Nitrometaani

Nitrometaani
Suuntaa-antava kuva tuotteesta Nitrometaani
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi Nitrometaani
N o CAS 75-52-5
N o ECHA 100 000 797
N O EY 200-876-6
Ulkomuoto väritön viskoosi neste, jolla on tyypillinen haju.
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C H 3 N O 2   [Isomeerit]
Moolimassa 61,04 ± 0,0018  g / mol
C 19,68%, H 4,95%, N 22,95%, O 52,42%,
Dipolaarinen hetki 3,46  ± 0,02  D
Molekyylihalkaisija 0,449  nm
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio -29  ° C
T ° kiehuu 101  ° C
Liukoisuusparametri δ 26,0  MPa 1/2 ( 25  ° C );

11,0  cal 1/2 · cm -3/2

Tilavuusmassa 1,137  g · cm -3 ,
2,11 (höyry)
Itsesyttymislämpötila lämpötilan 417  ° C
Leimahduspiste 35  ° C (suljettu kuppi)
Räjähdysrajat ilmassa 7,3 - 60  tilavuusprosenttia
Kriittinen piste 63,1  bar , 314,85  ° C
Kolmoispiste 244,77 K ( −28,38  ° C )
Lämpökemia
A f H 0 -kaasu -81 kJ / mol
Δ f H 0 neste -113 kJ / mol
C s 106 J / mol.K (neste)

yhtälö:
Kaasun lämpökapasiteetti J · mol -1 · K -1: ssä ja lämpötila Kelvinissä, 100 - 1500 K.
Lasketut arvot:
59,11 J · mol -1 · K -1 25 ° C: ssa.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
100 −173.15 43 857 718
193 −80.15 49,802 816
240 −33.15 53,701 880
286 12.85 57,936 949
333 59,85 62,578 1,025
380 106,85 67,433 1 105
426 152,85 72,297 1 184
473 199,85 77,296 1,266
520 246,85 82,247 1,347
566 292,85 86,978 1,425
613 339,85 91 638 1,501
660 386,85 96,070 1,574
706 432,85 100 148 1641
753 479,85 104,018 1,704
800 526,85 107,564 1,762
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
846 572,85 110,708 1,814
893 619,85 113,583 1,861
940 666,85 116,122 1,902
986 712,85 118,293 1,938
1,033 759,85 120 215 1,969
1,080 806,85 121 870 1997
1,126 852,85 123,270 2,019
1,173 899,85 124,527 2,040
1,220 946,85 125 668 2,059
1,266 992,85 126,739 2,076
1313 1039,85 127,864 2,095
1360 1086,85 129,108 2115
1,406 1132,85 130,534 2 139
1,453 1 179,85 132,308 2 168
1500 1 226,85 134,517 2 204
Latenttia lämpöä
ja höyrystymislämpö
34 kJ / mol
Latenttia lämpöä
ja fuusio
9,7 kJ / mol
PCS 709,2  kJ · mol -1 ( 25  ° C , neste)
Sähköiset ominaisuudet
1 re ionisaatioenergia 11,08  ± 0,07  eV (kaasu)
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,379
Varotoimenpiteet
SGH
SGH02: SyttyvääSGH07: Myrkyllinen, ärsyttävä, herkistävä, huumausaine
Varoitus H226, H302, H226  : Syttyvä neste ja höyry
H302  : Haitallista nieltynä
NFPA 704

NFPA 704 -symboli

3 2/1 4
Kuljetus
-
   1261   
YK-numero  :
1261  : Nitrometaani
IARC- luokitus
Ryhmä 2B: Mahdollisesti karsinogeeninen ihmisille
Ekotoksikologia
Hajukynnys matala: 3,5  ppm
korkea: 100  ppm
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Nitrometaani on orgaaninen yhdiste , jonka kemiallinen kaava on C H 3 N O 2 . Se on yksinkertaisin nitrattu orgaaninen yhdiste . Se on erittäin polaarinen neste käytetään tavallisesti liuottimena teollisissa sovelluksissa, kuten uuttoa, kuten reagenssin tai puhdistus liuotin . Orgaanisen synteesin välituotteena sitä käytetään laajalti lääkkeiden , torjunta-aineiden , räjähteiden ja kuitujen valmistuksessa . Sitä käytetään myös korkean potentiaalin polttoaineena kilpa-autoissa ja öljyn kanssa sekoitettuna mallien valmistuksessa.

Valmistautuminen

Nitrometaani voidaan syntetisoida saattamalla natriumkloriasetaatti reagoimaan natriumnitriitin kanssa vesiliuoksessa:

ClCH 2 COONa + NaNO 2 + H 2 O → CH 3 NO 2 + NaCI + NaHCO 3

Se uutetaan reaktioseoksesta tislaamalla .

Teollisessa mittakaavassa, se on valmistettu nitraamalla ja metaania saattamalla metaani ja typpihapon höyryfaasissa .

Sovellukset

Nitrometaani on orgaanisessa kemiassa yleisesti käytetty liuotin .

Liuotin

Nitrometaani on usein käytetään orgaanista liuotinta on Friedel-Crafts-alkylointi tai Fries toisiintuminen reaktioita .

Polttoaine

Nitrometaania käytetään polttoaineena kilpa-autoissa, erityisesti dragstereissa , suuremman tehon tuottamiseksi. Sitä käytetään myös hapettimena hapen syöttämiseen autojen ja radio-ohjattavien lentokoneiden lämpökoneissa . Molemmissa näistä tapauksista, se on usein yksinkertaisesti puhuttu nitro .

Happi sisälsi nitrometaani ansiosta se polttaa paljon vähemmän tarjonta ilmakehän happea kuin muut hiilivedyt , kuten bensiiniä esimerkiksi. Palamisreaktio on seuraava:

4CH 3 NO 2 + 3O 2 → 4CO 2 + 6H 2 O + 2N 2

 Yhden kilogramman bensiinin polttamiseen tarvitaan 14,6 kg ilmaa, muttakilogrammaan nitrometaania tarvitaanvain 1,7  kg . Koska moottorin sylinteri voi sisältää vain rajoitetun määrän ilmaa kussakin syklissä, on siten mahdollista polttaa 8,7 kertaa enemmän nitrometaania kuin bensiinillä. Nitrometaanin energiatiheys on kuitenkin pienempi kuin bensiinin (11,3  MJ / kg nitrometaanilla ja 42-44  MJ / kg bensiinillä). Tämän avulla voidaan päätellä, että pelkästään käytetty nitrometaani tuottaa noin 2,3 kertaa enemmän energiaa kuin bensiini, kun se yhdistetään tiettyyn happitilavuuteen.

Nitrometaania voidaan käyttää myös monergolina , koska se voi hajota reaktion seurauksena:

4CH 3 NO 2 → 4CO + 4H 2 O + 2H 2 + 2 N 2

Räjähtävä

Yhdessä ammoniumnitraatin kanssa , nitrometaani on ainesosana kaksikomponenttiräjähde nimeltään Kinestik.

Huomautuksia ja viitteitä

  1. NITROMETAANI , kemiallisten aineiden turvallisuutta koskevan kansainvälisen ohjelman käyttöturvallisuustiedote (t) , kuultu 9. toukokuuta 2009
  2. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,16. kesäkuuta 2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ja 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
  3. (sisään) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , voi.  4, Englanti, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  Sivumäärä ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. laskettu molekyylimassa välillä Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  5. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  Sivumäärä ( ISBN  978-0-387-69002-5 ja 0-387-69002-6 , luettu verkossa ) , s.  294
  6. (in) Serban Moldoveanu, näytteiden valmistelu kromatografiassa , Amsterdam / Boston, Elsevier ,2002, 930  Sivumäärä ( ISBN  0-444-50394-3 ) , s.  258
  7. (sisään) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Langen kemian käsikirja , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  Sivumäärä ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2,289
  8. "  Eri kaasujen ominaisuudet  ", osoitteessa flexwareinc.com (käytetty 12. huhtikuuta 2010 )
  9. (in) Carl L. leuat, Handbook of termodynaamiset kaaviot: orgaaniset yhdisteet C8-C28 , voi.  1, 2 ja 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co,1996, 396  Sivumäärä ( ISBN  0-88415-857-8 , 0-88415-858-6 ja 0-88415-859-4 )
  10. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. kesäkuuta 2002, 83 th  ed. , 2664  Sivumäärä ( ISBN  0849304830 , online-esitys ) , s.  5-89
  11. (in) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  Sivumäärä ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
  12. IARC: n ihmisille karsinogeenisten riskien arviointia käsittelevä työryhmä "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Mahdollisesti karsinogeeninen ihmisille  " , http://monographs.iarc.fr , IARC,16. tammikuuta 2009(katsottu 22. elokuuta 2009 )
  13. Indeksinumero 609-036-00-7 EY-asetuksen N: o 1272/2008 liitteen VI taulukossa 3.1 (16. joulukuuta 2008)
  14. "  Nitrometaani  ", osoitteessa hazmap.nlm.nih.gov (käytetty 14. marraskuuta 2009 )
  15. (in) Coetzee, JF ja Chang, TH, "  Suositellut menetelmät liuottimien ja epäpuhtaustestien puhdistamiseksi: Nitrometaani  " , Kansainvälinen puhtaan ja sovelletun kemian liitto , voi.  58,1986, s.  1541-1545 ( lue verkossa )
  16. K. Owen ja T. Coley, Automotive Fuels Reference Book - 2. painos , luku 13 "Kilpailupolttoaineet", ( ISBN  1-56091-589-7 ) (1995)

Ulkoiset linkit