Estragol

Estragol
Henkilöllisyystodistus
DCI estragoli
IUPAC-nimi 1-allyyli-4-metoksibentseeni
Synonyymit

1-metoksi-4- (2-propenyyli) bentseeni; p-allylanisoli; chavisyylimetyylieetteri; metyylikavikoli; chavikolimetyylieetteri; isoanetoli.

N o CAS 140-67-0
N o ECHA 100 004 935
N O EY 205-427-8
N o RTECS BZ8225000
Hymyilee COc1ccc (CC = C) cc1
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1 / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3,5-8H, 1,4H2,2H3
InChIKey:
ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYAS
Std. InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3,5-8H, 1,4H2,2H3
Std. InChIKey:
ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N
Ulkomuoto väritön tai kellertävä viskoosi neste, aniksen haju
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 10 H 12 O   [Isomeerit]
Moolimassa 148.2017 ± 0,0091 g / mol C 81,04 
%, H 8,16%, O 10,8%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° kiehuu 215 - 216  ° C
Liukoisuus 178  mg · l -1 (vesi, 25  ° C )
Tilavuusmassa 0,965  g · cm -3 ( 25  ° C )
Leimahduspiste 81  ° C
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin  1,521
Varotoimenpiteet
SGH
H302, H315, H319, H335, H341, H351, P261 , P321, P405, P501, H302  : Haitallista nieltynä
H315  : Ärsyttää ihoa
H319  : Ärsyttää vakavasti silmiä
H335  : Saattaa ärsyttää hengitysteitä
H341  : Epäillään aiheuttavan geneettisiä vikoja (ilmoitetaan altistumisreitti, jos on lopullisesti osoitettu, ettei mikään muu altistumisreitti aiheuta samaa vaaraa)
H351  : Epäillään aiheuttavan syöpää (ilmoita altistumisreitti, jos on lopullisesti todistettu, että mikään muu altistumisreitti ei aiheuta samaa vaaraa)
P261  : Vältä pölyn / savun / kaasun / sumun / höyryjen / suihkeen hengittämistä.
P321  : Erityiskäsittely (katso… tällä etiketillä) .
P405  : Säilytä lukittuna.
P501  : Hävitä sisältö / pakkaus ...
NFPA 704

NFPA 704 -symboli.

2 1 1  
Direktiivi 67/548 / ETY
Haitallista
Xn Symbolit  :
Xn  : Haitallista

R-lausekkeet  :
R22  : Haitallista nieltynä.
R40  : Epäillään aiheuttavan syöpää. Mahdollinen peruuttamattomien vaikutusten vaara.
R68  : Pysyvien vaikutusten mahdollisuus.
R36 / 37/38  : Ärsyttää silmiä, hengityselimiä ja ihoa.

S-lausekkeet  :
S26 : Roiskeet  silmistä huuhdeltava välittömästi runsaalla vedellä ja mentävä lääkäriin.
S36 / 37  : Käytä sopivia suojavaatteita ja käsineitä.

R-lausekkeet  :  22, 36/37/38, 40, 68,
S-lausekkeet  :  26, 36/37,
Ekotoksikologia
DL 50 1250  mg · kg -1 (hiiri, oraalinen )
1260  mg · kg -1 (hiiret, ip )
LogP 3,470
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

Estragoli ( s -allylanisole , methylchavicol ) on orgaaninen yhdiste, aromaattinen perhe phenylpropene , alaryhmä phenylpropanoids , jolla on kaava C 10 H 12 O. Se on anetolin isomeeri . Se velkaa nimensä rakuupille , joka on sen eteerisen öljyn tärkein ainesosa .

Luonnollinen esiintyminen

Estragoli on yhdiste, jota on läsnä monissa eteerisissä öljyissä ja erityisesti estragonin eteerisessä öljyssä , josta se muodostaa 60-75%. Se esiintyy myös eteerinen öljy basilika (23-88%), eteerinen öljy mänty , tärpätti , eteeriset öljyt fenkoli , anis (2%), tähtianis , Bay Saint. Thomas ( Pimenta racemosa ) ja maustepippuri , ja muskottipähkinä , sitruunaruohoa ja Syzygium anisatumia . Se löytyy myös teen lehtiä .

Ominaisuudet

Estragol muodostuu bentseenirengas , joka on substituoitu metoksi- ryhmä ja allyyli- ryhmä , on para- asennossa . Se näkyy värittömänä tai kellertävänä viskoosisena nesteenä, jolla on tyypillinen aniksen haju .

Käyttää

Estragolia käytetään hajuvedessä , elintarvikearomina ja tietyissä likööreissä . Euroopan unioni pitää sitä "aineena, jota ei sellaisenaan voida lisätä elintarvikkeisiin" asetuksen 1334/2008 mukaisesti, mutta se voidaan lisätä elintarvikkeisiin "aineena, jota luonnossa esiintyy aromissa tai ainesosissa olevassa elintarvikkeessa, jolla on aromiaineita". raja 10-50  mg · kg -1 ruoasta riippuen.

Riskit

Euroopan lääkeviraston kasviperäisiä yhdisteitä käsittelevän komitean vuonna 2005 antaman raportin mukaan estragolin epäillään olevan syöpää aiheuttava ja genotoksinen . Useat tutkimukset ovat selvästi osoittaneet, että aineenvaihdunnan, metabolisen aktivaation ja kovalenttisen sitoutumisen profiilit riippuvat nautitusta annoksesta ja että niiden suhteellinen merkitys vähenee huomattavasti alhaisilla altistustasoilla (epälineaarinen evoluutio annoksen funktiona). Erityisesti jyrsijätutkimukset ovat osoittaneet, että vaikutusten todennäköisyys on pienin annoksilla, jotka vaihtelevat välillä 1-10  mg · kg -1 ruumiinpainoa, ja ovat 100--1000-kertaiset odotettuun altistumisannokseen ihmisillä. Näistä syistä pääteltiin, että altistuminen estragolille kasviperäisten tuotteiden kulutuksen kautta (annostus suositteli lyhyttä käyttöä) ei aiheuttanut merkittävää syöpäriskiä. Estragolille altistuminen herkille väestöryhmille (pikkulapsille, raskaana oleville tai imettäville naisille) tulisi kuitenkin minimoida.

Huomautuksia ja viitteitä

  1. laskettu molekyylimassa välillä "  Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma Aldrichin arkki , kuultu 2. kesäkuuta 2011
  3. (in) '  estragole  ' , ChemIDplus-palvelussa Pääsy 2. kesäkuuta 2011
  4. Alfa Aesar -arkki , tutustunut 2. kesäkuuta 2011
  5. Ruoka- ja kosmetiikkatoksikologia. Lento. 2, s. 327, 1964.
  6. Viikkoraportit istunnoista, Tiedeakatemia. Lento. 246, s. 1465, 1958.
  7. Philip R.Ashurst, Ruoka-aromit , Springer,1999( lue verkossa ) , s.  11
  8. asetus 1334/2008 , liite III, osa A
  9. EMEA / HMPC / 137212/2005, rohdosvalmistekomitea. Lopullinen julkinen lausuma estragolia sisältävien rohdosvalmisteiden käytöstä http://www.ema.europa.eu/pdfs/human/hmpc/13721205fi.pdf