostettu polymerointi on ammoniumsyanidi (NH 4 CN). Kaksi Levy et ai. osoittivat, että lämmitin 10 Moll -1 NH 4 CN 80 ° C: ssa 24 tunnin ajan saatiin saanto 0,0007%, kun käytettiin 0,1 Moll -1 NH 4 CN pakastettiin -20 ° C: ssa ja 25 vuosi antoi saanto 0,0035%. Nämä tulokset osoittavat, että guaniini voisi tulla varhaisen Maan alueilta. Vuonna 1984, Yuasa raportoitiin osuus 0,00017% guaniinin jälkeen sähköinen purkaus NH 3 , CH 4 , C 2 H 6 , ja 50 ml vettä, mitä seuraa happohydrolyysi. On kuitenkin mahdollista, että guaniinin läsnäolo on seurausta reaktion saastumisesta.
10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2H 2 O → 2C 5 H 8 N 5 O (guaniini) + 25H 2
Fischer-Tropsch -menetelmän mukaista synteesiä voidaan käyttää myös guaniinin muodostamiseen samanaikaisesti adeniinin , urasiilin ja tymiinin kanssa . Kuumentamalla ekvimolaarinen kaasuseos CO, H 2 ja NH 3 ajan 700 ° C: ssa ja 15-24 minuuttia, jota seuraa nopea jäähdytys ja sitten uudelleen kuumentaminen 100-200 ° C: ssa 16-44 tuntia alumiinioksidia katalyyttinä saatiin guaniini ja urasiili:
10CO + H 2 + 10NH 3 → 2C 5 H 8 N 5 O (guaniini) + 8H 2 O
Testattiin toista menetelmää, joka käsitti kaasuseoksen (90% N 2 - 10% CO - H 2 O) saattamista erittäin korkealle lämpötilalle.
Trauben puriinin synteesiin kuuluu 2,4,5-triamino-1,6-dihydro-6-oksipyrimidiinin kuumentaminen sulfaattina muurahaishapon kanssa useita tunteja.
Sana guaniini on peräisin espanjalaisesta guanosta (merilintujen ja lepakoiden jätteet), ja se on peräisin sanasta queschua huanu tai wanu , joka tarkoittaa "lantaa, ulosteita". Ranskan akatemian sanakirjan mukaan guaniini on "niin nimetty, koska se löytyy guanosta".
Vuonna 1656 François Jaquin uutti mainitun molekyylin kalavaa'oista kiteisten kompleksien muodossa, joita kutsutaan G-nelipyöriksi . Kosmetiikkateollisuudessa kiteistä guaniinia käytetään lisäaineena monissa tuotteissa, kuten shampoissa, helmiäisen värikkään vaikutuksen aikaansaamiseksi. Näitä kiteitä käytetään myös metallimaaleissa ja simuloiduissa helmissä ja muoveissa. Ne antavat hohtavan kiillon luomiväreille ja kynsilakalle. Japanin satakielestä peräisin olevaa kasvohoitopohjaista guanoa käytettiin Japanissa ja muualla, guaniinin ulosteiden on tarkoitus antaa selkeä sävy ja loistava, jota kuluttajat haluavat. Guaniinikiteet ovat timantinmuotoisia verihiutaleita, jotka koostuvat useista läpinäkyvistä kerroksista, joilla on korkea taitekerroin, joka osittain heijastaa ja siirtää valoa kerroksesta toiseen tuottaen siten helmiäisen kiillon. Sitä voidaan levittää ruiskuttamalla, maalaamalla tai upottamalla, mutta se voi ärsyttää silmiä. Sen vaihtoehtoja ovat kiille, kuorihelmet sekä alumiini- ja pronssipartikkelit.
Robotit ja skorpioneja muuntaa ammoniakin - tuote solun aineenvaihdunnan - guaniini käyttää vähintään vettä aikana eritystä.
Guaniinia esiintyy monien kalojen, kuten sampin , kokonaisjärjestelmässä, syvänmeren kalojen ja joidenkin matelijoiden, kuten krokotiilien, silmissä .
8. elokuuta 2011, raportti, joka perustuu NASA: n tutkimuksiin maapallolta löydetystä meteoriitista, ehdotti, että RNA: n ja DNA: n ( nukleotidit , jotka ovat peräisin nukleiiniemäksistä ja joihin guaniini on osa) rakennuspalikoita voitaisiin kouluttaa maanpäällisessä avaruudessa.