Linamariini
| Linamariini | ||
 | ||
| Henkilöllisyystodistus | ||
|---|---|---|
| IUPAC-nimi | 2-metyyli-2 - [(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-trihydroksi-6- (hydroksimetyyli) oksaani-2-yyli] oksipropaaninitriili | |
| Synonyymit |
faseolunatiini; (2-syaani-2-propyyli) -β- D- glukopyranosidi; O -β- D -glucopyranosyl-2-hydroksi-2-metyylipropionitriiliä |
|
| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100,164,971 | |
| N o RTECS | TZ4850000 | |
| PubChem | 11128 | |
| ChEBI | 16441 | |
| Hymyilee |
CC (C) (C # N) O [C @ H] 1 [C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O1) CO) O) O) O , |
|
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H17NO6 / c1-10 (2,4-11) 17-9-8 (15) 7 (14) 6 (13) 5 (3-12) 16-9 / h5-9, 12-15H, 3H2,1-2H3 / t5-, 6-, 7 +, 8-, 9 + / m1 / s1 InChIKey: QLTCHMYAEJEXBT-ZEBDFXRSSA-N |
|
| Ulkomuoto | värittömiä kiteisiä neuloja | |
| Kemialliset ominaisuudet | ||
| Raaka kaava |
C 10 H 17 N O 6 [Isomeerit] |
|
| Moolimassa | 247,2451 ± 0,0112 g / mol C 48,58%, H 6,93%, N 5,67%, O 38,83%, |
|
| Fyysiset ominaisuudet | ||
| T ° fuusio |
143-144 ° C 145 ° C |
|
| Liukoisuus | hyvä vedessä ja etanolissa , insol. in dietyylieetterissä | |
| Optiset ominaisuudet | ||
| Pyörivä voima | [α] / D = -26,5 ± 2,0 °, c = 1 H 2 O | |
| Varotoimenpiteet | ||
| SGH | ||
H302, H315, H319, H332, H335, P261, P305 + P351 + P338,
H302 : Haitallista nieltynä H315 : Ärsyttää ihoa H319 : Ärsyttää vakavasti silmiä H332 : Haitallista hengitettynä H335 : Voi ärsyttää hengityselimiä P261 : Vältä pölyn / savun / kaasun / sumun / höyryjen / aerosolien hengittämistä. P305 + P351 + P338 : Roiskeet silmiin: Huuhtele varovasti vedellä useita minuutteja. Poista piilolinssit, jos uhri käyttää niitä ja ne voidaan helposti poistaa. Jatka huuhtelua. |
||
| Ekotoksikologia | ||
| DL 50 | 500 mg / kg (rotta, suun kautta ) | |
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | ||
Linamarine tai linamaroside on syanogeeniset glykosidia läsnä lehdet ja juuret kasvien , kuten maniokki , lima papu ja pellava . Tämä on glukosidi on asetonisyanohydriiniä . Ihmisen suolistossa entsyymille ja suolistoflooralle altistettu linamariini ja sen metyylijohdannainen, lotaustraliini , voivat hajota ja vapauttaa syaanivetyä , erittäin myrkyllistä kemikaalia.
Myrkyllisyys
Merkittäviä määriä linamariinia, erityisesti maniokkia, sisältävien kasvien käyttö ruokavaliossa vaatii huolellista valmistelua ja vieroitusta . Nautittu ja imeytynyt linamariini erittyy nopeasti virtsaan, eikä glykosidi itsessään näytä olevan erittäin myrkyllistä. Alhaisen linamariinipitoisuuden sisältävien maniokkituotteiden kulutus on yleistä alankoalueella. Runsas linamariinissa kasaanin juurista valmistetun ja puutteellisesti hoidetun ruoan nauttiminen liittyy ruokavalion myrkyllisyysilmiöihin, erityisesti afrikkalaisten ihmisten ylemmän motorisen hermosairauden tai konsoon tauteihin , joissa Giovanni Trolli kuvasi häntä ensin vuonna 1938 ja myöhemmin Hans Roslingin johtama tutkimusverkosto . Uskotaan kuitenkin, että myrkyllisyys indusoidaan nauttimalla asetonisyanohydriiniä, linamariinin hajoamistuotetta.
Ruokavalion altistuminen linamariinille on myös raportoitu riskitekijänä glukoosi-intoleranssin ja diabeteksen kehittymisessä , vaikka laboratorioeläimillä tehdyt tutkimukset ovat olleet epäjohdonmukaisia tämän vaikutuksen toistamisessa ja näyttävät osoittavan, että altistumisen pääasiallinen vaikutus on pahentaa nykyisiä olosuhteita kuin diabeteksen aiheuttaminen yksin.
Syanidin tuotanto linamariinista on yleensä entsymaattista ja tapahtuu, kun linamariini altistetaan linamaraasille , entsyymille, joka normaalisti ilmentyy maniokkasvien soluseinässä . Koska saadut syanidijohdannaiset ovat haihtuvia, tällaisen altistumisen aiheuttavat käsittelymenetelmät ovat yleisiä perinteisiä tapoja valmistaa maniokki. Yleensä maniokin valmistaminen ihmisravinnoksi käsittää sen vaalentamisen , keiton tai käymisen . näitä ruokia ovat garri , foufou , agbelima- tahna ja maniokijauho .
Viimeaikaiset tutkimukset ovat mahdollistaneet siirtogeenisen maniokikasvin, joka vähentää stabiilisti linamariinin tuotantoa häiritsemällä RNA: ta .
Huomautuksia ja viitteitä
- ( fr ) Tämä artikkeli on osittain tai kokonaan otettu englanninkielisestä Wikipedia- artikkelista " Linamarine " ( katso kirjoittajaluettelo ) .
- Shmuel Yannai, Elintarvikeyhdisteiden sanakirja CD-ROM-levyllä: lisäaineet, maut ja ainesosat. , CRC Press, 2003, s. 695. ( ISBN 978-1-58488-416-3 ) .
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) " linamarine " on ChemIDplus .
- (de) Linamarin merkintä on Römpp Online . Georg Thieme Verlag, kuultu 6.1.2014.
- Sigma-Aldrich- arkki yhdisteen α-hydroksi-isobutyronitriili-β-D-glukopyranosidia ≥98,0% , kuultu 4.7.2011. + [PDF] Käyttöturvallisuustiedote
- (in) Banea-Mayambu JP Tylleskar T Gitebo N, N Matadi, Gebre-Medhin M Rosling H., " Maantieteellinen ja kausiluonteinen yhdistys lineriini- ja syanidialtistus maniokista ja ylemmän motorisen hermosairauden konzo-muoto Zairessa " , Trop Med Int Health , voi. 2, n o 12,1997, s. 1143-1151 ( PMID 9438470 , lue verkossa ).
- (in) Soto-Blanco B Marioka PC Gorniak SL., " Pitkäaikaisen pieniannoksisen annoksen vaikutukset rotan syanidiin " , Ecotoxicol About Saf , voi. 53, n o 1,2002, s. 37-41 ( PMID 12481854 )
- (fi) Soto-Blanco B, Sousa AB, Manzano H, Guerra JL, Górniak SL., ” Onko pitkittynyt altistuminen syanidille on diabetogeenistä vaikutusta? » , Vet Hum Toxicol. , voi. 43, n ° 22001, s. 106-108.
- (en) Yessoufou A, Ategbo JM, Girard A, J Prost, Dramane KL, Moutaïrou K, Hichami A, Khan NA., " Kasavilla rikastettu ruokavalio ei ole diabetogeeninen, pikemminkin se pahentaa rottien diabetesta " , Fundam Clin Pharmacol. , voi. 20, n ° 6,2002, s. 579-586 ( PMID 17109651 ).
- (in) Padmaja G., " Syanidien detoksifikaatio maniokissa elintarvikkeisiin ja rehuihin " , Crit Rev Food Sci Nutr. , voi. 35, n ° 4,1995, s. 299-339 ( PMID 7576161 ).
- (en) Siritunga D, Sayre R, " Syanogeenittomien siirtogeenisten maniokkien muodostuminen " , Planta, voi. 217, n ° 3,2003, s. 367-373 ( PMID 14520563 , DOI 10.1007 / s00425-003-1005-8 ).