Tetrasykliini

Henkilöllisyystodistus
Tetrasykliini

N o CAS	60-54-8
N o ECHA	100 000 438
N O EY	200-481-9
ATC-koodi	A01 AB13 D06 AA04 J01 AA07 S01 AA09 S02 AA08 S03 AA02
Huumeiden pankki	DB00759
PubChem	5388997
Hymyilee	CC1 (C2CC3C (C (= O) C (= C (N) O) C (= O) C3 (C (= O) C2 = C (C4 = C1C = CC = C4O) O) O) N (C) C) O PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1 / C22H24N2O8 / c1-21 (31) 8-5-4-6-11 (25) 12 (8) 16 (26) 13-9 (21) 7-10-15 (24 ( 2) 3) 17 (27) 14 (20 (23) 30) 19 (29) 22 (10,32) 18 (13) 28 / h4-6.9-10.15,25-26.30-32H, 7,23H2,1-3H3 / b20-14 + / t9-, 10-, 15-, 21 +, 22- / m0 / s1
Kemialliset ominaisuudet
Kaava	C 22 H 24 N 2 O- 8 [Isomeerit]
Moolimassa	444,4346 ± 0,0221 g / mol C 59,45%, H 5,44%, N 6,3%, O 28,8%,
pKa	3,3 25 ° C: ssa
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	172,5 ° C hajoaa
Liukoisuus	231 mg · L -1 vettä 25 ° C: ssa
Varotoimenpiteet
Direktiivi 67/548 / ETY
Xn Symbolit : Xn : Haitallista R-lausekkeet : R22 : Haitallista nieltynä. S-lausekkeet : S22 : Vältettävä pölyn hengittämistä. S36 : Käytä sopivaa suojavaatetusta. R-lausekkeet : 22, S-lausekkeet : 22, 36,
Ekotoksikologia
DL 50	678 mg · kg -1 hiiri suun kautta 157 mg · kg -1 hiiren laskimoon 400 mg · kg -1 hiiren sc 120 mg · kg -1 hiirtä ip

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Henkilöllisyystodistus
Tetrasykliinihydrokloridi

N o CAS	64-75-5
N o ECHA	100 000 438
N O EY	200-593-8
PubChem	9848033
Hymyilee	CC1 (C2CC3C (C (= O) C (= C (N) O) C (= O) C3 (C (= O) C2 = C (C4 = C1C = CC = C4O) O) O) N (C) C) O.Cl PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1 / C22H24N2O8.ClH / c1-21 (31) 8-5-4-6-11 (25) 12 (8) 16 (26) 13-9 (21) 7-10-15 ( 24 (2) 3) 17 (27) 14 (20 (23) 30) 19 (29) 22 (10,32) 18 (13) 28; / h4-6.9-10.15,25-26.30 -32H, 7,23H2,1 -3H3; 1H / b20-14 -; / t9u, 10-, 15-, 21 +, 22 -; / m0./s1
Kemialliset ominaisuudet
Kaava	C 22 H 25 : lla N 2 O- 8 [Isomeerit]
Moolimassa	480,896 ± 0,024 g / mol C 54,95%, H 5,24%, Cl 7,37%, N 5,83%, O 26,62%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	220 - 223 ° C
Varotoimenpiteet
Direktiivi 67/548 / ETY
Xi Symbolit : Xi : Ärsyttävä R-lausekkeet : R63 : Mahdollinen vaara sikiölle. R36 / 37/38 : Ärsyttää silmiä, hengityselimiä ja ihoa. S-lausekkeet : S26 : Roiskeet silmistä huuhdeltava välittömästi runsaalla vedellä ja mentävä lääkäriin. S36 / 37 : Käytä sopivia suojavaatteita ja käsineitä. R-lausekkeet : 36/37/38, 63, S-lausekkeet : 26, 36/37,
Ekotoksikologia
DL 50	2759 mg · kg -1 hiiri suun kautta 157 mg · kg -1 hiiri laskimoon 700 mg · kg -1 rotan sc 368 mg · kg -1 hiiret ip

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Henkilöllisyystodistus
Tetrasykliini-fosfaattikompleksi

IUPAC-nimi	Metafosforihappo , natriumsuola, yhdiste [4S- (4a, 4aα, 5aα, 6β, 12aα)] (dimetyyliamino) -4-oktahydro-1,4,4a, 5,5a, 6,11,12a-pentahydroksi-3, 6: n kanssa , 10,12,12a 6-metyyli-1,11-diokso-naftaseenikarboksamidi-2
N o CAS	1336-20-5
N o ECHA	100 000 438
N O EY	215-646-0
ATC-koodi	D06 AA04
PubChem	23673634
Hymyilee	CC1 (C2CC3C (C (= C (C (= O) C3 (C (= C2C (= O) C4 = C1C = CC = C4O) O) O) C (= O) N) O) N (C) C ) O. [O-] P (= O) = O. [Na +] PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1 / C22H24N2O8.Na.HO3P / c1-21 (31) 8-5-4-6-11 (25) 12 (8) 16 (26) 13-9 (21) 7-10- 15 (24 (2) 3) 17 (27) 14 (20 (23) 30) 19 (29) 22 (10,32) 18 (13) 28 ;; 1-4 (2) 3 / h4-6,9 -10,15 , 25,27-28,31-32H, 7H2,1-3H3, (H2,23,30) ;; (H, 1,2,3) / q; +1; / p-1 / t9-, 10 -, 15-, 21 +, 22- ;; / m0 ../ s1 / fC22H24N2O8.Na.O3P / h23H2 ;; / q; m; -1
Kemialliset ominaisuudet
Kaava	C 22 H 24 N 2 Na O 11 P
Moolimassa	546,3963 ± 0,023 g / mol C 48,36%, H 4,43%, N 5,13%, Na 4,21%, O 32,21%, P 5,67%,
Varotoimenpiteet
Direktiivi 67/548 / ETY
T Symbolit : T : Myrkylliset R-lausekkeet : R40 : Epäillään aiheuttavan syöpää. Mahdollinen peruuttamattomien vaikutusten vaara. R23 / 24/25 : Myrkyllistä hengitettynä, joutuessaan iholle ja nieltynä. S-lausekkeet : S22 : Vältettävä pölyn hengittämistä. S36 : Käytä sopivaa suojavaatetusta. S45 : Onnettomuuden sattuessa tai jos ilmenee pahoinvointia, hakeuduttava heti lääkärin hoitoon (näytettävä etikettiä mahdollisuuksien mukaan). R-lausekkeet : 23/24/25, 40, S-lausekkeet : 22, 36, 45,

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Henkilöllisyystodistus
Lymesykliini

IUPAC-nimi	(+) - N- (5-amino-5-karboksipentyyliaminometyyli) -4-dimetyyliamino- 1,4,4a, 5,5a, 6,11,12a-oktahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroksi-6-metyyli-1,11-dioksonaftaseeni-2-karboksamidi
N o CAS	992-21-2
N o ECHA	100 000 438
N O EY	213-592-2
ATC-koodi	J01 AA04
Huumeiden pankki	DB00256
PubChem	5479185
Hymyilee	CC1 (C2CC3C (C (= O) C (= C (NCNC (CCCCN) C (= O) O) O) C (= O) C3 (C (= O) C2 = C (C4 = C1C = CC = C4O) ) O) O) N (C) C) O PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1 / C29H38N4O10 / c1-28 (42) 13-7-6-9-17 (34) 18 (13) 22 (35) 19-14 (28) 11-15-21 (33 ( 2) 3) 23 (36) 20 (25 (38) 29 (15.43) 24 (19) 37) 26 (39) 32-12-31-16 (27 (40) 41) 8-4-5- 10- 30 / h 6-7,9,14-16,21,31-32,34-35,39,42-43H, 4-5,8,10-12,30H2,1-3H3, (H, 40, 41) / b26-20 + / t14u, 15-, 16u, 21-, 28 +, 29- / m0 / s1 / f / h40H
Ulkomuoto	Kiinteä
Kemialliset ominaisuudet
Kaava	C 29 H 38 N 4 O 10 [Isomeerit]
Moolimassa	602,6328 ± 0,0297 g / mol C 57,8%, H 6,36%, N 9,3%, O 26,55%,
Fyysiset ominaisuudet
Liukoisuus	Vesiliukoinen
Nieleminen	hampaiden peruuttamaton keltaisuus kasvun aikana
Ekotoksikologia
DL 50	181 mg · kg -1 hiiri iv
Farmakokineettiset tiedot
Biologinen hyötyosuus	parempi kuin tetrasykliini
Jakelun puoliintumisaika .	2-4 tuntia (1,5-4 mcg / ml 500 mg: n annoksen jälkeen )
Puoliintumisaika eliminoida.	8-10
Erittyminen	munuaisten (ja sappien)
Terapeuttiset näkökohdat
Raskaus	vasta-aiheinen

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Henkilöllisyystodistus
Tetrasykliini ja sen suolat

Kauppanimet	Lymesykliini = tetrasykliinilauryylisulfaatti: Tetralysal (Belgia, Ranska) tetrasykliinipohja: Ranskassa sitä esiintyy vain yhdistelmänä ( emättimen käyttö )
Luokka	Antibiootti
Muita tietoja	Alaluokka: sykliini
N o CAS	60-54-8
N o ECHA	100 000 438
ATC-koodi	S02AA08, S01AA09, J01AA07, D06AA04, S03AA02, A01AB13 ja J01AA
Huumeiden pankki	00759

Tetrasykliini on antibiootti bakteriostaattinen luokasta tetrasykliinien (tai tetrasykliini) , tuotetaan bakteeri -suvun Streptomyces . Sitä käytetään useisiin gram-positiivisiin , gram-negatiivisiin ja anaerobisiin bakteeri-infektioihin , mutta myös tiettyihin muihin mikro-organismeihin: Chlamydia , Mycoplasma ja Rickettsia . Sitä käytetään myös tuottamaan monia tetrasykliiniluokan puolisynteettisiä johdannaisia .

Historiallinen

Sitä on käytetty useita vuosikymmeniä sekä kotieläinten että ihmisten hengitystieinfektioiden hoitoon pääasiassa sykliineille herkkien bakteerien aiheuttamien infektioiden rajoittamiseksi , erityisesti niiden hengitystieinfektioissa, kuten keuhkoputkien infektioissa ja luomistaudissa . tiettyjen vakavan aknen ja psoriaasin muotojen dermatologian perushoidossa . Tetrasykliini voidaan myös osoittaa virtsateiden infektioihin.

Toimintamekanismi

Tetrasykliini toimii estämällä proteiinisynteesi sitoutumalla ribosomiin (kohta A) ja estämällä aminoasyyli-tRNA: n kiinnittymistä siihen. Tetrasykliini on siten sijoitettu ribosomin pieneen alayksikköön .

Lymesykliini

Tetrasykliini on myös saatavilla lymesykliini , synonyymi " tetrasykliiniä lauryyli- sulfaatti". Kaupallinen esimerkki on Tetralysal .

Vasta-aiheet

Koska tetrasykliini on voimakas keltainen väriaine, se sitoutuu kehittyviin luihin ja hampaisiin. Tetrasykliinit kasaantuvat kalsiumin kanssa. Tämä on syy, miksi se on vasta-aiheinen raskaana oleville naisille. Lisäksi tetrasykliinit aiheuttavat maksariskin raskaana oleville naisille ja ovat vasta-aiheisia pienille lapsille sekä imettäville naisille. Äärimmäisissä tapauksissa, pienillä lapsilla, se muuttaa myös hampaan luonnetta.

Se on valoherkistin, joten tämäntyyppisten lääkkeiden ottaminen vaatii suojaa auringolta.

Vasta-aiheet vaikeassa munuaisten vajaatoiminnassa.

Huom. Vanhentuneilla muodoilla on munuaistoksisuutta.

ATC-koodi

yleiskäyttö: J01AA07
paikallinen (bukkaalinen): A01AB13

Eri

Tetrasykliini on osa olennaisten lääkkeiden luetteloon on Maailman terveysjärjestön (lista päivitettyHuhtikuu 2013).

Huomautuksia ja viitteitä

laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
(in) Ian Chopra ja Marilyn Roberts , " Tetrasykliiniantibiootit: Vaikutustapa, sovellukset, molekyylibiologia ja bakteeriresistenssin epidemiologia " , mikrobiologiset ja molekyylibiologiset arvostelut , voi. 65, n o 21. st kesäkuu 2001, s. 232–260 ( ISSN 1092-2172 ja 1098-5557 , PMID 11381101 , PMCID PMC99026 , DOI 10.1128 / MMBR.65.2.232-260.2001 , luettu verkossa , käytetty 27. huhtikuuta 2020 )
WHO: n tärkeiden lääkkeiden malliluettelo , 18. luettelo , huhtikuu 2013