Muscarine | |
Muskariinin rakenne | |
Henkilöllisyystodistus | |
---|---|
IUPAC-nimi | [( 2S , 4R , 5S ) -4-hydroksi-5-metyylitetrahydrofuran-2-yyli] -N, N, N-trimetyylimetaaniamiini |
Synonyymit |
( 2S , 4R , 5S ) - (4-hydroksi-5-metyylitetrahydrofuran-2-yylimetyyli) trimetyyliammonium |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,005,541 |
Hymyilee |
O [C @@ H] 1C [C @@ H] (C [N +] (C) (C) C) O [C @ H] 1 C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H20NO2 / c1-7-9 (11) 5-8 (12-7) 6-10 (2,3) 4 / h7-9,11H, 5-6H2,1-4H3 / q + 1 / t7-, 8-, 9 + / m0 / s1 |
Kemialliset ominaisuudet | |
Raaka kaava |
C 9 H 20 N O 2 + [Isomeerit] |
Moolimassa | 174,2606 ± 0,0094 g / mol C 62,03%, H 11,57%, N 8,04%, O 18,36%, |
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Muskariini on alkaloidi myrkyllinen luokan Tropaanialkaloideja uutetaan sienet myrkyllisiä.
Se oli ensimmäinen eristettiin Fly helttasieni ( Punakärpässieni ) vuonna 1869 Oswald Schmiedeberg . Suurina annoksina Inocybe erubescensissä , Clitocybe dealbatassa ja Clitocybe rivulosassa sitä esiintyy vähemmän Clitocybe festivassa ja monissa Inocybe- suvun lajeissa, joita esiintyy Clitocybe suaveolensissa , Clitocybe diatreta , Clitocybe illudens . Se löytyy myös Tylopilus felleusista , katkera tatti.
Se aiheuttaa muskariinioireyhtymän .
Se on ensimmäinen aine, joka on tunnistettu parasympaattisen hermoston aktivaattoriksi . Se johtaa parasympaattiseen ääreishermostoon kohdistuviin kouristuksiin ja sitten vakavimmissa tapauksissa kuolemaan. Positiivisen varauksensa vuoksi se ei ylitä veri-aivoestettä eikä siten saavuta keskushermostoa.
Se vaikuttaa asetyylikoliinin metabotrooppisiin reseptoreihin (joissa on seitsemän transmembraanista domeenia), jotka on sen vuoksi farmakologisesti tunnistettu " muskariiniksi " (toisin kuin asetyylikoliinin nikotiiniset ionotrooppiset reseptorit , jotka ovat herkkiä nikotiinille ja jotka ovat reseptoreita. Kanavat).
Muscarien oireyhtymä , tai muscarinien aiheuttama imeytyminen raaka tai kuivattujen sienten luo muskariinilla myrkytyksen, joka näkyy nopeasti: ensimmäinen oireita voi esiintyä jo ennen loppua ateria mutta koskaan ylittää kahdeksan tuntia. Niille on ominaista bradykardia, hypotensio ja tyypillisesti yleistynyt yliherkkyys: hyper-syljeneritys, vuotava nenä, voimakas hikoilu, repiminen ja hengitysvaikeudet johtuen keuhkoputkien liikaerityksestä sekä oksentelu ja ripuli, joka aiheuttaa kuivumista ja häiriöitä elektrolyyttitasapainossa.
Atropiini hoito on joskus ilmoitettu.