Sekundaariset kasvimetaboliitit
Sekundaariset kasvimetaboliitit ovat kasvien (eli fytokemikaalien) syntetisoimia kemiallisia yhdisteitä, jotka suorittavat ei-välttämättömiä toimintoja, joten niiden poissaolo ei ole keholle kohtalokas, toisin kuin primaariset metaboliitit. Sekundaarimetaboliitit ovat mukana kasvin ja sen ympäristön ekologisessa vuorovaikutuksessa.
Eri toissijaisilla metaboliiteilla on rajoitettu jakauma kasvikunnassa , ja joitain löytyy vain yhdestä lajista tai yksittäisestä taksonomisesta ryhmästä, joten ne ovat usein hyödyllisiä kemotaksonomiassa .
Biologinen toiminta
Useimpien sekundaaristen metaboliittien kuntoa ei ole pitkään tiedetty. Niitä pidettiin yksinkertaisesti metabolisten prosessien lopputuotteina , joilla ei ole erityistä tehtävää, tai jätteinä. Johtuen yleisestä käsityksestään heidän biologisesta merkityksettömyydestään kasvitieteilijät ovat perinteisesti saaneet vähän huomiota. Monet näiden sekundaaristen metaboliittien toiminnoista ovat edelleen tuntemattomia. Vuoden lopulla XIX : nnen vuosisadan alussa XX : nnen vuosisadan tutkijat orgaanisen kemian alkoi tutkia nämä aineet, koska niiden merkitys lääkkeet , myrkyt , aromit, liimat , öljyt, vahat, ja muita materiaaleja teollisuudessa. Itse asiassa kasvien sekundaaristen metaboliittien tutkimus on stimuloinut erottamistekniikoiden, spektroskooppien kehittämistä niiden rakenteen selvittämiseksi ja synteettisiä menetelmiä, jotka muodostavat perustan nykyaikaiselle orgaaniselle kemialle.
Tuoreemmat biologiset tutkimukset ovat osoittaneet, että useimmat toissijaiset metaboliitit suorittavat puolustustoimintoja saalistajia ja taudinaiheuttajia vastaan, jotka toimivat allelopaattisina aineina (joilla on vaikutuksia muihin kasveihin) tai houkuttelevat pölyttäjiä tai siementen levittäjiä (Swain 1973, Levin 1976, Cronquist 1977). Monien sekundaaristen metaboliittien erilaisten biologisten ominaisuuksien tunnustaminen on kannustanut tutkimaan lääkkeitä, lääkkeitä, antibiootteja , hyönteismyrkkyjä ja rikkakasvien torjunta- aineita , ja se on johtanut niiden roolien uudelleenarviointiin kasvifysiologiassa , erityisesti ekologiset vuorovaikutukset .
Luokitus
Kasvien toissijaiset metaboliitit kuuluvat kolmeen ryhmään niiden biosynteettisen alkuperän mukaan:
1. Terpenoidit . Kaikki terpenoideja, sekä niille, jotka osallistuvat primaariaineenvaihduntaan että yli 25000 sekundäärimetaboliitteja ovat johdannaisia yhdisteen (IPP iso- difosfaatti tai 5-carbono-isopentenyyli- difosfaatti), joka on muodostettu reitti on mevalonihapoksi . Niitä esiintyy monenlaisissa kasveissa ja niillä on merkittävä biologinen aktiivisuus (Goodwin 1971). Niiden joukossa on eteerisiä öljyjä, jotka on rajoitettu muutamaan lajiin.
2. Fenoliyhdisteet ja niiden johdannaiset . Yli kahdeksan tuhatta tunnettua fenoliyhdistettä; ne syntetisoidaan shikimaatin tai dietyylimalonaatin reitillä .
3. Typpiset yhdisteet tai alkaloidit . Tunnetaan noin kaksitoista tuhatta alkaloidia, jotka sisältävät yhtä tai useampaa typpiatomia ; ne biosyntetisoidaan pääasiassa aminohapoista . Alkaloideilla on monenlaisia kemiallisia rakenteita (Robinson 1981). Ne ovat fysiologisesti aktiivisia eläimissä, jopa pieninä pitoisuuksina, ja siksi niitä on paljon lääketieteessä. Tunnettuja esimerkkejä ovat kokaiini , morfiini , atropiini , kolkisiini , kiniini ja strykniini . Sekundaaristen metaboliittien biosynteesi alkaa kasvien primaarimetaboliasta, josta se eroaa seuraavassa kaaviossa esitettyjen päälinjojen mukaan:
Koska ero primaaristen ja sekundaaristen metaboliittien välillä on vain toiminnallinen, toisin sanoen niitä ei eroteta niiden prekursorimolekyylien, kemiallisen rakenteen tai biosynteettisen alkuperän perusteella, vastaavien biokemiallisten reittien välinen ero ei ole selvä ja joskus primaarinen metaboliitti voi muuttua ja olla pidetään toissijaisena metaboliittina yhden entsyymin vaikutuksesta .
Sekundaariset kasvimetaboliitit voidaan jakaa pienempiin luokkiin. Esimerkiksi Judd et ai. , voimme luokitella ne biosynteettisen reitin ja kemiallisen rakenteen mukaan. Tämän kriteerin mukaan alkaloidien ja terpenoidien lisäksi voidaan erottaa seuraavat ryhmät:
-
Betalainit . Betalaiinit ovat punaisia ja keltaisia pigmenttejä, joita on vain Caryophyllalesissa , lukuun ottamatta Caryophyllaceae- ja Mlluginaceae-perheitä (Clement et ai. 1994). (ohjannut); useimmissa muissa kasveissa pigmentit ovat antosyaaneja ( flavonoideja ). Muiden pigmenttien tavoin ne houkuttelevat pölyttäjiä ja siementen levittäjiä, ja niillä on todennäköisesti lisätoimintoja, kuten absorboida ultraviolettisäteitä ja suojata kasvinsyöjiltä.
-
Glukosinolaatit . Tästä ryhmästä ovat peräisin sinappiöljyt hydrolyysillä , jotakatalysoivat myrosinaasientsyymit (Rodman 1981). He ovat esiintyneet kahdesti evoluution aikana, niin että ne ovat läsnä kaksi riviä kasveja ilman fylogeneettiseen suhdetta: kaikki Ristikukkaismaiset toisaalta ja Drypetes (perheessä naripuukasvit Rodman ym. 1981).
-
Syanogeeniset glykosidit . Nämä aineet tarjoavat puolustus toimintoja, mikä vapauttaa sen jälkeen, kun hydrolyysin ja syaanivetyä (Hegnauer 1977), prosessissa, jota kutsutaan "Cyanogenesis". Joidenkin tyyppien uskotaan syntyneen useita kertoja evoluution aikana, kun taas toisilla näyttää olevan ainutlaatuinen evoluution alkuperä, ja niitä esiintyy vain tietyissä taksoneissa .
-
Polyasetyleenit . Suuri joukko ei-typpipitoisten metaboliitit, jotka muodostuvat liiton asetaatti yksiköidensynteesissä rasvahapot . Niitä esiintyy tietyissä asteridiperheiden sukulaisryhmissä.
-
Antosyaanit ja muut flavonoidit . Nämä ovat yhdisteitä, fenoliset vesiliukoisia, läsnä onteloita kasvisolujen, syntetisoitiin fenyylialaniinin ja malonyyli-koentsyymi A: n . Kaikilla flavonoideilla on sama biosynteesireitti, mutta lopputuotteet vaihtelevat suuresti eri kasvilajien välillä ja ovat hyödyllisiä niiden erottamisessa. Niitä löytyy kaikista alkiofyytteistä . Niiden tärkeimpiä tehtäviä ovat muun muassa suoja ultraviolettisäteiltä, torjunta kasvinsyöjiltä ja pigmentaatio. Tunnetuimmat flavonoidit ovat antosyaanit , jotka ovat kukka-pigmenttejä monissa kasvilajeissa. Tiedämme yli yhdeksän tuhatta.
Huomautuksia ja viitteitä
-
(vuonna) T. Swain (Kansainvälinen puhtaan ja sovelletun kemian liitto. Orgaanisen kemian osasto), evoluution ja systemaattisen kemian kemia , Lontoo, Butterworths,1973, 672 Sivumäärä.
-
(in) Levin, DA., " Kasvien kemiallinen suojaus taudinaiheuttajille ja kasvinsyöjille " , Annual Review of Ecology and Systematics , Voi. 7,1976, s. 121-159 ( DOI 10.1146 / annurev.es.07.110176.001005 , yhteenveto ).
-
(julkaisussa) A. Cronquist, " Toissijaisten metaboliittien taksonomisesta merkityksestä altispermeissä " , Plant Systematics and Evolution , voi. supl. 1,1977, s. 179-189.
-
(en) R. Croteau, TM Kutchan, NG Lewis, “ Natural Products (Secondary Metabolites) ” , julkaisussa Buchanan, Gruissem, Jones (toim.), Biochemistry and Molecular Biology of Plants ” , Rockville (Maryland, Yhdysvallat), American Society of Plant Physiologists,2000 kappale. 24 .
-
(in) "Toissijaiset metaboliitit ja kasvinsuojelu" , Taiz, Lincoln ja Eduardo Zeiger, Kasvifysiologia, Neljäs painos , Sinauer Associates2006, 700 Sivumäärä ( ISBN 978-0878938568 , lue verkossa ) kappale. 13 .
-
(in) Trevor Goodwin Walworth, Aspects of terpenoidin kemian ja biokemian , London, Academic Press ,1971, 441 Sivumäärä ( ISBN 978-0-12-289840-2 ).
-
(in) Trevor Robinson, The Biochemistrv of Alkaloids , t. 3, New York, Springer, kokoonpano "Molekyylibiologian biokemia ja biofysiikka",yhdeksäntoista kahdeksankymmentäyksi, 2 nd ed. ( ISBN 978-3-642-61832-1 ).
-
(in) " Toissijaiset kasviyhdisteet (luku 4. Rakenteelliset ja biokemialliset merkit )", julkaisussa Judd WS Campbell, CS Kellogg, EA Stevens, PF Donoghue, MJ, Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition , Sinauer Associates United States.,2002, 576 Sivumäärä ( ISBN 9780878934034 ).
-
(in) Clement JS TJ Mabry, H & AS Dreiding Wyler, " Chemical lue ja kehittyvä merkitys betalains " HD Behnke ja Mabry TJ (toim.), Caryophyllales , Berliini, Springler,1994, 334 Sivumäärä ( ISBN 9783642782206 ) , s. 247-261.
-
(in) Rodman JE. " Ero, lähentyminen ja yhdenmukaisuutta Phytochemical merkkiä: Tällä glukosinolaatti-myrosinaasin järjestelmä " (toim.), Da Young & DS Seigler, Phytochemistry ja koppisiemenisten fylogenia , New York, Praeger,yhdeksäntoista kahdeksankymmentäyksi, 295 Sivumäärä ( ISBN 9780030560798 ) , s. 43-79.
-
(in) James E. Rodman, Pamela S. Soltis, Douglas E. Soltis, Kenneth J. Sytsma, ja Kenneth G. Karol, " Parallel Evolution glukosinolaattipitoisuuden biosynteesin päätellä ydin- ja plastidiin geeni yhteneviä phylogenies " , American Journal of Botany , voi. 85, n ° 7,1998, s. 997–1006 ( lue verkossa ).
-
(in) Robert Hegnauer, " syanogeeniset yhdisteet systemaattisena merkkiaineiden Tracheophyta " , Plant Syst. Evol. , voi. Tarvikkeet 1,1977, s. 191-209 ( DOI 10.1007 / 978-3-7091-7076-2_13 ).
-
(in) Williams CA, RJ harmaampaa., " Antosyaniinit ja muita flavonoideja " , Natural Product Reports , Vol. 21, n o 4,Elokuu 2004, s. 539-573 ( PMID 15282635 , DOI 10.1039 / b311404j ).
Katso myös
Aiheeseen liittyvät artikkelit
Ulkoiset linkit
Bibliografia
- R. Croteau, TM Kutchan, NG Lewis, luonnontuotteet (toissijaiset metaboliitit) . Julkaisussa: Buchanan, Gruissem, Jones (toim.), Biochemistry and Molecular Biology of Plants , American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, USA, 2000, luku. 24 .
-
Toissijaiset metaboliitit ja kasvien puolustus . In: Taiz, Lincoln ja Eduardo Zeiger, kasvifysiologia , 4 th ed. , Sinauer Associates, 2006, luku . 13 .
-
Toissijaiset kasviyhdisteet . In: Judd, WS Campbell, CS Kellogg, EA Stevens, PF Donoghue, MJ, 2002 Plant systematics: fylogeneettistä lähestymistapa , 2 th ed. , Sinauer Axxoc, Yhdysvallat, luku . 4 , Rakenteelliset ja biokemialliset hahmot .