Sennoside
| Sennosidit A ja B | |
 Sennosidien A, B, C ja D rakenne |
|
| Henkilöllisyystodistus | |
|---|---|
| N o CAS |
(sennosidia A) (sennosidia B) |
| N O EY | 201-339-9 (sennosidia A) 204-895-0 (sennosidia B) |
| ATC-koodi | A06 |
| PubChem |
73111 (sennosidi A) 91440 (sennosidi B) |
| Hymyilee |
C1 = CC2 = C (C (= C1) O [C @ H] 3 [C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O3) CO) O) O) O) C (= O) C4 = C ([C @@ H] 2 [C @ H] 5C6 = C (C (= CC = C6) O [C @ H] 7 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O7) CO) O) O) O) C (= O) C8 = C5C = C (C = C8O) C (= O) O) C = C (C = C4O) C (= O) O , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C42H38O20 / c43-11-23-31 (47) 35 (51) 37 (53) 41 (61-23) 59-21-5-1-3-15-25 (17- 7-13 (39 (55) 56) 9-19 (45) 27 (17) 33 (49) 29 (15) 21) 26-16-4-2-6-22 (60-42-38 (54)) 36 (52) 32 (48) 24 (12-44) 62-42) 30 (16) 34 (50) 28-18 (26) 8-14 (40 (57) 58) 10-20 (28) 46 / h1-10.23-26.31-32.35-38.41-48.51-54H, 11-12H2, (H, 55.56) (H, 57.58) / t23-, 24-, 25-, 26-, 31-, 32-, 35 +, 36 +, 37-, 38-, 41-, 42- / m1 / s1 vakio. InChIKey: IPQVTOJGNYVQEO-KGFNBKMBSA-N |
| Kemialliset ominaisuudet | |
| Raaka kaava |
C 42 H 38 O 20 [Isomeerit] |
| Moolimassa | 862,7391 ± 0,0423 g / mol C 58,47%, H 4,44%, O 37,09%, |
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
| Sennosidit C ja D | |
| Henkilöllisyystodistus | |
|---|---|
| N o CAS |
(sennosidi C) (sennosidi D) |
| PubChem |
46173829 (sennosidi C) 46173830 (sennosidi D) |
| Hymyilee |
C1 = CC2 = C (C (= C1) O [C @ H] 3 [C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O 3) CO) O) O) O) C (= O) C4 = C (C = C (C = C4 [C @ H] 2 [C @ H] 5C6 = C (C (= CC = C6) O [C @ H] 7 [C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O 7) CO) O) O) O) C (= O) C 8 = C5C = C ( C = C8O) C (= O) O) CO) O , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C42H40O19 / c43-11-14-7-18-26 (16-3-1-5-22 (30 (16) 34 (50) 28 (18) 20 (46) 8- 14) 58-41-38 (54) 36 (52) 32 (48) 24 (12-44) 60-41) 27-17-4-2-6-23 (59-42-39 (55) 37 ( 53) 33 (49) 25 (13-45) 61-42) 31 (17) 35 (51) 29-19 (27) 9-15 (40 (56) 57) 10-21 (29) 47 / h1- 10,24-27,32-33,36-39,41-49,52-55H, 11-13H2, (H, 56,57) / t24-, 25-, 26-, 27-, 32-, 33-, 36 +, 37 +, 38-, 39 -, 41-, 42- / m1 / s1 vakio InChIKey: ZFWOUNNKSHIAFK-RDAFFBQNSA-N |
| Kemialliset ominaisuudet | |
| Raaka kaava |
C 42 H 40 O 19 |
| Moolimassa | 848,7556 ± 0,0421 g / mol C 59,43%, H 4,75%, O 35,82%, |
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Sennoside on antrakinonijohdannaisen käytetään laksatiivinen . Tämä on perheen glykosidit (tai glykosidit ) dimeerinen niin nimeksi, koska niiden runsautta kasveissa on suvun Senna , joka omistaa Senna ( Senna Alexandrina ). Yleisin on ominaista kirjaimilla A, B, C ja D, mutta on olemassa muitakin, kuten sennoside E , jossa on oksalaatti substituentti esteröimällä osidic jäännös .
Sennosidit ovat inaktiivisia niin kauan kuin niitä ei ole lohkaista hydrolaasi glykosidin bakteerit ja suolistoflooran vapauttaa aglykonin , tässä rhéinanthrone , joka on vaikuttava aine sennosidit. Jälkimmäinen aiheuttaa paksusuolen ja erityisesti paksusuolen ärsytystä , mikä stimuloi sen eritystä ja peristaltiaa .
Ne ovat vasta tapauksissa suolitukoksen , akuutti tulehdus ja suolen ( esim Crohnin tauti ), haavainen paksusuolen tulehdus , umpilisäkkeen tai vatsakipu alkuperä on tuntematon, samoin kuin silloin, edeltäjä allergisia ja antrakinoneita (kuten allergiat ovat harvinaisia ja niitä on vain punoitusta ja kutina).
Se on osa Maailman terveysjärjestön välttämättömien lääkkeiden luetteloa (luettelo päivitetty vuonna 2007)Huhtikuu 2013).
Huomautuksia ja viitteitä
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) K. Sasaki, K. ja S. Yamauchi Kuwano , " Metabolinen aktivointi Sennoside A hiiret " , Planta Medica , Voi. 37, n ° 12, Joulukuu 1979, s. 370-378 ( PMID 538110 , DOI 10,1055 / s-0028-1097352 , lukea verkossa )
- WHO: n tärkeiden lääkkeiden malliluettelo , 18. luettelo , huhtikuu 2013