Heptaani-2-oni

Heptaani-2-oni
Havainnollinen kuva artikkelista Heptan-2-oni
Heptaani-2-onin rakenne
Henkilöllisyystodistus
IUPAC-nimi heptaani-2-oni
N o CAS 110-43-0
N o ECHA 100,003,426
PubChem 8051
ChEBI 5672
Hymyilee O = C (C) CCCCC
PubChem , 3D-näkymä
InChI InChI: 3D-näkymä
InChI = 1S / C7H14O / c1-3-4-5-6-7 (2) 8 / h3-6H2,1-2H3
InChIKey:
CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N
Ulkomuoto väritön neste
Kemialliset ominaisuudet
Raaka kaava C 7 H 14 O   [Isomeerit]
Moolimassa 114,1855 ± 0,0069  g / mol
C 73,63%, H 12,36%, O 14,01%,
Fyysiset ominaisuudet
T ° fuusio -35,5  ° C
T ° kiehuu 151  ° C
Liukoisuus Erittäin vähän vettä ( 4,3  g · L -1 )
Itsesyttymislämpötila lämpötilan 393  ° C
Räjähdysrajat ilmassa 1,1  % ajan 66  ° C: ssa  ; 7,9  % on 121  ° C: ssa
Kyllästävä höyrynpaine 3  mmHg ( 20  ° C: ssa )
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin  1,4007
Varotoimenpiteet
Direktiivi 67/548 / ETY
Haitallista
Xn Helposti syttyvää
F Symbolit  :
Xn  : Haitallinen
F  : Helposti syttyvä

R-lausekkeet  :
R10  : Syttyvää.
R20 / 22  : Terveydelle haitallista hengitettynä ja nieltynä.

S-lausekkeet  :
S24 / 25  : Vältä kosketusta ihon ja silmien kanssa.

R-lausekkeet  :  10, 20/22,
S-lausekkeet  :  24/25,
Ekotoksikologia
DL 50 750  mg · kg -1 (hiiri, oraalinen )
1670  mg · kg -1 (rotta, suun kautta)
10,300  mg · kg -1 ( kani , ihonalainen)
SI- ja STP- yksiköt, ellei toisin mainita.

2-heptanonia on orgaaninen yhdiste on perheen ketonit . Sen raaka-aine on C 7 H 14 O. Se on väritön neste ja siinä on hedelmäinen haju, joka muistuttaa banaaneja.

Saada

Heptan-2-oni voidaan syntetisoida pelkistämällä asetonin ja butanaalin kondensaatio yhdessä tai kahdessa vaiheessa. Se on myös saatu nesteytys on hept-1-yyni (de) tai hept-2-yyni .  

Ominaisuudet

Heptan-2-oni on tuskin liukoinen veteen. Se hajoaa kuumentuessaan.

Käyttää

Heptan-2-onia käytetään vahvistustuotteena päällystemateriaaleissa.

Luonnossa

Heptan-2-oni on hälytys feromoni rotilla; se stimuloi niiden hajureseptoreita.

Mehiläiset erittävät myös heptaani-2-onia, kun he purevat pesäkkeisiinsä tunkeutuneita pieniä loisia, kuten matoja tai Varroa destructor -punkkia . Vaikka sen löytämisen jälkeen oletettiin, että heptaani-2-oni oli vain hälytysferomoni, tämän yhdisteen on osoitettu aiheuttavan anestesiavaikutusta loisiin, jolloin mehiläiset voivat lyödä ne pois pesästä. Tulevaisuudessa heptaani-2-onia voidaan käyttää paikallisena anestesia-aineena lidokaiinin sijasta , koska viimeksi mainittua, vaikka sitä käytetään usein lääketieteessä, aiheuttaa joillekin potilaille allergioita.

Ruokavaliossa

Food and Drug Administration on listattu heptan-2-onia "  elintarvikelisäaineen sallittuja suoran lisäyksen osaksi ihmisravintona" (21 CFR 172,515). Heptan-2-onia on luonnossa läsnä elintarvikkeissa, kuten olut, valkoinen leipä , voi, rappa, samoin kuin useissa juustolajikkeissa. Se on osittain vastuussa homeen hajusta , siis juustojen, kuten gorgonzolan , hajusta sekä karhunvatukkaiden hajusta .

Vaarat

Heptaani-2-onihöyryt, kuten melkein kaikki nestemäiset orgaaniset yhdisteet, voivat muodostaa syttyvän seoksen ilman kanssa (leimahduspiste: ° C  ; itsesyttymispiste: 305  ° C ).

Heptan-2-oni on yksi metaboliittien ja heptaani  ; se löytyy kenkä- ja rengastehtaiden heptaanille altistuneiden työntekijöiden virtsasta .

Huomautuksia ja viitteitä

  1. (de) 2-Heptanon , GESTIS-Stoffdatenbank  (de)
  2. laskettu molekyylimassa välillä Atomic painot Elements 2007  " on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. “  Pocket Guide to Chemical Hazards 0399  ” , NIOSH
  4. (en) metyyli (n-amyyli) ketoni , cdc. gov
  5. (en) 2-heptanoni , vaarallisten aineiden tietopankki
  6. (en) Wang, Z., Balet Sindreu, C., Li, V., Nudelman, A., Chan, GC and Storm DR, "  feromonien havaitseminen uroshiirissä riippuu tyypin 3 adenylyylisyklaasin kautta tapahtuvasta signaloinnista hajuepiteeli  ” , J. Neurosci. , voi.  26, n °  28,2006, s.  7375–7379 ( DOI  10.1523 / JNEUROSCI.1967-06.2006 )
  7. (in) "  Hunaja-mehiläiset - jotka ovat löytäneet tainnuttavan kukkoa  " , BBC News ,26. lokakuuta 2012( luettu verkossa , kuultu 8. tammikuuta 2013 )
  8. (in) metyyli (n-amyyli) ketoni , kemialliset näytteenottotiedot, työturvallisuushallinto
  9. (de) Robert Ebermann Ibrahim Elmadfa , Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung , Springer DE,2011( ISBN  3-70910210-3 , luettu verkossa ) , s.  424
  10. (in) Perbellini, L. Brugnone, F., Cocheo, V., De Rosa, ja E. Bartolucci, GB, "  tunnistus n-heptaania metaboliittien rotan ja ihmisen virtsassa  " , Arch. Toksikoli. , voi.  58, n o  4,1986, s.  229–234 ( DOI  10.1007 / BF00297111 )