Metenamiini | |||
Henkilöllisyystodistus | |||
---|---|---|---|
IUPAC-nimi | 1,3,5,7-tetraatsatrisyklo [3.3.1.1 3,7 ] dekaani | ||
Synonyymit |
heksamiini, urotropiini, heksametyleenitetramiini |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100 002 642 | ||
N O EY | 202-905-8 | ||
ATC-koodi | J01 | ||
PubChem | 4101 | ||
N o E | E239 | ||
Hymyilee |
C1N2CN3CN1CN (C2) C3 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H12N4 / c1-7-2-9-4-8 (1) 5-10 (3-7) 6-9 / h1-6H2 |
||
Ulkomuoto | hygroskooppiset ja värittömät kiteet tai valkoinen kiteinen jauhe | ||
Kemialliset ominaisuudet | |||
Raaka kaava |
C 6 H 12 N 4 [Isomeerit] |
||
Moolimassa | 140,1863 ± 0,0064 g / mol C 51,41%, H 8,63%, N 39,97%, |
||
Fyysiset ominaisuudet | |||
T ° fuusio | > 263 ° C hajoaa formaldehydiksi , NOx: ksi , ammoniakiksi | ||
T ° kiehuu | Sublimointipiste: noin 260 ° C | ||
Liukoisuus |
Vesi : 853 g · l -1 ajan 25 ° C: ssa kloroformia 13,4% 20 ° C: ssa etanoli : 2,89%: iin 20 ° C: ssa asetoni : 0,65%: iin 20 ° C: ssa eetteri : 0,06%: iin 20 ° C: Metanoli : 7,25%: iin 20 ° C |
||
Tilavuusmassa | 1,33 g · cm -3 | ||
Itsesyttymislämpötila lämpötilan | 390 ° C | ||
Leimahduspiste | 250 ° C (suljettu kuppi) | ||
Kyllästävä höyrynpaine | ≈ 0,0005 mbar lämpötilassa 20 ° C ≈ 0,0015 mbar lämpötilassa 30 ° C ≈ 0,009 mbar lämpötilassa 50 ° C |
||
Varotoimenpiteet | |||
SGH | |||
Vaara H228, H317, H334, H228 : Syttyvä kiinteä aine H317 : Voi aiheuttaa allergisen ihoreaktion H334 : Saattaa aiheuttaa allergia- tai astmaoireita tai hengitysvaikeuksia hengitettynä |
|||
WHMIS | |||
B4, B4 : Syttyvä kiinteä aine Paljastus 0,1%: ssa ainesosien ilmoittamisluettelon mukaan |
|||
Kuljetus | |||
1328 : HEXAMETHYLENETETRAMINE |
|||
Ekotoksikologia | |||
DL 50 |
569 mg · kg -1 (hiiri, oraalinen ) 17,7 ml · kg -1 (hiiri, iv ) 215 mg · kg -1 (hiiri, sc ) |
||
LogP | -2,84 | ||
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |||
Meteeniamiini , heksamiinia , urotropiinia , tai heksametyleenitetramiini , on orgaaninen yhdiste, heterosyklinen , jolla on häkki tyyppinen rakenne adamantaani . Venäjän kemisti Alexander Butlerov löysi sen vuonna 1859 .
Tätä yhdistettä käytetään erilaisissa ja monipuolisissa sovelluksissa, esimerkiksi antiseptisenä virtsatieinfektioiden hoidossa , hartsien valmistuksessa tai orgaanisena reagenssina.
Meteeniamiini (CH 2) 6 N 4on neljä typpiatomia, jotka on yhdistetty metyleeniryhmillä . Tällä molekyylillä on siten symmetrinen häkirakenne, samanlainen kuin adamantaanilla . Molekyylimuodosta huolimatta metenamiini ei kykene kapseloimaan muita atomeja tai molekyylejä, koska sen sisällä oleva tyhjä tila ei riitä sidosten muodostumiseen.
Meteeniamiini on saatu kondensaatioreaktio välillä formaldehydin ja ammoniakin . Tämä reaktio voidaan suorittaa kaasufaasissa tai liuoksessa.
Methenamiini on valkoisen jauheen tai värittömien hygroskooppisten kiteiden muodossa .
Se liukenee hyvin veteen, liukenee polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten metanoliin ja etanoliin , liukenee heikosti etyylieetteriin ja liukenematon petrolieetteriin .
Korotetussa lämpötilassa ( 200 ja 300 ° C ), meteeniamiini hajoaa pääasiassa ammoniakkia ja formaldehydiä .
Methenamiinin vesiliuokset ovat heikosti emäksisiä (0,2 M HMTA-liuoksen pH on 8,4). Hapan väliaineessa se hydrolysoituu vapauttaen ammoniakkia ja formaldehydiä .
metenamiini | |
Kauppanimet |
|
---|---|
Laboratorio | Erfa Canada 2012 Inc, Graceway, Iromedica, Lafran, Medgenix |
Lomake | 50 mg: n tabletit , 100 mg / 5 g , 1 g |
Hallinto | per os ; voide iholle |
Luokka |
|
Henkilöllisyystodistus | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100 002 642 |
ATC-koodi | J01XX05 |
Huumeiden pankki | 06799 |
Joidenkin ominaisuuksiensa vuoksi metenamiinia käytetään antiseptisenä aineena alempien virtsateiden infektioiden hoidossa. Koska virtsa on hapan, suhteellisen alhainen myrkyllisyysmolekyyli hajoaa formaldehydiksi ja ammoniakiksi. Formaldehydillä on bakteereja tappavia ominaisuuksia, joten se torjuu infektioita.
Methenamiini tulee enterotablettina, jota tarvitaan mahan happamuuden ohittamiseen ja joka toimii vain virtsateissä. Tästä antomuodosta huolimatta tämä lääke on edelleen suhteellisen halpa.
Lisäksi se on erityisen sopiva pitkällä aikavälillä, koska bakteerit eivät ole kehittää resistenssin ja formaldehydiä .
Methenamiinihappovärjäyksiä käytetään histologiseen värjäykseen, mukaan lukien seuraavat menetelmät:
Methenamiinia käytetään myös fenolihartsien valmistuksessa . Sitä voidaan käyttää silloittavana aineena muodostamalla formaldehydiä, joka tekee mahdolliseksi fenolien kokoamisen yhdessä.
Metenamiinia käytetään myös katalysaattorina ja se mahdollistaa hartsin huokoisuuden hallinnan.
Heksametyleenitetramiini on myös pääyhdiste joissakin polttoainepelleteissä. Leiriläiset, tutkimuslaboratoriot käyttävät näitä pellettejä tulilähteiden (syttyvyyskokeet) tai armeijan standardoimiseksi ruoan lämmittämiseen Ranskan armeijan tietyissä annoksissa .
Ne palavat päästämättä savua, eivät nesteydy palamisen aikana eivätkä tuota tuhkaa. Energiatiheys on korkea (30,0 MJ / kg ). Näiden pellettien tuottamaa lämpöä on kuitenkin vaikea hallita, ja niistä poistuvat höyryt ovat haitallisia.
Heksametyleenitetramiinia käytetään myös elintarvikelisäaineena säilöntäaineena koodilla E239 . Tätä tarkoitusta varten lupa on myönnetty Euroopan unionissa, mutta sitä ei ole hyväksytty Yhdysvalloissa eikä Venäjällä, Australiassa tai Uudessa-Seelannissa.
Heksametyleenitetramiini on orgaaninen synteesireagenssi, jota käytetään monissa kemiallisissa reaktioissa, kuten Duff-reaktiossa (aromaattinen formylointi), Sommelet-reaktiossa (bentsyylihalogenidien muuntaminen aldehydeiksi) tai reaktiossa Delépine (en) (amiinien synteesi alkyylihalogenideista ).
Heksametyleenitetramiini on peruskomponentti tuotannon RDX (heksogeeni) ja vastaavasti C-4 , sekä oktogeeni , heksamiinia dinitraatti (HDN), heksametyleenidiamiinista triperoxide (HMTD), jne.
Heksametyleenitetramiinia käytetään myös korroosionestoaineena metalliteollisuudessa, säilöntäaineena maaliteollisuudessa fungisidina, ja sillä on hyötyä kosmetiikassa, elintarviketeollisuudessa jne.