| Sulfanilamidi | |
| Henkilöllisyystodistus | |
|---|---|
| IUPAC-nimi | 4-aminobentseenisulfonamidi |
| Synonyymit |
Sulfamidi sulfonamidi, 1662 F, |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100 000 513 |
| N O EY | 200-563-4 |
| ATC-koodi | J01 D06 |
| Huumeiden pankki | DB00259 |
| PubChem | 5333 |
| Hymyilee |
C1 = CC (= CC = C1N) S (= O) (= O) N , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H8N2O2S / c7-5-1-3-6 (4-2-5) 11 (8,9) 10 / h1-4H, 7H2, (H2,8,9,10) / f / h8H2 |
| Ulkomuoto | valkoinen kiteinen jauhe |
| Kemialliset ominaisuudet | |
| Raaka kaava |
C 6 H 8 N 2 O 2 S [Isomeerit] |
| Moolimassa | 172,205 ± 0,011 g / mol C 41,85%, H 4,68%, N 16,27%, O 18,58%, S 18,62%, |
| pKa | 10,58 20 ° C: ssa |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| T ° fuusio | 165,5 ° C |
| Liukoisuus |
7,5 g · L -1 vettä 25 ° C: ssa, liukenee harvoin alkoholiin . Liukenee rasvoihin . Liukenematon bentseeniin , eetteri , kloroformi |
| Tilavuusmassa | 1,08 g · cm -3 |
| Ekotoksikologia | |
| DL 50 |
3000 mg · kg -1 hiiri suun kautta 500 mg · kg -1 hiiri laskimoon 2900 mg · kg -1 hiiren sc 5 mg · kg -1 hiirtä ip |
| SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita. | |
Sulfaniiliamidille C 6 H 8 N 2 O 2 S, liukoinen etyleeniglykoli , on yksinkertaisin jäsen lääkeaineiden perhe: sulfanilamidia. Se estää entsyymiä tarpeen tuottamiseksi foolihappoa mukaan bakteerit ja on siksi antibakteerinen lääke .
Sulfaniiliamidille ovat molekyylejä, jotka sisältävät funktionaalisen ryhmän sulfonamidi liittyy aniliini .
Sulfaniiliamidia ja sen johdannaiset ovat rakenteellisia analogeja p -aminobentsoe- hapon tai PABA. Viimeksi mainittu yhdiste on yksi osatekijät synteesiin folaatin on bakteerien ja kasvien . Sulfanilamidi on dihydropteroaattisyntaasin estäjä, entsyymi, joka katalysoi 6-hydroksimetyyli-7,8-dihydropteridiinipyrofosfaatin kondensaatiota para- aminobentsoehapon kanssa muodostaen 7,8-dihydropteroaatin. Dihydropteroaattisyntaasi käyttää sulfanilamidia substraattina PABA: n sijasta. Tämä "väärä reaktio" sulfanilamidin kanssa johtaa inaktiivisen tuotteen muodostumiseen, jota ei voida suorittaa seuraavassa metabolisessa vaiheessa dihydrofolaatin tuottamiseksi , reaktion, jota katalysoi dihydrofolaattisyntaasi.
Koska dihydrofolaatti on välttämätön kofaktori monilla metaboliareiteillä ( nukleotidien , tiettyjen aminohappojen synteesi , metylaatioreaktio ), bakteerit eivät voi kehittyä.
In eläimillä , folaatti ei syntetisoidaan elimistössä, mutta on saatu elintarvikkeiden (B9-vitamiini) ja sen vuoksi ei ole estovaikutuksen sulfanilamidia ja sen johdannaiset.
Sulfanilamidi syntetisoitiin vuonna 1908 Wienissä Wilhelm Suidan avustajan Paul Gelmon toimesta . Mutta keksijä ei huomannut terapeuttisia ominaisuuksia hänen tuotteensa ja vasta yli neljännesvuosisadan, että tutkimalla antibakteerinen aktiivisuus on Prontosil (sulfamidochrysoïdine) kehittämä Domagk vuonna 1935 , Jacques ja Thérèse Tréfouël , Daniel Bovet ja Federico Nitti , on Ernest Fourneau n laboratoriossa on Institut Pasteur , eristää sulfaniiliamidi, joka on metaboliitti on Domagk huumeiden. Saman vuoden 1935 lopussa he osoittavat, että tämä para- aminofenyylisulfamidi tai 1162 F on värjättävän sulfamidokrysoidiinin väritön terapeuttinen aine. Tutkimuksen akselin päinvastaisessa tahdissa siihen asti ajatettiin, että atsoväriaineiden antibakteerinen vaikutus liittyi niiden tinktuurisiin ominaisuuksiin, ne avaavat siten tien sulfonamidihoitoon .
Pitkään tunnettua sulfanilamidia ei voida patentoida, ja sen kaavaa ei käytetä pelkästään muiden sulfonamidilääkkeiden synteesin perustana, vaan sitä markkinoidaan identtisesti huomattavan määrän tuotemerkkejä, alkaen Prontosil-albumista, joka julkaistiin vuonna. Vuonna 1936 IG Farben ja Septoplix, jonka Théraplix-laboratoriot myivät vuodesta 1937 lääketieteellisen Radium-yhtiön ja Albert-Buisson-laitosten sulautumisen seurauksena .
Amerikkalaisten sotilaiden varusteissa oli laatikko nimeltä "Ensiapu, paketti, Yhdysvaltain hallituksen Carlisle-malli" . Se sisälsi siteen. Mutta vuodesta 1941 lähtien siihen lisättiin pieni paperipussi, joka sisälsi sulfanilamidikiteitä. Menettelyssä kaadettiin pussin sisältö haavan päälle ja peitettiin sitten siteellä.