Adenosiinimonofosfaatti

Henkilöllisyystodistus
Adenosiinimonofosfaatti

Adenosiinimonofosfaatin rakenne.
IUPAC-nimi	5'-adenyylihappo
Synonyymit	adenosiini-5′-monofosfaatti
N o CAS	61-19-8
N o ECHA	100 000 455
N O EY	200-500-0
PubChem	6083
ChEBI	16027
Hymyilee	C1 = NC2 = C (C (= N1) N) N = CN2 [C @ H] 3 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O3) COP (= O) ( O) O) O) O PubChem , 3D-näkymä
InChI	InChI: 3D-näkymä InChI = 1S / C10H14N5O7P / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-7 (17) 6 (16) 4 (22-10) 1-21-23 (18,19) 20 / h2-4,6-7,10,16-17H, 1H2, (H2,11,12,13) (H2,18,19,20) / t4 -, 6-, 7-, 10- / m1 / s1 InChIKey: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N
Ulkomuoto	väritön kristalli, hajuton
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava	C 10 H 14 N 5 O 7 P [Isomeerit]
Moolimassa	347,2212 ± 0,0121 g / mol C 34,59%, H 4,06%, N 20,17%, O 32,25%, P 8,92%,
pKa	pK a1 3,8 pK a2 = 6,2
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio	195 ° C
Liukoisuus	10 g · L -1 (vesi, 20 ° C )
Varotoimenpiteet
Direktiivi 67/548 / ETY
S-lausekkeet : S24 / 25 : Vältä kosketusta ihon ja silmien kanssa. S-lausekkeet : 24/25,
Ekotoksikologia
DL 50	4 mg · kg -1 (hiiret, ip )
LogP	-1,680

SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Adenosiinimonofosfaatin ( AMP ), joka tunnetaan myös nimellä 5'-adenyylihappojohdok- , on ribonukleotidi , joka koostuu tähteistä on adeniini , joka on nukleoemäs , ja riboosin , joka on esteröity ryhmän fosfaatti . Yhdessä uridiinimonofosfaatti (UMP), guanosiinimonofosfaatti (GMP), ja sytidiinimonofosfaattijohdannaisista (CMP), se on yksi monomeerejä, jotka muodostavat RNA , jossa adeniini voi sitoutua urasiili kahden vetysidoksia. .

Tuotanto ja hajoaminen

AMP: tä voidaan tuottaa adenosiinitrifosfaatin (ATP) synteesin aikana adenylaattikinaasientsyymillä yhdistämällä kaksi adenosiinidifosfaatin (ADP) molekyyliä :

2 ADP ATP + AMP

\ rightleftharpoons

AMP (adenosiinimonofosfaatin) molekyyli voidaan valmistaa myös, että hydrolyysi on korkea-fosfaatin sidos ADP:

ADP → AMP + Pi

AMP: tä voidaan tuottaa myös hydrolysoimalla ATP AMP: ksi ja pyrofosfaatiksi :

ATP → AMP + PP i

Kun RNA hajoaa elävissä järjestelmissä, muodostuu monofosfaattinukleosidit, niiden joukossa adenosiinimonofosfaatti.

AMP voidaan regeneroida ATP: ksi:

AMP + ATP 2 ADP (katalysoi adenylaattikinaasi )

\ rightleftharpoons

ADP + Pi → ATP (tämä vaihe on usein suoritetaan aerobiset mukaan ATP-syntaasi aikana oksidatiivinen fosforylaatio )

Toisin kuin muut adenosiinin fosfaattijohdannaiset, AMP ei voi erota fosfaattiryhmästä muiden solussa olevien molekyylien fosforyloimiseksi; tämä johtuu siitä, että riboosin 5'-hiileen kiinnittyvää fosfaattiryhmää ei voida käyttää solun muiden ryhmien fosforylaatioon, koska ryhmän siirtopotentiaali on liian pieni (fosfaatilla ei ole tarpeeksi energiaa reagoimaan).

AMP voidaan muuntaa inosiinihapoksi (IMP) AMP-deaminaasientsyymillä vapauttamalla aminoryhmä.

Katabolisesti adenosiinimonofosfaatti voidaan muuttaa virtsahapoksi, joka sitten erittyy kehosta.

LEIRI

AMP esiintyy myös syklisenä rakenteena, jota kutsutaan sykliseksi adenosiinimonofosfaatiksi (cAMP). Joissakin soluissa entsyymi adenylaattisyklaasi tekee cAMP: n ATP: stä, reaktiota, jota yleensä säätelevät hormonit , kuten adrenaliini tai glukagon . CAMP: llä on tärkeä rooli solunsisäisessä signaloinnissa; se toimii toisena lähettimenä.

Katkera makunaamari

AMP oli ensimmäinen tunnistettu molekyyli, jolla oli kyky peittää katkera maku kielellä, mikä johti "makeamman" maun tunteeseen. Todellakin, AMP estäisi katkeran maun siirtymisestä vastaavan G-proteiinin . Tämä ominaisuus tekee tämän molekyylin mielenkiintoiseksi mahdollisissa sovelluksissa elintarviketeollisuudessa. Food and Drug Administration on valtuutuksen AMP kuin ”Bitter Blocker” lisäaineena elintarvikkeissa.

Huomautuksia ja viitteitä

Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online . Versio 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
laskettu molekyylimassa välillä " Atomic painot Elements 2007 " on www.chem.qmul.ac.uk .
(en) " adenosiinimonofosfaatti " , ChemIDplus
Pharmaceutical Chemistry Journal Voi. 20, s. 160, 1986.
drugresearcher.com
Bitter Blocker tukee

( fr ) Tämä artikkeli on osittain tai kokonaan otettu englanninkielisestä Wikipedia- artikkelista ” Adenosiinimonofosfaatti ” ( katso kirjoittajien luettelo ) .