Heterosykli

Heterosyklit ovat luokka orgaanisia yhdisteitä , joilla on jakso , joka koostuu atomien vähintään kaksi elementtiä erilainen. Se on yleensä hiili ja heteroatomi , kuten happi , typpi , fosfori tai rikki . Hyvin suuri määrä luonnollisia aineita ja lääkkeitä ovat heterosyklit, mukaan lukien alkaloidit , typpipitoiset emäkset, jotka ovat DNA: n komponentteja ( adeniini , guaniini , sytosiini ja tymiini ) ja RNA: t (joissa tymiini tai 5-metyyliurasiili korvataan urasiililla ).

Historiallinen

Tyydyttyneet heterosyklit

Tyydyttyneillä heterosyklillä on vain yksittäisiä sidoksia. Mukana tässä ryhmässä ovat epoksit , piperidiinejä , piperatsiineilla , oxanes ,  jne

Yhteenvetotaulukko tärkeimmistä heterosykleistä
Atomien lukumäärä Atomit
VS O EI S
3 Syklopropaani Oxirane Aziridiini Thiirane
4 Syklobutaani Oksetaani Atsetidiini Tietaani
5 Syklopentaani Tetrahydrofuraani Pyrrolidiini Tetrahydrotiofeeni
6 Sykloheksaani Tetrahydro-2H-pyraani Piperidiini Tetrahydro-2H-tiopyraani

Tyydyttymättömät heterosyklit

Tyydyttymättömillä heterosyklillä on yksi tyydyttymättömyys (renkaan lisäksi), ts. Ainakin yksi kaksoissidos renkaassaan.

Tyydyttymättömien heterosyklien joukossa ovat aromaattiset heterosyklit , joilla on muodollinen vuorovaikutus yksittäisillä ja kaksoissidoksilla ja jotka seuraavat Hückelin sääntöä . Yksinkertaisimmat aromaattiset heterosyklit ovat pyrroli , tiofeeni , furaani ja pyridiini (katso myös yksinkertainen aromaattinen ydin ). Puriinin (johdettu puriinituumasta ) ja pyrimidiinin (johdettu pyrimidiinituumasta ) emäkset DNA: ssa ja RNA: ssa muodostavat myös aromaattiset heterosyklit ( adeniini , sytosiini , guaniini , tymiini tai 5-metyyliurasiili DNA: ssa, urasiili korvaa tymiinin) RNA: ssa).

Nimikkeistö

Systemaattisessa nimikkeistössä heterosyklin nimi muodostetaan vastaavan karbosyklin nimestä, johon etuliite lisätään heteroatomin tunnistamiseksi: oksa- happi, tia- rikki ja atsa- typpi.

Viitteet

  1. (in) "  heterosykliset yhdisteet  " Compendium of Chemical Terminologia [ "  Gold Book  "], IUPAC 1997 korjattu versio verkossa (2006-), 2 th  ed.

Katso myös

Bibliografia

Aiheeseen liittyvät artikkelit

Ulkoiset linkit